1-(4-chlorophenyl)-3-(3-(5-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(3-(5-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)thiourea
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-[3-(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]thiourea；1-(4-chlorophenyl)-3-[3-(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]thiourea
• 化学式: C₂₁H₁₆ClN₃OS
• 分子量: 393.897
• InChiKey: ZMSAGNFQKUNPME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(3-(5-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型细菌谷氨酸消旋酶抑制剂苯并恶唑衍生物的鉴定与开发

  摘要：

  在本研究中，我们试图通过探索主要参与分枝杆菌细胞壁生物合成的药物开发不足的酶靶标来开发新型的结核分枝杆菌（Mtb）抑制剂。用于此目的的谷氨酸消旋酶是选择了哪个外消旋化d从谷氨酸盐升谷氨酸盐，在肽聚糖合成中的关键步骤。此外，酶既不表达也不表达其产物，d谷氨酸在哺乳动物中产生，因此抑制该酶将不会对宿主生物产生脆弱的影响。使用生物物理技术筛选了我们内部化合物的库，以检测谷氨酸消旋酶；热转移测定，并进一步通过酶抑制测定来鉴定Lead 1分子。Lead 1的优化和扩展产生了24种化合物。在合成的化合物中，十二种化合物显示出比铅1更好的酶抑制作用（IC 50 20.07±0.29μM）。在所有化合物中；化合物22（IC 501.1±0.52μM）在酶分析中显示出有效的非竞争性抑制模式。进一步显示MIC 8.72μM具有良好的敏感性（在复制细菌中），并且对休眠培养具有杀菌时间依赖性。在对数尺度下，它在Mtb营养饥饿模型（2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.088

文献信息

• Identification and development of benzoxazole derivatives as novel bacterial glutamate racemase inhibitors
  作者：Prasanthi Malapati、Vagolu Siva Krishna、Radhika Nallangi、Rudraraju Reshma Srilakshmi、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.088

  日期：2018.2

  pharmaceutically underexploited enzyme targets which are majorly involved in cell wall biosynthesis of mycobacteria. For this purpose glutamate racemase was selected which racemizes d-glutamate from l-glutamate, a key step in peptidoglycan synthesis. Furthermore, enzyme is neither expressed nor its product, d-glutamate is produced in mammals, and hence inhibiting this enzyme will have no vulnerable effect

  在本研究中，我们试图通过探索主要参与分枝杆菌细胞壁生物合成的药物开发不足的酶靶标来开发新型的结核分枝杆菌（Mtb）抑制剂。用于此目的的谷氨酸消旋酶是选择了哪个外消旋化d从谷氨酸盐升谷氨酸盐，在肽聚糖合成中的关键步骤。此外，酶既不表达也不表达其产物，d谷氨酸在哺乳动物中产生，因此抑制该酶将不会对宿主生物产生脆弱的影响。使用生物物理技术筛选了我们内部化合物的库，以检测谷氨酸消旋酶；热转移测定，并进一步通过酶抑制测定来鉴定Lead 1分子。Lead 1的优化和扩展产生了24种化合物。在合成的化合物中，十二种化合物显示出比铅1更好的酶抑制作用（IC 50 20.07±0.29μM）。在所有化合物中；化合物22（IC 501.1±0.52μM）在酶分析中显示出有效的非竞争性抑制模式。进一步显示MIC 8.72μM具有良好的敏感性（在复制细菌中），并且对休眠培养具有杀菌时间依赖性。在对数尺度下，它在Mtb营养饥饿模型（2