(E,E,E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl 4-nitrobenzoate | 88661-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E,E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: (E,E,E)-geranylgeranyl p-nitrobenzoate；Geranylgeranyl p-nitrobenzoate；[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 88661-93-2
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₄
• 分子量: 439.595
• InChiKey: KAJBUXACVMLRFN-RWZQZQBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E,E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl 4-nitrobenzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 tetrabromo-1,2-dichloro-ethane 、 sodium acetate 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (4aR,4bS,8aS,10aR)-8-Bromomethyl-1,1,4a,7,8a-pentamethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Begley, Michael J.; Fish, Paul V.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2263 - 2271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香叶基香叶醇 、 4-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以75%的产率得到(E,E,E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Begley, Michael J.; Fish, Paul V.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2263 - 2271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for producing geranylgeraniol
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US05663461A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  A process for producing geranylgeraniol is provided, which comprising the steps of subjecting a mixture of at least one ester derivative wherein one or more carbon-carbon double bonds in the molecule are in cis form represented by the general formula (1): ##STR1## wherein R represents an aromatic group which can be substituted with at least one substituent, or a higher aliphatic group having from 7 to 25 carbon atoms, and wavy lines, respectively, represent a state where each carbon-carbon double bond can be present in cis or trans form, and an ester derivative of the general formula (2): ##STR2## wherein R is as defined above, to crystallization to obtain the ester derivative of the formula (2) selectively, and hydrolyzing the thus obtained ester derivative.

  提供了一种生产葛兰尼醇的方法，其包括以下步骤：将至少一种酯衍生物混合物进行晶化，其中分子中的一个或多个碳-碳双键以顺式形式表示，该混合物由下式表示：##STR1##其中R表示可以被至少一个取代基取代的芳香基团，或具有7至25个碳原子的较高脂肪基团，波浪线分别表示每个碳-碳双键可以以顺式或反式形式存在，以及下式的酯衍生物：##STR2##其中R如上所定义，以选择性地获得式（2）的酯衍生物，并水解所得的酯衍生物。
• MERCURY(II) TRIFLATE—AMINE COMPLEX-INDUCED CYCLIZATION OF GERANYLGERANYL<i>p</i>-NITROBENZOATE: SYNTHESIS OF SPONDIAN AND LABDANE DITERPENOIDS
  作者：Mugio Nishizawa、Hideyuki Takenaka、Yuji Hayashi

  DOI：10.1246/cl.1983.1459

  日期：1983.9.5

  Biomimetic cyclization of geranylgeranyl p-nitrobenzoate by the mercury(II) triflate—N,N-dimethylaniline complex and subsequent reductive demercuration provide a tricyclic and two bicyclic diterpenoids in moderate yields. This is the first example of the cyclization of geranylgeraniol to the tricyclic diterpene.

  通过三late-N,N-二甲基苯胺汞(II)络合物对对硝基苯甲酸香叶酯的生物模拟环化以及随后的还原脱氢反应，以中等产率获得了一种三环和两种双环二萜化合物。这是第一个将香叶基苯二酚环化成三环二萜的例子。
• Chemical simulation of polycyclic diterpenoid biosynthesis using mercury(II) triflate/N,N-dimethylaniline complex: mechanistic aspects of a biomimetic olefin cyclization
  作者：Mugio Nishizawa、Hideyuki Takenaka、Yuji Hayashi

  DOI：10.1021/jo00356a008

  日期：1986.3
• BEGLEY, MICHAEL J.;FISH, PAUL V.;PATTENDEN, GERALD;HODGSON, SIMON T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2263-2271
  作者：BEGLEY, MICHAEL J.、FISH, PAUL V.、PATTENDEN, GERALD、HODGSON, SIMON T.

  DOI：——

  日期：——
• US5663461A
  申请人：——

  公开号：US5663461A

  公开（公告）日：1997-09-02