DAPI | 28718-90-3

• 物质功能分类: 生物 - 细胞相关 - 细胞分析
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: DAPI
• 英文别名: 4',6-diamidino-2-phenylindole dihydrochloride；4′,6-diamidino-2-phenylindole dihydrochloride；4',6-diamidine-2'-phenylindole dihydrochloride；4′,6-diamidine-2′-phenylindole dihydrochloride；DAPI dihydrochloride；4',6-Diamidino-2-phenylindole hydrochloride；2-(4-carbamimidoylphenyl)-1H-indole-6-carboximidamide;hydrochloride
• CAS: 28718-90-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅*2ClH
• 分子量: 350.25
• InChiKey: MMRSMTUNUUXDOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C (dec.)
• 溶解度：
  H2O：可能需要10 mg/mL加热或超声处理。在室温或4℃下避光保存的溶液应可稳定保存2至3周。
• 最大波长(λmax)：
  358 nm, 342 nm
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，不会发生分解，也没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: 4′,6-Diamidino-2-phenylindole dihydrochloride
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-(4-Amidinophenyl)-6-indolecarbamidinedihydrochloride
DAPIdihydrochloride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-(4-Amidinophenyl)-6-indolecarbamidinedihydrochloride
别名
DAPIdihydrochloride
: C16H15N5 · 2HCl
分子式
: 350.25 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
4.0 - 5.0 在 10 g/l 在 20 °C
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

DAPI是一种嵌入剂，含有特定的AT序列DNA，能够附着在DNA双螺旋的小沟区，类似于Hoechst染料。与EB相比，其对双链DNA染色的灵敏度要高得多。

尽管DAPI不能通过活细胞膜，但可以穿透受损的细胞膜并对核进行染色。此外，DAPI具有很高的光漂白耐受性，可用于检测酵母线粒体DNA、叶绿体DNA、病毒DNA、microplasm DNA以及染色体DNA。

操作注意

1. DAPI对人体有一定刺激，请注意适当防护。
2. 荧光染料存在淬灭问题，建议染色后尽量当天完成检测。
3. 为减缓荧光淬灭可以使用抗荧光淬灭封片液。
4. 为了您的安全和健康，请穿实验服并戴一次性手套操作。

用途

DAPI荧光染料可穿透细胞膜并与细胞核双链DNA结合，产生比自身强20多倍的荧光，对双链DNA染色灵敏度远高于EB。在显微镜下观察时呈现蓝色荧光，荧光效率几乎为100%，且对活细胞无毒副作用。常用于细胞凋亡检测、普通细胞核染色及某些特定情况下的双链DNA染色。

此外，在琼脂糖凝胶中，DAPI数倍灵敏于溴乙非啶溴化物，可用于DNA的光足迹图谱法；在涂污应用中，通过特有的可观测的双链复合体检测退火探针；在细胞凋亡过程中采用流式细胞计研究DNA变化及分析DNA含量。DAPI着色法已显示对支原体是一种灵敏且特异的方法。

一种与富含A-T序列的DNA结合的荧光染料，DAPI可被用于多种应用中，包括流式细胞术中的核DNA含量测量、分离单个染色体以及研究轴突分支等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DAPI 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以45%的产率得到Br-DAPI
  参考文献：
  名称：

  Highly Potent Photoinactivation of Bacteria Using a Water-Soluble, Cell-Permeable, DNA-Binding Photosensitizer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.1c00313
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 aluminum (III) chloride 、 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 氯化铵 、 乙酰氯 、 zinc(II) oxide 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇二乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 DAPI
  参考文献：
  名称：

  4’,6-二脒基-2-苯基吲哚二盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明公开了4’,6‑二脒基‑2‑苯基吲哚二盐酸盐的制备方法，包括如下步骤：首先以6‑取代的吲哚为原料，与甲酰胺在反应溶剂和第一催化剂作用下反应，制备得到6‑氰基吲哚；然后将6‑氰基吲哚与4‑取代的苯甲腈在第二催化剂作用下反应，得到6‑氰基‑2‑(4’‑氰基苯基)吲哚；再以6‑氰基‑2‑(4’‑氰基苯基)吲哚为原料，与含取代基的醇在第三催化剂作用下反应，得到4’,6‑二(甲亚胺酸含取代基酯)‑2‑苯基吲哚二盐酸盐；最后直接继续与氯化铵反应，得到4’,6‑二脒基‑2‑苯基吲哚二盐酸盐。本发明设计路线设计合理，工艺安全性高，对操作人员友好，成本低，能充分满足产品工业化生产的需求。

  公开号：

  CN113024437B

文献信息

• Synthesis of a new HYNIC-DAPI derivative for labelling with ^99mTechnetium and its in vitro evaluation in an FRTL5 cell line
  作者：Sandra Ferl、Gerd Wunderlich、René Smits、Alexander Hoepping、Anne Naumann、Jörg Kotzerke

  DOI：10.1039/c4md00574k

  日期：——

  A new multifunctional compound that includes the fluorescent dye 4′,6-diamidine-2-phenylindole (DAPI) and the chelator 6-hydrazinonicotinic acid (HYNIC) was developed and radiolabelled with ^99mTc for in vitro evaluation in an FRTL5 cell line.

  一个包含荧光染料4′,6-二胺基-2-苯基吲哚（DAPI）和螯合剂6-叠氮基烟酸（HYNIC）的新型多功能化合物已经开发，并用^99mTc进行放射标记，用于在FRTL5细胞系中进行体外评价。
• Light-controlled DNA binding of bisbenzamidines
  作者：Mateo I. Sánchez、Olalla Vázquez、M. Eugenio Vázquez、José L. Mascareñas

  DOI：10.1039/c1cc13355a

  日期：——

  Caging of the amidinium moieties of two representative bisbenzamidine DNA binders with suitable photoresponsive protecting groups suppresses their DNA-binding, which can then be fully recovered upon irradiation with UV light that removes the caging groups, regenerating the parent compounds. Moreover, a caged aza-pentamidine (©1a) is inert against Candida albicans, but displays a potent growth inhibitory activity after irradiation with UV light.

  对两个代表性双苯并胍DNA结合剂的酰胺铵部分进行光响应保护基团的笼闭，抑制了它们与DNA的结合，而在紫外光照射下去除笼闭基团后，这种结合可以完全恢复，重新生成母化合物。此外，笼闭的氮杂五胺（©1a）对念珠菌（Candida albicans）无活性，但在紫外光照射后表现出强效的生长抑制活性。
• Non-hormonal steroid modulators of NF-κβ for treatment of disease
  申请人：Reveragen Biopharma, Inc.

  公开号：US10464967B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as treatments of diseases.

  本发明涉及可能用作疾病治疗的化合物和方法。
• An Iodinated DAPI‐Based Reagent for Mass Cytometry
  作者：Rahul Rana、Qing Chang、Jay Bassan、Sue Chow、David Hedley、Mark Nitz

  DOI：10.1002/cbic.202000369

  日期：2021.2.2

  A heavier DAPI: Synthetic incorporation of iodine into DAPI enabled its repurposing for detecting DNA with high‐dimensional single‐cell technologies: mass cytometry and Imaging Mass Cytometry™. Staining of single‐cell suspensions and tissue sections demonstrated reliable identification of nucleated cells and visualization of intracellular DNA.

  更重的 DAPI：将碘合成并入 DAPI 使其能够重新利用高维单细胞技术检测 DNA：质谱流式细胞术和成像质谱流式细胞术™。单细胞悬液和组织切片的染色证明了有核细胞的可靠识别和细胞内 DNA 的可视化。
• DNA directed damage using a brominated DAPI derivative
  作者：Elyse M. Digby、Rahul Rana、Mark Nitz、Andrew A. Beharry

  DOI：10.1039/c9cc03942b

  日期：——

  Photodynamic therapy (PDT) is a clinically approved cancer treatment that uses light, oxygen and a photosensitizer to produce localized reactive oxygen species (ROS). Due to the short lifetime of ROS, the location of the photosensitizer in the cell is believed to be the key determinant governing the outcome of PDT. To explore the effect of direct association between a photosensitizer and DNA a well

  光动力疗法（PDT）是一种临床认可的癌症疗法，使用光，氧和光敏剂产生局部活性氧（ROS）。由于ROS的寿命短，因此光敏剂在细胞中的位置被认为是控制PDT结果的关键决定因素。为了探索光敏剂和DNA之间直接缔合的作用，将众所周知的DNA结合染料DAPI转换为光敏剂。与天然DAPI不同，Br-DAPI在辐射时会产生ROS。我们证明，当Br-DAPI与DNA结合时，ROS仅能有效诱导dsDNA断裂。在癌细胞中（A549）Br-DAPI引起快速的光依赖性细胞死亡。这项工作支持光敏剂的设计，这些光敏剂与靶细胞的DNA具有高亲和力，从而可能更有效地实现PDT。