3-(5-甲基-124-噁二唑-3-基)苯硼酸频那醇酯 | 1256359-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(5-甲基-124-噁二唑-3-基)苯硼酸频那醇酯
• 中文别名: 3-(5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基)苯基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 5-methyl-3-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]-[1,2,4]oxadiazole
• 英文别名: 5-Methyl-3-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole；5-methyl-3-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1256359-28-0
• 化学式: C₁₅H₁₉BN₂O₃
• 分子量: 286.138
• InChiKey: DGFZREYHVPFDNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-甲基-124-噁二唑-3-基)苯硼酸频那醇酯 在 吡啶 、 potassium [¹⁸F]fluoride 、 potassium trifluoromethansulfonate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  快速放射化学探索的高通量实验方法的开发

  摘要：

  正电子发射断层扫描是一种广泛用于研究生理过程的成像平台。尽管放射性标记的现代合成方法不断涌现，但这些反应的优化仍然主要依赖于低效的一次一因子方法。高通量实验 (HTE) 已被证明是优化化学合成许多领域反应的有效方法。然而，迄今为止，HTE 很少应用于放射化学。这主要是因为常见放射性同位素的寿命较短，这对使用标准设备和工作流程进行高效平行反应设置和分析提出了重大挑战。在此，我们展示了一种有效的 HTE 工作流程，并将其应用于药物相关硼酸酯底物的铜介导的放射性氟化的优化。该工作流程利用商业设备，并允许快速分析反应以优化反应，使用药学相关的芳基硼酸盐进行放射性氟化探索化学空间，并构建大型放射化学数据集。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14822
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯硼酸频哪醇酯 在 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(5-甲基-124-噁二唑-3-基)苯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENOXYMETHYL DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOXYMÉTHYLE

  摘要：

  这项发明提供了具有一般式(I)的新化合物，其中RA、RB、RC、RC1和W如本文所定义，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2017037146A1

文献信息

• Chemistry informer libraries: a chemoinformatics enabled approach to evaluate and advance synthetic methods
  作者：Peter S. Kutchukian、James F. Dropinski、Kevin D. Dykstra、Bing Li、Daniel A. DiRocco、Eric C. Streckfuss、Louis-Charles Campeau、Tim Cernak、Petr Vachal、Ian W. Davies、Shane W. Krska、Spencer D. Dreher

  DOI：10.1039/c5sc04751j

  日期：——

  We report a standardized complex molecule diagnostic approach using collections of relevant drug-like molecules which we call chemistry informer libraries.

  我们报告了一种标准化的复杂分子诊断方法，使用我们称之为化学信息库的相关类药物分子集合。
• High‐Throughput Reaction Screening with Nanomoles of Solid Reagents Coated on Glass Beads
  作者：Noah P. Tu、Amanda W. Dombrowski、Gashaw M. Goshu、Anil Vasudevan、Stevan W. Djuric、Ying Wang

  DOI：10.1002/anie.201900536

  日期：2019.6.11

  report the development of a technology in which glass beads coated with solid chemical reagents (ChemBeads) enable the delivery of nanomole quantities of solid chemical reagents efficiently. By exploring the concept of preferred screening sets, the flexibility and generality of this technology for high‐throughput reaction screening was validated.

  能够快速筛选各种反应条件的技术对于方法开发和反应优化至关重要，特别是在涉及复杂性和稀缺性高的分子时。缺乏用于微和纳摩尔规模的化学试剂的常规固体分配方法，阻碍了反应筛选技术的充分利用。我们在此报告了一项技术的发展，在这种技术中，涂有固体化学试剂（ChemBeads）的玻璃珠能够有效地输送纳摩尔量的固体化学试剂。通过探索首选筛选集的概念，验证了该技术用于高通量反应筛选的灵活性和通用性。
• [EN] PHENOXYMETHYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOXYMÉTHYLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017037146A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The invention provides novel compounds having the general formula (I), wherein RA, RB, RC, RC1 and W are as defined herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式(I)的新化合物，其中RA、RB、RC、RC1和W如本文所定义，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Development of High-Throughput Experimentation Approaches for Rapid Radiochemical Exploration
  作者：E. William Webb、Kevin Cheng、Wade P. Winton、Brandon J.C. Klein、Gregory D. Bowden、Mami Horikawa、S. Wendy Liu、Jay S. Wright、Stefan Verhoog、Dipannita Kalyani、Michael Wismer、Shane W. Krska、Melanie S. Sanford、Peter J.H. Scott

  DOI：10.1021/jacs.3c14822

  日期：2024.4.17

  HTE workflow and apply it to the optimization of copper-mediated radiofluorination of pharmaceutically relevant boronate ester substrates. The workflow utilizes commercial equipment and allows for rapid analysis of reactions for optimizing reactions, exploring chemical space using pharmaceutically relevant aryl boronates for radiofluorinations, and constructing large radiochemistry data sets.

  正电子发射断层扫描是一种广泛用于研究生理过程的成像平台。尽管放射性标记的现代合成方法不断涌现，但这些反应的优化仍然主要依赖于低效的一次一因子方法。高通量实验 (HTE) 已被证明是优化化学合成许多领域反应的有效方法。然而，迄今为止，HTE 很少应用于放射化学。这主要是因为常见放射性同位素的寿命较短，这对使用标准设备和工作流程进行高效平行反应设置和分析提出了重大挑战。在此，我们展示了一种有效的 HTE 工作流程，并将其应用于药物相关硼酸酯底物的铜介导的放射性氟化的优化。该工作流程利用商业设备，并允许快速分析反应以优化反应，使用药学相关的芳基硼酸盐进行放射性氟化探索化学空间，并构建大型放射化学数据集。