(1S,4S)-1,6-dimethyl-4-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 1010419-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4S)-1,6-dimethyl-4-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (-)-1-(epi)-ent-erogorgiaene；C-4/C11 diepi-erogorgiaene；(1S,4S)-1,6-dimethyl-4-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 1010419-55-2
• 化学式: C₂₀H₃₀
• 分子量: 270.458
• InChiKey: JWQVCYABIGUFIY-AOIWGVFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-methylphenyl)ethyl diisopropylcarbamate 在 甲酸 、 四甲基乙二胺 、 (R)-RuCl[(1S,2S)-pTsNCH(C6H5)CH(C6H5)NH2](η6-p-cymene) 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 53.17h， 生成 (1S,4S)-1,6-dimethyl-4-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用锂化-硼化方法的 (+)-Erogorgiaene 的全合成，以及其每种非对映异构体的立体选择性合成

  摘要：

  描述了从对甲基苯乙酮中以 44% 的总产率合成 (+)-erogorgiaene 的短（8 步）合成。关键步骤包括锂化/硼化-原去硼化以构建分子并控制 C1 和 C4 的立体化学。通过使用锂化/硼化方法类似地建立了 C11 立体化学。事实证明，在锂化/硼化反应中使用混合的、不受阻碍的硼烷对于四氢萘酮衍生的氨基甲酸酯控制 C4 立体化学反应的成功至关重要。试剂控制方法的力量在 (+)-erogorgiaene 的所有非对映异构体的立体控制合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1021/ja207869f

文献信息

• Benzothiazines in Synthesis:  Studies Directed toward the Synthesis of Erogorgiaene
  作者：Michael Harmata、Xuechuan Hong、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/jo701935s

  日期：2008.2.1

  The use of benzothiazenes for the formal total synthesis of erogorgiaene and stereoselective total syntheses of two diastereomers of this natural product is described. In particular, the stereochemical course of a radical cyclization anticipated to give the correct relative stereochemistry for the synthesis of erogorgiaene is discussed utilizing both experimental and computational data.

  描述了将苯并噻氮酮用于五茂铁的正式全合成和该天然产物的两个非对映异构体的立体选择性全合成。特别地，利用实验和计算数据讨论了自由基环化的立体化学过程，该立体化学过程预期将提供正确的相对立体化学，用于合成香气烯。
• Total Synthesis of (+)-Erogorgiaene Using Lithiation–Borylation Methodology, and Stereoselective Synthesis of Each of Its Diastereoisomers
  作者：Tim G. Elford、Stefan Nave、Ravindra P. Sonawane、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja207869f

  日期：2011.10.26

  A short (8 steps) synthesis of (+)-erogorgiaene in 44% overall yield from p-methylacetophenone is described. Key steps include lithiation/borylation-protodeboronation to build up the molecule and control the stereochemistry at C1 and C4. The C11 stereochemistry was similarly set up by using lithiation/borylation methodology. The use of a mixed, unhindered borane in the lithiation/borylation reaction

  描述了从对甲基苯乙酮中以 44% 的总产率合成 (+)-erogorgiaene 的短（8 步）合成。关键步骤包括锂化/硼化-原去硼化以构建分子并控制 C1 和 C4 的立体化学。通过使用锂化/硼化方法类似地建立了 C11 立体化学。事实证明，在锂化/硼化反应中使用混合的、不受阻碍的硼烷对于四氢萘酮衍生的氨基甲酸酯控制 C4 立体化学反应的成功至关重要。试剂控制方法的力量在 (+)-erogorgiaene 的所有非对映异构体的立体控制合成中得到了说明。