3-[N-(2-Methyl-2-sulfanylpropyl)-N-benzylcarbamoyl]propanoic acid | 290291-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[N-(2-Methyl-2-sulfanylpropyl)-N-benzylcarbamoyl]propanoic acid
• 英文别名: 4-[Benzyl-(2-methyl-2-sulfanylpropyl)amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 290291-78-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃S
• 分子量: 295.403
• InChiKey: LBJYKAXVDBTODV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[N-(2-Methyl-2-sulfanylpropyl)-N-benzylcarbamoyl]propanoic acid 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91.1%的产率得到3-(N-(2-methyl-2-(nitrosothio)propyl)-N-benzylcarbamoyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Nitrosated and nitrosylated proton pump inhibitors, compositions and methods of use

  摘要：

  本发明描述了新型的硝化和/或亚硝化质子泵抑制剂化合物，以及包含至少一种质子泵抑制剂化合物的新型组合物，该化合物可以选择地取代至少一个NO和/或NO2基团，并且可以选择地包含至少一种提供、转移或释放一氧化氮、诱导内源性一氧化氮或内皮源性舒张因子产生、刺激内源性一氧化氮合成或是一氧化氮合酶底物的化合物，和/或至少一种非甾体抗炎药、选择性COX-2抑制剂、抗酸剂、含铋试剂、酸降解抗菌化合物及其混合物。本发明还提供了治疗和/或预防胃肠道疾病的方法；促进溃疡愈合；减少溃疡复发；改善质子泵抑制剂的胃保护性能、抗幽门螺杆菌性能或抗酸性能；减少或降低与非甾体抗炎化合物使用相关的胃肠道毒性；治疗幽门螺杆菌和病毒感染。本发明的化合物和/或组合物还可以以药用工具包的形式提供。

  公开号：

  US20040266828A1
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 1-(benzylamino)-2-methylpropane-2-thiol 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99.5%的产率得到3-[N-(2-Methyl-2-sulfanylpropyl)-N-benzylcarbamoyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Nitrosated and nitrosylated proton pump inhibitors, compositions and methods of use

  摘要：

  本发明描述了新型的硝化和/或亚硝化质子泵抑制剂化合物，以及包含至少一种质子泵抑制剂化合物的新型组合物，该化合物可以选择地取代至少一个NO和/或NO2基团，并且可以选择地包含至少一种提供、转移或释放一氧化氮、诱导内源性一氧化氮或内皮源性舒张因子产生、刺激内源性一氧化氮合成或是一氧化氮合酶底物的化合物，和/或至少一种非甾体抗炎药、选择性COX-2抑制剂、抗酸剂、含铋试剂、酸降解抗菌化合物及其混合物。本发明还提供了治疗和/或预防胃肠道疾病的方法；促进溃疡愈合；减少溃疡复发；改善质子泵抑制剂的胃保护性能、抗幽门螺杆菌性能或抗酸性能；减少或降低与非甾体抗炎化合物使用相关的胃肠道毒性；治疗幽门螺杆菌和病毒感染。本发明的化合物和/或组合物还可以以药用工具包的形式提供。

  公开号：

  US20040266828A1

文献信息

• NITROSATED AND NITROSYLATED PROTON PUMP INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Nitromed, Inc.

  公开号：EP1154771A1

  公开（公告）日：2001-11-21
• EP1154771A4
  申请人：——

  公开号：EP1154771A4

  公开（公告）日：2005-04-20
• US6852739B1
  申请人：——

  公开号：US6852739B1

  公开（公告）日：2005-02-08
• US7332505B2
  申请人：——

  公开号：US7332505B2

  公开（公告）日：2008-02-19
• [EN] NITROSATED AND NITROSYLATED PROTON PUMP INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA POMPE A PROTON NITROSES ET NITROSYLES, COMPOSITIONS ET PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：NITROMED INC

  公开号：WO2000050037A1

  公开（公告）日：2000-08-31

  The present invention describes novel nitrosated and/or nitrosylated proton pump inhibitor compounds, and novel compositions comprising at lease one proton pump inhibitor compound that is optionally substituted with at least one NO and/or NO2 group, and, optionally, at least one compound that donates, transfers or releases nitric oxide, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide, elevates endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor or is a substrate for nitric oxide synthase, and/or at least one nonsteroidal antiinflammatory drug, selective COX-2 inhibitor antacid, bismuth-containing reagent, acid-degradable antibacterial compound, and mixtures thereof. The present invention also provides methods for treating and/or preventing gastrointestinal disorders; facilitating ulcer healing; decreasing the recurrence of ulcers; improving gastroprotective properties, anti-Helicobacter pylori properties or antacid properties of proton pump inhibitors; decreasing or reducing the gastrointestinal toxicity associated with the use of nonsteroidal antiinflammatory compounds; treating Helicobacter pylori and viral infections. The compounds and/or compositions of the present invention can also be provided in the form of a pharmaceutical kit.