methyl-(2E,6E,10ξ)-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienoate | 36999-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl-(2E,6E,10ξ)-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienoate
• 英文别名: methyl 10,11-dihydroxy-(2E,6E)-farnesoate；Methyl-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyl-2-trans,6-trans-docecadienoat；methyl (2E,6E)-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienoate
• CAS: 36999-94-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: MBJDYYPZJXVUHJ-ZPLWXOMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1788.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(2E,6E,10ξ)-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienoate 在 sodium periodate 作用下， 生成 (2E,6E)-(10R,11R)-10-Chloro-11-hydroxy-3,7,11-trimethyl-trideca-2,6-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性外消旋C-17少年激素的立体选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00770a039
• 作为产物：
  描述：

  C(16)-juvenile hormone 在 水 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl-(2E,6E,10ξ)-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过18 O标记研究测定昆虫环氧水解酶催化的幼年激素环氧水化的区域化学

  摘要：

  通过对18 O-标记掺入的GC / MS研究，确定了Trichoplusia ni环氧水解酶催化的昆虫幼体激素（JH）III的环氧水合的区域化学。亲核加成发生在JH III的C10,11环氧化物的C10处。从H 2 18 O中的酶催化水合反应中鉴定出同位素标记和未标记的二醇意味着，共价键合的酯中间体可能参与反应机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00678-2

文献信息

• Substrate and inhibitor selectivity, and biological activity of an epoxide hydrolase from Trichoderma reesei
  作者：Gabriel S. de Oliveira、Patricia P. Adriani、Hao Wu、Christophe Morisseau、Bruce D. Hammock、Felipe S. Chambergo

  DOI：10.1007/s11033-018-4481-4

  日期：2019.2

  Epoxide hydrolases (EHs) are present in all living organisms and catalyze the hydrolysis of epoxides to the corresponding vicinal diols. EH are involved in the metabolism of endogenous and exogenous epoxides, and thus have application in pharmacology and biotechnology. In this work, we describe the substrates and inhibitors selectivity of an epoxide hydrolase recently cloned from the filamentous fungus

  环氧化物水解酶 (EH) 存在于所有生物体中，可催化环氧化物水解为相应的邻二醇。EH参与内源性和外源性环氧化物的代谢，因此在药理学和生物技术方面有应用。在这项工作中，我们描述了最近从丝状真菌里氏木霉 QM9414 (TrEH) 克隆的环氧化物水解酶的底物和抑制剂选择性。我们还研究了基于 TrEH 尿素的抑制剂对真菌生长的影响。TrEH 对放射性和荧光替代物和天然底物，尤其是来自二十二碳六烯酸的环氧化物显示出高活性。使用荧光替代底物，鉴定了 TrEH 的有效抑制剂。有趣的是，最好的化合物之一抑制了里氏木霉生长的 60%，表明 TrEH 具有内源性作用。
• Enantioselective Synthesis of Juvenile Hormone III in Three Steps from Methyl Farnesoate
  作者：Gerard A. Crispino、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1055/s-1993-25939

  日期：——

  The asymmetric dihydroxylation of methyl farnesoate resulted in regioselective dihydroxylation of the 10, 11 olefin to give the (10S)and (10R) -(2E,6E)-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyI-2,6-dodecadienoates in high ee. These diols were converted to juvenile hormone III and its enantiomer.

  法诺斯酸甲酯的不对称二羟基化导致了 10、11 烯烃的区域选择性二羟基化，从而以高 ee 得到 (10S)and (10R) -(2E,6E)-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyI-2,6-dodecadienoates (10S)和 (10R)。这些二元醇被转化为幼年激素 III 及其对映体。
• Determination of the regiochemistry of insect epoxide hydrolase catalyzed epoxide hydration of juvenile hormone by 18O-labeling studies
  作者：Russell J. Linderman、Elizabeth A. Walker、Carol Haney、R. Michael Roe

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00678-2

  日期：1995.10

  The regiochemistry of Trichoplusia ni epoxide hydrolase catalyzed epoxide hydration of insect juvenile hormone (JH) III has been determined by GC/MS studies of 18O-label incorporation. Nucleophilic addition occurs at C10 of the C10,11 epoxide of JH III. The identification of isotopically labeled and unlabeled diol from the enzyme catalyzed hydration reaction in H218O implies that a covalently bound

  通过对18 O-标记掺入的GC / MS研究，确定了Trichoplusia ni环氧水解酶催化的昆虫幼体激素（JH）III的环氧水合的区域化学。亲核加成发生在JH III的C10,11环氧化物的C10处。从H 2 18 O中的酶催化水合反应中鉴定出同位素标记和未标记的二醇意味着，共价键合的酯中间体可能参与反应机理。
• Use of dimethyldioxirane in the preparation of epoxy derivatives related to insect juvenile hormones
  作者：Angel Messeguer、Francisco Sánchez-Baeza、Josefina Casas、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86386-9

  日期：——

  as diepoxide 4, triepoxide 5 and epoxy diol 7. This reagent has also shown to be an excellent tool for performing the preparation of tritium labelled derivatives 4 and 7. Finally, molecular mechanics and NMR studies for the characterisation of cis and trans tetrahydrofuran derivatives 8a and 8b, compounds resulting from the acid or enzymatic hydrolysis of epoxy diol 7, are also reported.

  已经进行了使用标题试剂对法呢酸甲酯进行环氧化的研究。此外，二甲基二环氧乙烷已被证明是合成少年激素III的假定代谢产物（如二环氧化物4，三环氧化物5和环氧二醇7）的便捷试剂。该试剂还被证明是用于制备labeled标记的衍生物4和7的极佳工具。最后，分子力学和NMR研究表征了顺式和反式四氢呋喃衍生物8a和8b，这些化合物是由环氧二醇的酸水解或酶水解得到的7，也有报道。
• Sesquiterpenes and alkaloids from Cleistopholis patens
  作者：Peter G. Waterman、Ilias Muhammad

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80760-8

  日期：——

  Abstract The root bark of Cleistopholis patens collected in Ghana yielded two sesquiterpenes and five alkaloids. The sesquiterpenes have been characterised as the acyclic methyl-(−)-( trans )-( trans )-10,11-dihydroxyfarnesoate and its monocyclic derivative methyl-(+)-10-hydroxy-6,11-cyclofarnes-7(14)-enoate. The alkaloids were of the unusual aza-polycyclic and naphthyridine groups and included one

  摘要 在加纳采集的 Cleistopholis patens 的根皮中含有 2 种倍半萜烯和 5 种生物碱。倍半萜烯已被表征为无环甲基-(-)-(反式)-(反式)-10,11-二羟基法尼酸酯及其单环衍生物甲基-(+)-10-羟基-6,11-环法尼酯-7(14 )-烯酸。生物碱属于不寻常的氮杂多环和萘啶基团，并包括这两个类别的一个新成员。对来自同一来源和塞拉利昂的茎皮样品的检查表明存在倍半萜烯和氧代卟啉生物碱鹅肝素，但不存在更稀有的生物碱类型。