methyl 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-lyxo-hexopyranoside | 79026-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: Methyl N,O-diacetyl-α-L-vancosaminide；[(2S,3S,4S,6R)-4-acetamido-6-methoxy-2,4-dimethyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 79026-51-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: YFDDHCIORRNZMO-BWWFWGKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-lyxo-hexopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以74 mg的产率得到methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Structural investigation of the antibiotic sporaviridin. VI. Structures of individual sugar components.

  摘要：

  本文介绍了一种碱性抗生素--孢子丝菌素--中五种糖成分的结构分配：其中两种是中性单水苏糖，即 D-奎诺瓦糖和 D-葡萄糖，其余三种是氨基糖，即 D-维奥沙明、D-阿可沙明和 L-万古沙明。D-氨基葡糖是第二个从自然界分离出的具有 D-构型的 3-氨基-2，3，6-三脱氧己糖的例子（第一个是 D-甘露糖胺）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4288
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (S)-5-(1-methoxymethoxy)ethyl-4-oxazolecarboxylate 在 rhodium on alumina 吡啶 、 盐酸 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、12.16 MPa 条件下， 反应 102.67h， 生成 methyl 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-alkoxycarbonyloxazoles as β-hydroxy-α-amino acid synthons: efficient stereoselective syntheses of 3-amino-2,3,6-trideoxyhexoses and a hydroxy amino acid moiety of Al-77-B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85597-6

文献信息

• New methods and reagents in organic synthesis. 50. a stereoselective synthesis of a derivative of L-vancosamine, a carbohydrate component of the antibiotics vancomycin and sporaviridin
  作者：Yasumasa Hamada、Akiyoshi Kawai、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91298-5

  日期：1984.1

  A derivative of L-vancosamine, a carbohydrate component of the antibiotics vancomycin and sporaviridin, has been prepared from L-lactic acid in a highly stereoselective manner.

  已经从L-乳酸以高度立体选择性的方式制备了L-vancosamine的衍生物，L-vancosamine是抗生素万古霉素和孢拉维啶的碳水化合物组分。
• The synthesis of some derivatives of l-vancosamine (3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-l-lyxo-hexose)
  作者：Hazim I. Ahmad、John S. Brimacombe、Annalee S. Mengech、Leslie C.N. Tucker

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80859-9

  日期：1981.7
• MURATA, HIDEAKI;HARADA, KEN-ICHI;SUZUKI, MAKOTO;IKEMOTO, TAKAYA;SHIBUYA, +, J. ANTIBIOTICS , 42,(1989) N, C. 701-710
  作者：MURATA, HIDEAKI、HARADA, KEN-ICHI、SUZUKI, MAKOTO、IKEMOTO, TAKAYA、SHIBUYA, +

  DOI：——

  日期：——
• 4-alkoxycarbonyloxazoles as β-hydroxy-α-amino acid synthons: efficient stereoselective syntheses of 3-amino-2,3,6-trideoxyhexoses and a hydroxy amino acid moiety of Al-77-B
  作者：Yasumasa Hamada、Akiyoshi Kawai、Toshiaki Matsui、Osamu Hara、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85597-6

  日期：——
• Structural investigation of the antibiotic sporaviridin. VI. Structures of individual sugar components.
  作者：KENICHI HARADA、SUSUMU ITO、MAKOTO SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.30.4288

  日期：——

  The structural assignment of each of five sugar components from a basic antibiotic, sporaviridin, is described : two are neutral monosacharides, D-quinovose and D-glucose, and the remaining three are amino sugars, D-viosamine, D-acosamine and L-vancosamine. D-Acosamine is only the second example of a 3-amino-2, 3, 6-trideoxyhexose having D-configuration to be isolated from nature (D-angolosamine was the first).

  本文介绍了一种碱性抗生素--孢子丝菌素--中五种糖成分的结构分配：其中两种是中性单水苏糖，即 D-奎诺瓦糖和 D-葡萄糖，其余三种是氨基糖，即 D-维奥沙明、D-阿可沙明和 L-万古沙明。D-氨基葡糖是第二个从自然界分离出的具有 D-构型的 3-氨基-2，3，6-三脱氧己糖的例子（第一个是 D-甘露糖胺）。