3-(5-甲酰基-4-甲基-1H-吡咯-3-基)丙腈 | 180283-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(5-甲酰基-4-甲基-1H-吡咯-3-基)丙腈
• 英文名称: 3-(5-Formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-propionitrile
• 英文别名: 3-(5-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)propanenitrile
• CAS: 180283-43-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: QUWRIPIBVYARBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-甲酰基-4-甲基-1H-吡咯-3-基)丙腈 在 锂硼氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2-cyanoethyl)-2-hydroxymethyl-3-methyl-1H-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Protected 2-Hydroxymethylpyrroles and Transformation into Acyclic Oligomers

  摘要：

  描述了N-苄基磺酰化和N-Boc保护的2-羟甲基吡咯化合物2a-c和3a-d的合成及其转化为二吡咯和三吡咯18、20a和20b，以及乙烯基和乙炔基吡咯13a、13b和15的制备。吡咯-2-羧酸乙酯7a和7b以及吡咯-2-甲醛4a-d被转化为其N保护衍生物5a、5b、6a-d、8a和8b，产率为69-97%，并还原得到相应的羟甲基吡咯2a-c和3a-d，产率为79-96%；用0.5%盐酸处理2b与17、19a和19b反应，得到二吡咯18和三吡咯20a及20b，产率为20-28%。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4308
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-hexa-2,4-dienenitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-(5-甲酰基-4-甲基-1H-吡咯-3-基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Protected 2-Hydroxymethylpyrroles and Transformation into Acyclic Oligomers

  摘要：

  描述了N-苄基磺酰化和N-Boc保护的2-羟甲基吡咯化合物2a-c和3a-d的合成及其转化为二吡咯和三吡咯18、20a和20b，以及乙烯基和乙炔基吡咯13a、13b和15的制备。吡咯-2-羧酸乙酯7a和7b以及吡咯-2-甲醛4a-d被转化为其N保护衍生物5a、5b、6a-d、8a和8b，产率为69-97%，并还原得到相应的羟甲基吡咯2a-c和3a-d，产率为79-96%；用0.5%盐酸处理2b与17、19a和19b反应，得到二吡咯18和三吡咯20a及20b，产率为20-28%。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4308

文献信息

• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• BI-FUNCTIONAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP2558577B1

  公开（公告）日：2018-12-12
• BI-FUNCTINAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US20130281324A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.
• Synthesis of N-Protected 2-Hydroxymethylpyrroles and Transformation into Acyclic Oligomers
  作者：Lutz F. Tietze、Georg Kettschau、Katja Heitmann

  DOI：10.1055/s-1996-4308

  日期：1996.7

  The synthesis of N-tosylated and N-Boc-protected 2-hydroxymethyl-pyrroles 2a-c and 3a-d and their transformation into di- and tripyrroles 18, 20a and 20b as well as the preparation of the vinyl- and ethynylpyrroles 13a, 13b and 15 is described. The pyrrole-2-carboxylic acid ethyl esters 7a and b and the pyrrole-2-carbaldehydes 4a-d were transformed into their N-protected derivatives 5a, 5b, 6a-d, 8a and 8b in 69-97% yield and reduced to give the corresponding hydroxymethylpyrroles 2a-c and 3a-d in 79-96% yield; treatment of 2b with 17, 19a and 19b in 0.5% hydrochloric acid gives the dipyrrole 18 and the tripyrroles 20a and 20b in 20-28% yield.

  描述了N-苄基磺酰化和N-Boc保护的2-羟甲基吡咯化合物2a-c和3a-d的合成及其转化为二吡咯和三吡咯18、20a和20b，以及乙烯基和乙炔基吡咯13a、13b和15的制备。吡咯-2-羧酸乙酯7a和7b以及吡咯-2-甲醛4a-d被转化为其N保护衍生物5a、5b、6a-d、8a和8b，产率为69-97%，并还原得到相应的羟甲基吡咯2a-c和3a-d，产率为79-96%；用0.5%盐酸处理2b与17、19a和19b反应，得到二吡咯18和三吡咯20a及20b，产率为20-28%。