3-(5-甲基-1,3-苯并恶唑-2-基)苯胺 | 7509-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(5-甲基-1,3-苯并恶唑-2-基)苯胺
• 英文名称: 3-(5-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)aniline
• 英文别名: 3-(5-methylbenzoxazol-2-yl)phenylamine；3-(5-methyl-benzoxazol-2-yl)-aniline；3-(5-Methyl-benzoxazol-2-yl)-anilin；3-(5-methyl-benzooxazol-2-yl)-phenylamine；3-(5-Methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)aniline
• CAS: 7509-65-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00579064
• 分子量: 224.262
• InChiKey: YGMVUJGLTNKWJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-甲基-1,3-苯并恶唑-2-基)苯胺 、 对甲基苯乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到N-(3-(5-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)-2-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-苯并恶唑乙酰胺衍生物作为具有抗痛风潜力的有前景的 P2Y14R 拮抗剂的发现和计算研究

  摘要：

  P2Y 14核苷酸受体是 P2Y 受体的一种亚型，与许多人类炎症性疾病有关。基于对几乎对称的 P2Y 14结合域中两个筛选命中的有利残基的鉴定，我们描述了先前确定的虚拟筛选命中6和7的结构优化，导致开发具有新型 2-苯基的 P2Y 14 R 拮抗剂-苯并恶唑乙酰胺化学支架。值得注意的是，化合物52显示出有效的 P2Y 14 R 拮抗活性 (IC 50 = 2 nM)，并且在体外 对 MSU 诱导的炎症具有​​更强的抑制作用，优于先前描述的 P2Y 14 R 拮抗剂 PPTN。体内评估表明，化合物52对小鼠痛风发作的炎症反应也具有令人满意的抑制活性。此外，P2Y 14 R 拮抗剂52通过 cAMP/NLRP3/GSDMD 信号通路减少 MSU 诱导的急性痛风性关节炎小鼠的爪肿胀和炎症细胞浸润。对采用 MM/GBSA 自由能计算/分解的结合机制的讨论也为化合物52的进一步结构设计提供了一些有用

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113933
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 三氯异氰尿酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 20.0~180.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 2.92h， 生成 3-(5-甲基-1,3-苯并恶唑-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  酰基硫脲对DUSP1抑制作用的合成及生物学评价。

  摘要：

  基于结构的虚拟筛选发现DUSP1抑制剂的尝试已产生了以苯并恶唑和酰基硫脲药效团为特征的支架。合成了一系列类似物以探索DUSP1抑制的结构活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.05.021

文献信息

• Identification and development of benzoxazole derivatives as novel bacterial glutamate racemase inhibitors
  作者：Prasanthi Malapati、Vagolu Siva Krishna、Radhika Nallangi、Rudraraju Reshma Srilakshmi、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.088

  日期：2018.2

  pharmaceutically underexploited enzyme targets which are majorly involved in cell wall biosynthesis of mycobacteria. For this purpose glutamate racemase was selected which racemizes d-glutamate from l-glutamate, a key step in peptidoglycan synthesis. Furthermore, enzyme is neither expressed nor its product, d-glutamate is produced in mammals, and hence inhibiting this enzyme will have no vulnerable effect

  在本研究中，我们试图通过探索主要参与分枝杆菌细胞壁生物合成的药物开发不足的酶靶标来开发新型的结核分枝杆菌（Mtb）抑制剂。用于此目的的谷氨酸消旋酶是选择了哪个外消旋化d从谷氨酸盐升谷氨酸盐，在肽聚糖合成中的关键步骤。此外，酶既不表达也不表达其产物，d谷氨酸在哺乳动物中产生，因此抑制该酶将不会对宿主生物产生脆弱的影响。使用生物物理技术筛选了我们内部化合物的库，以检测谷氨酸消旋酶；热转移测定，并进一步通过酶抑制测定来鉴定Lead 1分子。Lead 1的优化和扩展产生了24种化合物。在合成的化合物中，十二种化合物显示出比铅1更好的酶抑制作用（IC 50 20.07±0.29μM）。在所有化合物中；化合物22（IC 501.1±0.52μM）在酶分析中显示出有效的非竞争性抑制模式。进一步显示MIC 8.72μM具有良好的敏感性（在复制细菌中），并且对休眠培养具有杀菌时间依赖性。在对数尺度下，它在Mtb营养饥饿模型（2
• 苯并恶唑衍生物及其制备方法和应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN110885318B

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明提供了苯并恶唑衍生物及其制备方法和应用，本发明提供的苯并恶唑衍生物作为P2Y14抑制剂具有较好的抑制活性和抗炎活性，进而通过研究发现，其对P2Y14受体相关的高尿酸血症以及急性痛风性关节炎也有很好的活性，可以作为治疗高尿酸血症以及急性痛风性关节炎的药物。
• 一种苯并噁唑衍生物其制备方法和应用
  申请人：天津安浩生物科技有限公司

  公开号：CN108774187A

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明提供了一种苯并噁唑衍生物其制备方法和应用，所述苯并噁唑衍生物为5‑甲基苯并噁唑‑2‑苯基‑苯甲酰胺，其结构式如下：本发明所述的苯并噁唑衍生物能抑制酵母菌的生长，并能显著降低果蝇体内SOD、Cu‑Zn‑SOD、MDA、CAT和蛋白浓度，由于明显抑制酵母菌的SIR2，极有可能作为SIRT1抑制剂抑制癌细胞的生长并增强果蝇的抗氧化能力。
• Substituted heteroaryl- and phenylsulfamoyl compounds
  申请人：Hamanaka S. Ernest

  公开号：US20050228015A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention is directed at substituted heteroaryl- and phenylsulfamoyl compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds as peroxisome proliferator activator receptor (PPAR) agonists. PPAR alpha activators, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases, in mammals, including humans. The compounds are also useful for the treatment of negative energy balance (NEB) and associated diseases in ruminants.

  本发明涉及取代杂环和苯基磺酰胺化合物，含有这些化合物的制药组合物以及将这些化合物用作过氧化物酶增殖子激活受体（PPAR）激动剂。PPARα激动剂，含有这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物以提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇和降低其他某些血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，从而治疗由低高密度脂蛋白胆固醇水平和/或高低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病，在哺乳动物，包括人类中。这些化合物还可用于治疗反能量平衡（NEB）和反刍动物相关疾病。
• Substituted Heteroaryl- and Phenylsulfamoyl Compounds
  申请人：Hamanaka S. Ernest

  公开号：US20060258723A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention is directed at substituted heteroaryl and phenylsulfamoyl compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds as peroxisome proliferator actuator receptor (PPAR) agonists. PPAR alpha activators, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases, in mammals, including humans. The compounds are also useful for the treatment of negative energy balance (NEB) and associated diseases in ruminants.

  本发明涉及取代杂环芳基和苯磺酰胺化合物，含有这种化合物的制药组合物以及将这种化合物用作过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）激动剂。PPARα激动剂，含有这种化合物的制药组合物以及将这种化合物用于升高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，并降低某些其他血浆脂质水平，如LDL胆固醇和甘油三酯，因此治疗低HDL胆固醇水平和/或高LDL胆固醇和甘油三酯水平加剧的疾病，例如动脉粥样硬化和心血管疾病，在哺乳动物，包括人类中使用。这些化合物也适用于治疗反式能量平衡（NEB）和反刍动物相关疾病。