3-(5-氯-2-甲氧基苯基)-3-氟-1,3-二氢-6-三氟甲基-2H-吲哚-2-酮 | 183720-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(5-氯-2-甲氧基苯基)-3-氟-1,3-二氢-6-三氟甲基-2H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-(5-Chloro-2-methoxyphenyl)-3-fluoro-1,3-dihydro-6-(trifluoromethyl)-2H-indol-2-one
• 英文别名: (+/-)-BMS-204352；(±)-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-1,3-dihydro-3-fluoro-6-(trifluoromethyl)-2H-indol-2-one；3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-3-fluoro-6-(trifluoromethyl)indolin-2-one；findokalner；3-(5-chloro-2-methoxy-phenyl)-3-fluoro-6-trifluoromethyl-1,3-dihydro-indol-2-one；BMS-204352；3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-3-fluoro-6-(trifluoromethyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 183720-28-7
• 化学式: C₁₆H₁₀ClF₄NO₂
• 分子量: 359.708
• InChiKey: ULYONBAOIMCNEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

MaxiPost已知的人类代谢物包括(2S,3S,4S,5R)-6-[3-(5-氯-2-甲氧基苯基)-3-氟-2-氧代-6-(三氟甲基)吲哚-1-基]-3,4,5-三羟基氧杂环己烷-2-羧酸。

MaxiPost has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-6-[3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-3-fluoro-2-oxo-6-(trifluoromethyl)indol-1-yl]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基甲硫醚 、 3-(5-氯-2-甲氧基苯基)-3-氟-1,3-二氢-6-三氟甲基-2H-吲哚-2-酮 在 盐酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到3-(5-chloro-2-methoxy-phenyl)-3-fluoro-1-methylsulfanylmethyl-6-trifluoromethyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Phosphate prodrugs of fluorooxindoles

  摘要：

  本发明提供了具有通式I1的新型磷酸盐衍生物，其中波浪线()表示外消旋体、(R)-对映体或(S)-对映体，而A、B、R1、R2、R3、R4、m和n如本文所定义，或其无毒药物可接受的盐或溶剂，可用于治疗对开放钾通道有响应的疾病。

  公开号：

  US20030195169A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基三氟甲苯 在 potassium phosphate 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-(5-氯-2-甲氧基苯基)-3-氟-1,3-二氢-6-三氟甲基-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  离子液体介导的3-溴代吲哚衍生的邻-氮杂亚烷基的氢氟化

  摘要：

  描述了使用温和的HF试剂在离子液体中进行3-溴代吲哚的氢氟化反应。该转化可在室温下进行，得到一系列的3-取代的3-氟代吲哚衍生物，包括外消旋的BMS 204352（MaxiPost）。在能量计算的基础上，还讨论了HF与3-丁基-1-甲基咪唑四氟硼酸酯[bmim] [BF 4 ]之间相互作用的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00887

文献信息

• N-substituted prodrugs of fluorooxindoles
  申请人：Starrett E. John

  公开号：US20050203089A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention provides novel N-substituted fluorooxindoles having the general Formula I wherein the wavy bond represents the racemate, the (R)-enantiomer or the (S)-enantiomer and m, n, p, q, A, B, D, Q, X, and Z are as defined below, or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof and are useful in the treatment of disorders which are responsive to the opening of potassium channels.

  本发明提供了具有一般式I的新型N-取代氟代草酮，其中波浪键代表消旋体，(R)-对映体或(S)-对映体，m、n、p、q、A、B、D、Q、X和Z如下所定义，或其无毒的药学上可接受的盐或溶剂，用于治疗对钾通道开放有响应的疾病。
• Alkenyldiarylmethanes, Fused Analogs And Syntheses Thereof
  申请人：Cushman Mark S.

  公开号：US20080300288A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase are described. Such inhibitors may be used as part of a combination therapy to treat HIV infection. Compounds described herein exhibit antiviral potency. In addition, compounds described herein exhibit metabolic stability. Also described herein are processes for preparing Non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase.

  HIV-1反转录酶的非核苷类抑制剂被描述。这些抑制剂可以作为治疗HIV感染的联合疗法的一部分使用。本文描述的化合物具有抗病毒效力。此外，本文描述的化合物具有代谢稳定性。本文还描述了制备HIV-1反转录酶非核苷类抑制剂的过程。
• Carbohydrate prodrugs of fluorooxindoles
  申请人：——

  公开号：US20040152646A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The present invention provides novel prodrug derivatives of fluorooxindoles having the general Formula I 1 wherein the wavy bond ( ) represents the racemate, the (R)-enantiomer or the (S)-enantiomer, and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and X are as defined herein, or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof and are useful in the treatment of disorders which are responsive to the opening of potassium channels.

  本发明提供了一种新型的氟氧吲哚的前药衍生物，其具有一般式I1，其中波浪键（）代表消旋体，（R）-对映体或（S）-对映体，R1、R2、R3、R4和X如本文所定义，或其无毒的药用可接受盐或溶剂，对于对钾通道的开放有响应的疾病的治疗具有用处。
• Methods for treating hyperactive gastric motility
  申请人：Wyeth

  公开号：US20020183395A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  This invention provides methods and pharmaceutical compositions for treating, inhibiting or preventing hyperactive gastric motility in a mammal utilizing agonists of KCNQ potassium channels, including KCNQ2, KCNQ3, KCNQ4 and KCNQ5 potassium channels, alone or in combination. The hyperactive gastric motility may be associated with maladies including, colitis, irritable bowel syndrome and Crohn's disease. Compounds useful in these methods include the 1,2,4-triamino-benzene derivatives described in U.S. Pat. No. 5,384,330 (Dieter et al.) and the substituted 3-phenyl oxindole compounds described in U.S. Pat. No. 5,565,483 (Hewawasam et al.). Among the preferred compounds of this invention is N-[2-amino-4-(4-fluorobenzylamino)-phenyl]carbamic acid ethyl ester, also referred to as retigabine.

  这项发明提供了治疗、抑制或预防哺乳动物胃动力亢进的方法和药物组合，利用KCNQ钾通道的激动剂，包括KCNQ2、KCNQ3、KCNQ4和KCNQ5钾通道，单独或组合使用。胃动力亢进可能与疾病有关，包括结肠炎、肠易激综合征和克罗恩病。这些方法中有用的化合物包括美国专利号5,384,330（Dieter等人）中描述的1,2,4-三氨基苯衍生物和美国专利号5,565,483（Hewawasam等人）中描述的取代3-苯基恩哌啶化合物。这项发明的首选化合物之一是N-[2-氨基-4-(4-氟苯基氨基)苯基]碳酸乙酯，也称为雷替加宾。
• Use of 3-substituted oxindole derivatives as kcnq potassium channel modulators
  申请人：——

  公开号：US20030181507A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The present invention relates to a novel method of treating of pain or anxiety, using compounds that modulate KCNQ potassium channels and currents. 1

  本发明涉及一种治疗疼痛或焦虑的新方法，使用调节KCNQ钾通道和电流的化合物。