drim-8(12)-ene | 168113-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: drim-8(12)-ene
• 英文别名: 8(12)-drimene；(4aS,8S,8aR)-4,4,8,8a-tetramethyl-7-methylidene-2,3,4a,5,6,8-hexahydro-1H-naphthalene
• CAS: 168113-16-4
• 化学式: C₁₅H₂₆
• 分子量: 206.371
• InChiKey: WOBFHHHYXAFVKB-KCQAQPDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  drim-8(12)-ene 在 吡啶 、 chromium chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 102.67h， 生成 4,4,9,9-tetramethylhexahydronaphtha-5(10)-en-8-ol (R)-2-methoxy-2-phenyl-2-(trifluoromethyl)acetate ester
  参考文献：
  名称：

  对南多烷骨架的进一步合成研究：南多烷的合成

  摘要：

  austrodoral (1) 是一种海洋去甲倍半萜，含有独特的双环骨架，已实现合成。合成策略基于从市售 (+)-sclareolide (4) 获得的合适的光学活性 drimanic 环氧衍生物的环收缩。发现氟磺酸有效地促进环收缩。去甲倍半萜烃 13 是合成倍半萜对苯二酚的关键中间体，也已制备成旋光形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400795
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydronaphthalen-1-yl)methyl methanesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到drim-8(12)-ene
  参考文献：
  名称：

  对南多烷骨架的进一步合成研究：南多烷的合成

  摘要：

  austrodoral (1) 是一种海洋去甲倍半萜，含有独特的双环骨架，已实现合成。合成策略基于从市售 (+)-sclareolide (4) 获得的合适的光学活性 drimanic 环氧衍生物的环收缩。发现氟磺酸有效地促进环收缩。去甲倍半萜烃 13 是合成倍半萜对苯二酚的关键中间体，也已制备成旋光形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400795

文献信息

• Chemo-enzymatic syntheses of drimane-type sesquiterpenes and the fundamental core of hongoquercin meroterpenoid by recombinant squalene–hopene cyclase
  作者：Yukie Yonemura、Takuro Ohyama、Tsutomu Hoshino

  DOI：10.1039/c1ob06419c

  日期：——

  Squalene–hopene cyclase (SHC) converts squalene (C30) into pentacyclic triterpenes of hopene and hopanol. A linear sesquiterpene, (6E,10E)-2,6,10-trimethyldodeca-2,6,10-triene, underwent cyclization catalyzed by SHC, affording the following six bicyclic sesquiterpenes (drimane skeleton) in relatively high yield (68%): drim-7(8)-ene, drim-8(12)-ene, drim-8(9)-ene, driman-8α-ol, driman-8β-ol, and the

  角鲨烯–希望 环化酶（SHC）转换 角鲨烯（C 30）成五环三萜希望 和 醇。线性倍半萜，（6 E，10 E）-2,6,10-三甲基十二烷基-2,6,10-三烯，经SHC催化环化，得到以下六个双环倍半萜烯（德里曼 骨架）相对较高的收率（68％）： drim-7（8）-烯， drim-8（12）-烯， drim-8（9）-烯，driman-8α-ol，driman-8β-ol和新的倍半萜烯，其名称为quasiclerodane，其骨架与双环戊二烯类似。为了扩大酶促合成的范围，对附加有酚部分的无环倍半萜进行SHC催化的酶促反应。成功制备了红槲皮素A和B中存在的环状美萜烯核心。的形成机理德里曼两种类型的倍半萜烯和红槲皮素A和B的环状金属萜烯核心。
• [EN] NOVEL 1H- SPIRO [NAPHTALENE- 2, 2 ' -OXIRANE] DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS 1H- SPIRO [NAPHTALENE- 2, 2 ' -OXIRANE]
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2012069647A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Compounds of formula (I), wherein R1 is hydrogen, methyl or ethyl, and R2 is methyl or ethyl, having woody and ambery odor notes, their use as fragrance ingredient and perfumed products comprising them.

  式(I)的化合物，其中R1为氢、甲基或乙基，R2为甲基或乙基，具有木质和琥珀香气，其作为香料成分的用途和含有它们的香水产品。
• Weyerstahl, Peter; Schwieger, Ralf; Schwope, Ina, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1389 - 1392
  作者：Weyerstahl, Peter、Schwieger, Ralf、Schwope, Ina、Hashem, Md. Abdul

  DOI：——

  日期：——
• Further Synthetic Studies Towards the Austrodorane Skeleton: Synthesis of Austrodoral
  作者：Veaceslav Kulci?ki、Nicon Ungur、Margherita Gavagnin、Marianna Carbone、Guido Cimino

  DOI：10.1002/ejoc.200400795

  日期：2005.5

  The synthesis of austrodoral (1), a marine nor-sesquiterpene that contains a unique bicyclic skeleton, has been achieved. The synthetic strategy is based on the ring contraction of a suitable optically active drimanic epoxy derivative, obtained from commercially available (+)-sclareolide (4). Fluorosulfonic acid was found to promote the ring contraction efficiently. The nor-sesquiterpene hydrocarbon

  austrodoral (1) 是一种海洋去甲倍半萜，含有独特的双环骨架，已实现合成。合成策略基于从市售 (+)-sclareolide (4) 获得的合适的光学活性 drimanic 环氧衍生物的环收缩。发现氟磺酸有效地促进环收缩。去甲倍半萜烃 13 是合成倍半萜对苯二酚的关键中间体，也已制备成旋光形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)