3-(5-甲酰基呋喃-2-基)-4-甲基苯甲酸 | 591210-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(5-甲酰基呋喃-2-基)-4-甲基苯甲酸
• 英文名称: 3-(5-formylfuran-2-yl)-4-methylbenzoic acid
• CAS: 591210-45-6
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• mdl: MFCD02615099
• 分子量: 230.22
• InChiKey: KOCXJZFYVLACQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-甲酰基呋喃-2-基)-4-甲基苯甲酸 、 methyl 4-(3,5-dioxopyrazolidin-1-yl)benzoate 在 溶剂黄146 作用下， 以74.4%的产率得到3-(5-((1-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-3,5-dioxopyrazolidin-4-ylidene)methyl)furan-2-yl)-4-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现有效的c-Met激酶抑制剂：分子设计，有机合成和生物测定†

  摘要：

  受体酪氨酸激酶c-Met是当今治疗癌症的诱人靶标。小分子抑制剂的发现在c-Met激酶途径的阻断中特别有意义。在这里，我们从化合物1a开始研究，化合物1a是一种新型的c-Met激酶抑制剂。针对SPECS数据库的子结构相似性搜索和化学合成方法，获得了一系列吡唑烷-3,5-二酮衍生物。通过针对c-Met激酶的基于酶的测定，四种化合物（1c，1e，1m和1o）显示出潜在的抑制活性，IC 50值通常小于10μM。基于结构-活性关系（SAR）和结合模式分析，LD1.0程序设计了一个有针对性的组合库。考虑到ADMET的性质和可合成性，成功合成了七个候选化合物（5a–g）。最有效的化合物5b（IC 50 = 0.46μM）的活性是铅1a的20倍。综上所述，我们的发现确定吡唑烷-3,5-二酮衍生物是抗c-Met激酶的有效抑制剂，并证明了该策略在开发抗c-Met激酶的小分子中的有效性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06186k
• 作为产物：
  描述：

  5-甲醛基呋喃-2-硼酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(5-甲酰基呋喃-2-基)-4-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Exploration of novel thiobarbituric acid-, rhodanine- and thiohydantoin-based HIV-1 integrase inhibitors

  摘要：

  A novel compound inhibiting HIV-1 integrase has been identified by means of virtual screening techniques. A small family of structurally related molecules has been synthesized and biologically evaluated with some of the compounds possessing micromolar activity both in enzymatic and cellular assays. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.132

文献信息

• Design, Synthesis, and Interaction Study of Quinazoline-2(1<i>H</i>)-thione Derivatives as Novel Potential Bcl-x_L Inhibitors
  作者：Yu Feng、Xiao Ding、Tao Chen、Lili Chen、Fang Liu、Xu Jia、Xiaomin Luo、Xu Shen、Kaixian Chen、Hualiang Jiang、Hui Wang、Hong Liu、Dongxiang Liu

  DOI：10.1021/jm901004c

  日期：2010.5.13

  Development of inhibitors to antagonize the activities of antiapoptotic Bcl-2 family proteins is of particular interest in cancer chemotherapy. We discovered a quinazoline-2(1H)-thione derivative (DCBL55) as a new Bcl-xL, Bcl-2, and Mcl-1 inhibitor by virtual database screening. We systematically modified the structure of compound 1 by chemical synthesis. The interactions of the compounds with Bcl-xL

  拮抗抗凋亡的Bcl-2家族蛋白活性的抑制剂的开发在癌症化学疗法中尤为重要。通过虚拟数据库筛选，我们发现了一种喹唑啉-2（1 H）-硫酮衍生物（DCBL55）作为新的Bcl-x L，Bcl-2和Mcl-1抑制剂。我们通过化学合成系统地修饰了化合物1的结构。通过分子模拟模拟预测了化合物与Bcl-x L的相互作用，并通过结构-活性关系分析和蛋白质突变研究证实了这一点。Bcl-x L疏水槽的三个位置发现被称为P2，P4和P5的P2，P4和P5有助于配体相互作用。尽管该化合物诱导线粒体电位降低，半胱天冬酶激活和ROS产生，但细胞毒性和线粒体外膜的超微结构变化表明该化合物可能靶向Bcl-2家族以外的其他蛋白质。总之，本研究提供了新的先导化合物和重要的结构信息，以进一步开发抗凋亡Bcl-2家族蛋白的更强效和特异性抑制剂。
• DNA-ENCODED CHEMICAL LIBRARY, USE THEREOF, AND METHOD TO SYNTHESIZE THE LIBRARY
  申请人：Technische Universität Dortmund

  公开号：EP3885437A1

  公开（公告）日：2021-09-29

  The present invention relates to a compound library comprising a plurality of conjugate molecules, wherein said conjugates comprise a small organic molecule covalently coupled to a nucleic acid moiety, wherein the nucleic acid moiety comprises or consists of 7-deazapurines and/or 7-deaza-8-azapurines, and, optionally, modified and/or unmodified pyrimidine nucleotides. Further, the present invention relates to the use of said library for screening compounds binding to a target molecule and methods of synthesizing said library.

  本发明涉及一种由多个共轭分子组成的化合物库，其中所述共轭分子包括与核酸分子共价偶联的小有机分子，所述核酸分子包括或由7-脱氮杂嘌呤和/或7-脱氮杂-8-氮杂嘌呤组成，以及可选的修饰和/或未修饰的嘧啶核苷酸。此外，本发明还涉及使用所述文库筛选与靶分子结合的化合物以及合成所述文库的方法。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• BI-FUNCTIONAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP2558577A1

  公开（公告）日：2013-02-20
• BI-FUNCTINAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US20130281324A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.