4-phenyl-1-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxabololan-2-yl)benzyl)-1H-1,2,3-triazole | 1020152-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-1-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxabololan-2-yl)benzyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-phenyl-1-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)-1H-1,2,3-triazole；4-Phenyl-1-[[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]triazole
• CAS: 1020152-73-1
• 化学式: C₂₁H₂₄BN₃O₂
• 分子量: 361.251
• InChiKey: KPZZKZYBSDLHQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  550.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxabololan-2-yl)benzyl)-1H-1,2,3-triazole 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到potassium 2-(4-phenyl-[1,2,3]-triazol-1-ylmethyl)phenyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  “Click-fluors”:  Modular Fluorescent Saccharide Sensors Based on a 1,2,3-Triazole Ring

  摘要：

  A carbohydrate sensing "click-fluor" is reported which displays a nontypical binding preference with sample saccharides. That a fluorescent sensor is generated as a result of triazole formation (click reaction), rather than simply bringing the sensor and reporter units together via a triazole linkage, and the potential applicability of the wide range of easily accessible acetylene units means a simple strategy for the development of modular fluorescent sensor arrays for rapid screening of target saccharides will be available.

  DOI：

  10.1021/jo702584u
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙基基苯硼酸频哪醇酯 在 sodium azide 、 [(1-phenylisoquinoline)₂Ir(acetylacetonate)] 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-phenyl-1-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxabololan-2-yl)benzyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原电子转移策略实现高区域选择性叠氮化物-炔烃环加成的可见光介导的点击化学。

  摘要：

  Click化学专注于使用简单的前体进行分子的精细合成的高选择性反应的开发。毋庸置疑，CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）是点击化学最有价值的例子之一，但由于需要额外的还原剂和配体以及细胞毒性铜，因此受到一些限制。在这里，我们展示了一种新颖的叠氮化物-炔烃环加成反应的策略，该策略涉及光氧化还原电子转移自由基机理，而不是传统的金属催化配位过程。这种新开发的光催化的叠氮化物-炔烃环加成反应可以在室温下，在空气和可见光存在的条件下，在温和条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，优异的原子经济性，高达99％的高收率，和绝对的区域选择性，提供了各种1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物，包括生物活性分子和药物。使用可回收的光催化剂，太阳能和水作为溶剂，使该光催化系统具有可持续性和环境友好性。此外，叠氮化物-炔烃环加成反应可以在具有优异区域选择性的无金属催化剂的存在下进行光催化，这代表了点击化学

  DOI：

  10.1002/chem.202000252