(S)-1-(4-methylphenylsulfonyl)propan-2-ol | 109610-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-methylphenylsulfonyl)propan-2-ol
• 英文别名: (S)-(+)-1-(p-toluenesulfonyl)propan-2-ol；(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpropan-2-ol
• CAS: 109610-75-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃S
• 分子量: 214.285
• InChiKey: FKWONTUYTTWYST-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-methylphenylsulfonyl)propan-2-ol 、 3-溴丙烯 生成 (2S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-prop-2-enylhex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  面包酵母还原产物的化学：使用光学活性的（S）-（+）-1-（对甲苯磺酰基）丙-2-醇和（S）-（+）-1-（苯磺酰基）丙-2-醇在合成中。

  摘要：

  详细说明了标题化合物在制备光学活性内酯和醇中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85071-6
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酰丙酮 在 水 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(S)-1-(4-methylphenylsulfonyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A chemo-enzymatic synthesis of chiral secondary alcohols bearing sulfur-containing functionality

  摘要：

  本文介绍了一种利用化学酶法、借助面包酵母和南极念珠菌脂肪酶 B 制备具有含硫官能团的手性仲醇的简便方法，首次以 β-亚磺酰基酮为原料合成了两取代苯基亚磺酰基丙-2-醇的一整套四种立体异构体，并具有极佳的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b820192g

文献信息

• A chemo-enzymatic synthesis of chiral secondary alcohols bearing sulfur-containing functionality
  作者：Qihui Chen、Ke Wang、Chengye Yuan

  DOI：10.1039/b820192g

  日期：——

  A facile method for the preparation of chiral secondary alcohols bearing a sulfur-containing functionality using a chemo-enzymatic approach is described, with the aid of baker’s yeast and Candida Antarctica lipase B. A complete set of four stereoisomers of two substituted phenylsulfinylpropan-2-ols were synthesized from β-sulfinyl ketones with excellent enantioselectivity for the first time.

  本文介绍了一种利用化学酶法、借助面包酵母和南极念珠菌脂肪酶 B 制备具有含硫官能团的手性仲醇的简便方法，首次以 β-亚磺酰基酮为原料合成了两取代苯基亚磺酰基丙-2-醇的一整套四种立体异构体，并具有极佳的对映选择性。
• [EN] PROCESS FOR ENZYMATICALLY PREPARING ENANTIOMER-FREE ESTERS AND ALCOHOLS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1993002034A1

  公开（公告）日：1993-02-04

  (DE) Enantiomerenreine Verbindungen der Formel I, worin die Substituenten R1, R2 und R3, die in den Ansprüchen angegebene Bedeutung haben, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von enantiomerenreinen Oxiranen, Sulfonen und racemischen Sulfoxiden.(EN) Enantiomer-free compounds having the formula (I) are disclosed, in which the substituents R1, R2 and R3 have the meaning described in the claims, as well as a process for preparing the same and their use for producing enantiomer-free oxiranes, sulphones and racemic sulphoxides.(FR) Composés exempts d'énantiomères répondant à la formule (I), dans laquelle les substituants R1, R2, R3 ont les notations données dans les revendications, leur procédé de préparation et leur utilisation pour préparer des oxiranes, des sulfones et des oxydes sulfoniques racémiques exempts d'énantiomères.

  (DE) 对映异构体缺失化合物的结构式为 I，其中赋予 R1、R2 和 R3 的意义与声明中一致，同时描述了以这些化合物为基础的方法及其在生成对映异构缺失环氧化物、硫醇和溶解的硫醚中的应用。(EN) 公开了对映体自由化合物，符合以下结构式(I)，其中赋予 R1、R2 和 R3 的意义与声明中一致，同时描述了这些化合物的制备方法，以及这些化合物用于生成无对映体环氧化物、硫醇及其溶解的硫醚的应用。(FR) 结构式为 (I) 的对映体缺失化合物得到公开，其中赋予 R1、R2 和 R3 的意义与声明中一致，同时描述了这些化合物的制备过程，以及这些化合物在生成对映体缺失环氧化物、硫醇和溶解的硫醚中的使用。
• Catalytic asymmetric hydroboration of heterofunctional allylic substrates: an efficient heterogenized version
  作者：Vanesa Lillo、Elena Fernández、Anna M. Segarra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.031

  日期：2007.5

  The hydroboration of heterofunctional allylic systems with catecholborane (HBcat) using neutral and cationic rhodium complexes modified with P-P and P-N bidentate chiral ligands has been described in order to produce the secondary heteroorgano-boronate ester as a major product with moderate enantioselectivity. The immobilization of cationic chiral rhodium complexes onto clays has beneficial effects on the recyclability and reuse of the catalytic system in particular for the hydroboration of allyl aryl sulfones. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lipase-promoted dynamic kinetic resolution of racemic β-hydroxyalkyl sulfones
  作者：Piotr Kiełbasiński、Michał Rachwalski、Marian Mikołajczyk、Marcel A.H. Moelands、Binne Zwanenburg、Floris P.J.T. Rutjes

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.05.005

  日期：2005.6

  A series of racemic beta aryl-hydroxyalkyl sulfones have been successfully transformed into the corresponding optically active O-acetyl derivatives in high yields (up to 80%) with enantiomeric excesses more than 99% using a dynamic kinetic resolution procedure, in which a lipase-promoted kinetic resolution is combined with a concomitant ruthenium-catalysed racemization of the substrates. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KOZIKOWSKI A. P.; MUGRAGE B. B.; LI C. S.; FELDER L., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 40, 4817-4820
  作者：KOZIKOWSKI A. P.、 MUGRAGE B. B.、 LI C. S.、 FELDER L.

  DOI：——

  日期：——