(4R,5S)-4-chloromethyl-5-dodecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 488808-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-4-chloromethyl-5-dodecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,5S)-4-(chloromethyl)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 488808-10-2
• 化学式: C₁₈H₃₅ClO₂
• 分子量: 318.928
• InChiKey: YVRGIXCOYPUBMW-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-chloromethyl-5-dodecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-tert-butyldimethyl(pentadec-1-yn-3-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  首次不对称合成含6-羟基-4-鞘氨醇的神经酰胺。使用手性炔丙醇制备人皮肤中发现的脂质。

  摘要：

  最近在人的皮肤中发现了含6-羟基-（4E）-鞘氨醇的神经酰胺。我们在这里介绍了6S和6R非对映异构体2和3的首次合成，它们代表具有两个烯丙基羟基的（2S，3R）-神经酰胺（1）的类似物。分别通过α，β-不饱和酯13和烯丙基氯化物22的不对称二羟基化制备的手性炔丙醇8和11分别用作2和3的前体。 1-丝氨酸衍生的醛26分别提供恶唑烷中间体27和33.酸介导的恶唑烷脱保护，然后N-酰化和桦木还原，完成2和3的合成。

  DOI：

  10.1021/jo026240+
• 作为产物：
  描述：

  (E)-pentadec-2-en-1-ol 在 AD-mix-α 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 甲基磺酰胺 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4R,5S)-4-chloromethyl-5-dodecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  首次不对称合成含6-羟基-4-鞘氨醇的神经酰胺。使用手性炔丙醇制备人皮肤中发现的脂质。

  摘要：

  最近在人的皮肤中发现了含6-羟基-（4E）-鞘氨醇的神经酰胺。我们在这里介绍了6S和6R非对映异构体2和3的首次合成，它们代表具有两个烯丙基羟基的（2S，3R）-神经酰胺（1）的类似物。分别通过α，β-不饱和酯13和烯丙基氯化物22的不对称二羟基化制备的手性炔丙醇8和11分别用作2和3的前体。 1-丝氨酸衍生的醛26分别提供恶唑烷中间体27和33.酸介导的恶唑烷脱保护，然后N-酰化和桦木还原，完成2和3的合成。

  DOI：

  10.1021/jo026240+

文献信息

• First Asymmetric Synthesis of 6-Hydroxy-4-Sphingenine-Containing Ceramides. Use of Chiral Propargylic Alcohols To Prepare a Lipid Found in Human Skin
  作者：Jiong Chun、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo026240+

  日期：2003.1.1

  present here the first synthesis of the 6S and 6R diastereoisomers 2 and 3, which represent analogues of (2S,3R)-ceramide (1) having two allylic hydroxyl groups. Chiral propargylic alcohols 8 and 11, which were prepared by asymmetric dihydroxylation of alpha,beta-unsaturated ester 13 and allylic chloride 22, respectively, were employed as precursors of 2 and 3. Nucleophilic addition of lithiated TBS-protected

  最近在人的皮肤中发现了含6-羟基-（4E）-鞘氨醇的神经酰胺。我们在这里介绍了6S和6R非对映异构体2和3的首次合成，它们代表具有两个烯丙基羟基的（2S，3R）-神经酰胺（1）的类似物。分别通过α，β-不饱和酯13和烯丙基氯化物22的不对称二羟基化制备的手性炔丙醇8和11分别用作2和3的前体。 1-丝氨酸衍生的醛26分别提供恶唑烷中间体27和33.酸介导的恶唑烷脱保护，然后N-酰化和桦木还原，完成2和3的合成。