4-(p-tolyl)-2-pentanol | 61235-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(p-tolyl)-2-pentanol
• 英文别名: 4-p-Tolyl-pentanol-(2)；4-(4-methylphenyl)pentan-2-ol
• CAS: 61235-21-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: OPNHPFQSAFEZGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-tolyl)-2-pentanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 2-amino-4-(p-tolyl)pentane
  参考文献：
  名称：

  从硫到碳的立体选择性自由基芳基迁移反应

  摘要：

  报道了从磺酸盐和磺酰胺中的硫到 C 中心自由基的立体选择性芳基迁移反应。从硫到不同取代的 C 中心自由基的 1,5-芳基迁移可以以高产率和选择性进行。官能化的芳基也可以通过这种新方法转移。提出了解释反应立体化学结果的模型，并讨论了该反应的一些机理方面。从亚磺酸盐中的硫到碳自由基的芳基迁移反应效率较低，并且根本没有观察到芳基亚砜中的相应迁移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2742::aid-ejoc2742>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二醇 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 、 三甲胺盐酸盐 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 4-(p-tolyl)-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  从硫到碳的立体选择性自由基芳基迁移反应

  摘要：

  报道了从磺酸盐和磺酰胺中的硫到 C 中心自由基的立体选择性芳基迁移反应。从硫到不同取代的 C 中心自由基的 1,5-芳基迁移可以以高产率和选择性进行。官能化的芳基也可以通过这种新方法转移。提出了解释反应立体化学结果的模型，并讨论了该反应的一些机理方面。从亚磺酸盐中的硫到碳自由基的芳基迁移反应效率较低，并且根本没有观察到芳基亚砜中的相应迁移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2742::aid-ejoc2742>3.0.co;2-r

文献信息

• New Cross Aldol Reactions. Titanium Tetrachloride-promoted Reactions of Silyl Enol Ethers with Carbonyl Compounds Containing A Functional Group
  作者：Kazuo Banno

  DOI：10.1246/bcsj.49.2284

  日期：1976.8

  It was found that, in the presence of titanium tetrachloride, silyl enol ethers selectively react with aldehyde or ketone function of various carbonyl compounds containing another functional group giving the corresponding cross aldols in good yields. The present cross aldol reaction was successfully applied to the synthesis of arturmerone, one of the volatile principles of turmeric oil.

  发现在四氯化钛的存在下，甲硅烷基烯醇醚选择性地与含有另一个官能团的各种羰基化合物的醛或酮官能团反应，以良好的产率得到相应的交叉羟醛。本发明的交叉羟醛反应成功地应用于合成姜黄酮，姜黄油的挥发性成分之一。
• Double Asymmetric Hydrogenation of Linear β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Ketones into γ-Substituted Secondary Alcohols using a Dual Catalytic System
  作者：Noriyoshi Arai、Hironori Satoh、Ryo Komatsu、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/chem.201701527

  日期：2017.7.3

  β‐unsaturated ketones catalyzed by the DM‐SEGPHOS/DMAPEN/RuII complex with t‐C4H9OK afforded the γ‐substituted secondary alcohols in high diastereo‐ and enantioselectivities. Some mechanistic experiments suggested that two different reactive species, type (I) and (II), were reversibly formed in this catalytic system: Type (I) with the diamine ligand DMAPEN enantioselectively hydrogenated the enones

  的线性β，β-二取代的α，β不饱和酮由DM-SEGPHOS / DMAPEN /钌催化的双不对称氢化II络合物吨-C 4 ħ 9OK提供了高非对映体和对映体选择性的γ-取代仲醇。一些机理实验表明，在该催化体系中可逆地形成了两种不同的反应物种，即类型（I）和（II）：类型（I）与二胺配体DMAPEN对映体将烯酮对映体选择性地氢化成手性烯丙基醇，类型（II） ）没有二胺配体的非对映选择性地将烯丙醇氢化为γ-取代的仲醇。这种双重催化方案已成功应用于各种脂族和芳族取代的烯酮底物的反应。