eudesm-4-ene-3β,11-diol | 69427-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: eudesm-4-ene-3β,11-diol
• 英文别名: eudesm-4-en-3β,11-diol；3β-Hydroxy-γ-eudesmol；(2S,4aS,7R)-7-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,4a-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-2-ol
• CAS: 69427-76-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: LXUVAWHYPMSDSM-ZLDLUXBVSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-126 °C
• 沸点：
  347.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  eudesm-4-ene-3β,11-diol 在 palladium diacetate 吡啶 、 三丁基膦 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 r-eudesmol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (-)-α-Eudesmol, a P/Q-Type Calcium Channel Blocker

  摘要：

  已实现(-)-α-尤德酮1的实用和立体选择性全合成，作为P/Q型钙通道阻滞剂，关键步骤是环丙烷环开环并引入羟基。(+)-卡瑞松被用作关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16804
• 作为产物：
  描述：

  carissone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到eudesm-4-ene-3β,11-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (-)-α-Eudesmol, a P/Q-Type Calcium Channel Blocker

  摘要：

  已实现(-)-α-尤德酮1的实用和立体选择性全合成，作为P/Q型钙通道阻滞剂，关键步骤是环丙烷环开环并引入羟基。(+)-卡瑞松被用作关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16804

文献信息

• Catalytic Enantioselective Approach to the Eudesmane Sesquiterpenoids: Total Synthesis of (+)-Carissone
  作者：Samantha R. Levine、Michael R. Krout、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol802409h

  日期：2009.1.15

  approach to the eudesmane sesquiterpenoids is reported. The strategic use of a palladium-catalyzed enantioselective alkylation of vinylogous ester substrates forged the C(10) all-carbon quaternary center. This key transformation enabled a diastereoselective olefin hydrogenation to create the syn stereochemistry at C(7). The devised synthetic strategy allowed for the preparation of the antibacterial agent

  报道了一种对eudesmane倍半萜类化合物的催化对映选择性方法。钯催化对映选择性烷基化的乙烯基酯底物的战略使用伪造了 C(10) 全碳季铵中心。这一关键转变使非对映选择性烯烃氢化能够在 C(7) 处产生合成立体化学。设计的合成策略允许制备抗菌剂 (+)-carissone 和 P/Q 型钙通道阻滞剂 (-)-α-eudesmol 的正式合成。
• Synthesis of Aubergenone, a Sesquiterpenoid Phytoalexin from Diseased Eggplants
  作者：Akio Murai、Atsushi Abiko、Mitsunori Ono、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/bcsj.55.1191

  日期：1982.4

  The synthesis of aubergenone, a stress metabolite isolated from diseased eggplants, from α-cyperone, which implies revision of the assigned structure to the metabolite, is described.

  本文介绍了从α-紫苏酮（α-cyperone）中合成从患病茄子中分离出的一种应激代谢物--紫苏酮的过程，这意味着对该代谢物的指定结构进行了修正。
• Stereoselective Total Synthesis of (-)-α-Eudesmol, a P/Q-Type Calcium Channel Blocker
  作者：Yasunori Aoyama、Yoshitaka Araki、Toshiro Konoike

  DOI：10.1055/s-2001-16804

  日期：——

  Practical and stereoselective total synthesis of (-)-α-eudesmol 1, a P/Q-type calcium channel blocker, has been achieved with the key step being a cyclopropane ring opening accompanying introduction of a hydroxyl group. (+)-Carissone is used as a key intermediate.

  已实现(-)-α-尤德酮1的实用和立体选择性全合成，作为P/Q型钙通道阻滞剂，关键步骤是环丙烷环开环并引入羟基。(+)-卡瑞松被用作关键中间体。