2,3,6,6-Tetramethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-on | 69159-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3,6,6-Tetramethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-on
• 英文别名: 2,3,6,6-Tetramethyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-on；2,3,6,6-tetramethyl-6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-one；2,3,6,6-Tetramethyl-5,7-dihydro-1-benzofuran-4-one
• CAS: 69159-96-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: ZEZWTEBMOHZZCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,6-Tetramethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-on 在 bis(trideuterodimethyl)dioxirane 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到5,5-Dimethyl-2-(1-methyl-2-oxo-propylidene)-cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Ahrweiler, Michael; Sauter, Markus, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 1, p. 104 - 105

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-2-(1-methyl-2-oxo-propylidene)-cyclohexane-1,3-dione 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3,6,6-Tetramethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiiranes through direct sulfur transfer to cycloalkenes in the thermolysis of a thiophene endoperoxide

  摘要：

  Thiophene endoperoxide 2, which was prepared by photo-oxygenation of thiophene 1, transfers a sulfur atom to form thiiranes when thermolysed in the presence of cycloalkenes, an unexpectedly efficient process which can be catalysed by the cobalt-tetraphenylporphine complex.

  DOI：

  10.1039/cc9960000177

文献信息

• Triphenylphosphine reduction of thiophene endoperoxides: nucleophilic attack on sulfur versus biphilic insertion into the peroxide bond
  作者：Waldemar Adam、Stephan Weinkötz

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01553-1

  日期：1995.10

  The thiophene endoperoxide 2a, obtained by photooxygenation of thiophene 1a, led with triphenylphosphine to the furan 3a and betaine 4, while the 5-phenyl derivative 2b produced quantitatively furan 3b; two independent reaction pathways are proposed which entail nucleophilic attack on sulfur by triphenylphophine to afford entrione 5a and betaine 4 and biphilic insertion into the peroxide bond to generate

  通过噻吩1a的光氧化得到的噻吩内过氧化物2a与三苯膦分别生成呋喃3a和甜菜碱4，而5-苯基衍生物2b定量生成呋喃3b ; 提出了两个独立的反应途径，要求三苯膦对硫进行亲核攻击，从而提供恩替尼5a和甜菜碱4，双亲插入过氧化物键中生成呋喃3a。
• Adam, Waldemar; Ahrweiler, Michael; Sauter, Markus, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 5, p. 941 - 946
  作者：Adam, Waldemar、Ahrweiler, Michael、Sauter, Markus

  DOI：——

  日期：——