(2S,4S)-2-(5-(4-bromophenyl)-1H-imidazole-2-yl)-4-methylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1250939-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2S,4S)-2-(5-(4-bromophenyl)-1H-imidazole-2-yl)-4-methylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (2S,4S)-2-(5-(4-bromophenyl)-1H-imidazol-2-yl)-4-methylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；(2S,4S)-tert-butyl 2-(5-(4-bromophenyl)-1H-imidazol-2-yl)-4-methylpyrrolidine-1-carboxylate；(2S,4S)-tert-Butyl 2-(4-(4-bromophenyl)-1H-imidazol-2-yl)-4-methylpyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S,4S)-2-[5-(4-bromophenyl)-1H-imidazol-2-yl]-4-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1250939-45-7
• 化学式: C₁₉H₂₄BrN₃O₂
• 分子量: 406.322
• InChiKey: BVJFVSRRBMLMHC-LRDDRELGSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(5-(4-bromophenyl)-1H-imidazole-2-yl)-4-methylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 61.67h， 生成 ((S)-1-{(2S,4S)-2-[4-(5'-chloro-4'-{[4-((S)-2-methylpiperazin-1-yl)piperidine-1-carbonyl]amino}-2'-trifluoromethoxybiphenyl-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-4-methylpyrrolidine-1-carbonyl}-2-methylpropyl)carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PIPERAZINE-PIPERIDINE COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS

  摘要：

  这项发明提供了式(I)的化合物： 其中变量在规范中定义，或其药用盐，这些化合物是乙型肝炎病毒复制的抑制剂。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗乙型肝炎病毒感染的方法，以及用于制备这些化合物的工艺和中间体。

  公开号：

  US20130287730A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-N-Boc-4-甲基吡咯烷-2-甲酸 在 ammonium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S,4S)-2-(5-(4-bromophenyl)-1H-imidazole-2-yl)-4-methylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现基于噻吩并咪唑的HCV NS5A基因型1a和1b抑制剂。

  摘要：

  本文报道了基于噻吩并咪唑的有效HCV NS5A抑制剂的发现。公开了一种访问噻吩并咪唑[5,5]-双环系统的新方法。该方法可以访问共同的关键中间体（6），该中间体与带有不同接头的偶联配偶体一起参与Suzuki或Sonogashira反应。对接头的结构-活性关系（SAR）的详细研究表明，对于1a和1b HCV基因型而言，具有线性拓扑结构的芳族接头必须具有很高的效价。具有对苯基接头的化合物20被鉴定为潜在的铅，分别针对基因型1a和1b复制子显示17和8 pM的效力。

  DOI：

  10.1021/ml300461f

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012039717A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  This disclosure concerns novel compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising such novel compounds. These compounds are useful antiviral agents, especially in inhibiting the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV). Thus, the disclosure also concerns a method of treating HCV related diseases or conditions by use of these novel compounds or a composition comprising such novel compounds.

  这项披露涉及到规范中定义的Formula (I)的新化合物以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，该披露还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗HCV相关疾病或症状的方法。
• [EN] BRIDGED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE CYCLES À PONTS À TITRE D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014131315A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Provided herein is a compound of formula (I) or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder. Also provided herein are a pharmaceutical composition comprising the compound and the use of the compound and the pharmaceutical composition thereof, which can also be used for treating HCV infection or a HCV disorder.

  本文提供的是一种化合物，其化学式为（I）或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、药用盐或其前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。本文还提供了包含该化合物的药物组合物以及该化合物及其药物组合物的用途，也可用于治疗HCV感染或HCV疾病。
• [EN] FUSED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE NOYAUX FUSIONNÉS UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES EN CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014082380A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Provided are fused tricyclic compounds effective to inhibit the function of the NS5A protein of formula (I), wherein X, X', Y, Y', A, A',Q1, Q2, R1-R4, X4, R5a, f and W are defined as in the description. Also provided herein are pharmaceutical compositions thereof, and uses in the manufacture of a medicament for treating HCV infection or a HCV disorder thereof.

  提供的是能够有效抑制NS5A蛋白功能的融合的三环化合物，其化学公式为(I)，其中X、X'、Y、Y'、A、A'、Q1、Q2、R1-R4、X4、R5a、f和W的定义如说明中所述。同时，还提供了这些化合物的药物组合物，以及用于治疗HCV感染或HCV相关疾病的药物制造应用。
• 作为丙型肝炎抑制剂的螺环化合物及其在药 物中的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN103880823B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明提供了作为丙型肝炎抑制剂的螺环化合物及其在药物中的用途。所述一种化合物为式(I)所示的化合物或式(I)所示化合物的立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药。此外，本发明还提供了包含所述化合物的药物组合物，所述化合物和所述药物组合物用于抑制HCV复制和抑制HCV病毒蛋白功能的至少之一的用途，以及所述化合物和所述药物组合物用于预防、处理、治疗或减轻患者的HCV感染或丙型肝炎疾病的用途。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：LONG Daniel D.

  公开号：US20130115194A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The invention provides compounds of formula (I): wherein the variables are defined in the specification, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, that are inhibitors of replication of the hepatitis C virus. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat hepatitis C viral infections, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明提供了式(I)的化合物： 其中变量在规范中定义，或其药用盐，这些化合物是乙型肝炎病毒复制的抑制剂。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗乙型肝炎病毒感染的方法，以及用于制备这些化合物的工艺和中间体。