2-{N-Cbz-N,O-isopropylidene-L-Thr-[(Z)-1-amino-1-propenyl]}-5-methyloxazole-4-carbonyl-L-Ser-L-Val-OH | 334832-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{N-Cbz-N,O-isopropylidene-L-Thr-[(Z)-1-amino-1-propenyl]}-5-methyloxazole-4-carbonyl-L-Ser-L-Val-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[[5-methyl-2-[(Z)-1-[[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-phenylmethoxycarbonyl-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]prop-1-enyl]-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 334832-19-8
• 化学式: C₃₁H₄₁N₅O₁₀
• 分子量: 643.694
• InChiKey: JMXGAVRVSYXYFJ-APCQCNBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{N-Cbz-N,O-isopropylidene-L-Thr-[(Z)-1-amino-1-propenyl]}-5-methyloxazole-4-carbonyl-L-Ser-L-Val-OH 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 benzyl (4S,5R)-4-[[(Z)-1-[4-[[3-[[(2S)-1-[[(1S)-1-[4-[[(2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]-2-hydroxyethyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-oxoprop-1-en-2-yl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]prop-1-enyl]carbamoyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  大环抗生素伯尼霉素 B 的主要脱氢六肽段的有用合成

  摘要：

  首次实现了四脱氢六肽片段 2 的有用合成，该片段是大环抗生素伯那霉素 B 的主要骨架。骨架 2 依次由 2-[(Z)-1-氨基-1-丙烯基]-5-甲基-恶唑-4-羧酸、α-脱氢丙氨酸 (ΔAla)、L-Val、2- [1-氨基-1-乙烯基]-5-甲基恶唑-4-羧酸残基，除了分别位于 N-和 C-末端的 L-Thr 和 ΔAla。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.102
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-Ser(TBS)-L-Val-OMe 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-{N-Cbz-N,O-isopropylidene-L-Thr-[(Z)-1-amino-1-propenyl]}-5-methyloxazole-4-carbonyl-L-Ser-L-Val-OH
  参考文献：
  名称：

  大环抗生素伯尼霉素 B 的主要脱氢六肽段的有用合成

  摘要：

  首次实现了四脱氢六肽片段 2 的有用合成，该片段是大环抗生素伯那霉素 B 的主要骨架。骨架 2 依次由 2-[(Z)-1-氨基-1-丙烯基]-5-甲基-恶唑-4-羧酸、α-脱氢丙氨酸 (ΔAla)、L-Val、2- [1-氨基-1-乙烯基]-5-甲基恶唑-4-羧酸残基，除了分别位于 N-和 C-末端的 L-Thr 和 ΔAla。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.102