2-(1-(3-acetyl-2,4,6-trihydroxy-5-(1-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enyl)-2-methylpropyl)phenyl)-2-methylpropyl)-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone | 1224866-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(1-(3-acetyl-2,4,6-trihydroxy-5-(1-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enyl)-2-methylpropyl)phenyl)-2-methylpropyl)-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-[1-[3-Acetyl-2,4,6-trihydroxy-5-[1-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)-2-methylpropyl]phenyl]-2-methylpropyl]-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1224866-14-1
• 化学式: C₃₂H₄₄O₈
• 分子量: 556.697
• InChiKey: JBCZOCJPZBVERT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(3-acetyl-2,4,6-trihydroxy-5-(1-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enyl)-2-methylpropyl)phenyl)-2-methylpropyl)-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  靶向mPGES-1和5-脂氧合酶的新型Myttucommulones和结构类似物的合成和生物学评估

  摘要：

  天然酰基间苯三酚Myrtucommulone A（1）抑制微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1和5-脂氧合酶（5-LO），并诱导癌细胞凋亡。从1个铅开始，按照简单的模块化策略合成了28个类似物，并产生了高收率的收敛步骤。主要的结构变化涉及（I）用二甲基二酮或茚满二酮取代同型二羧酸部分，（II）用酰基间苯三酚核心将同型二羧酸环化，以及（III）用异丙基，异丁基，n取代次甲基桥和酰基残基-戊基或苯基。抑制mPGES-1的效力提高了12.5倍，达到43（2-（1-（3-己基-2,4,6-三羟基-5-（1-（3-羟基-1-氧代-1H-茚满-2-基）-2-甲基丙基）苯基）-2 -甲基丙基）-3-羟基-1H-茚满-1-酮，IC 50  = 0.08μM，5-LO抑制作用被47（2-（（3-hexanoyl-2,4,6-具有IC 50的三羟基-5-（（3-羟基-1-氧代-1H-茚满-2-基）（苯基

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.001
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 盐酸 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(1-(3-acetyl-2,4,6-trihydroxy-5-(1-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enyl)-2-methylpropyl)phenyl)-2-methylpropyl)-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  靶向mPGES-1和5-脂氧合酶的新型Myttucommulones和结构类似物的合成和生物学评估

  摘要：

  天然酰基间苯三酚Myrtucommulone A（1）抑制微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1和5-脂氧合酶（5-LO），并诱导癌细胞凋亡。从1个铅开始，按照简单的模块化策略合成了28个类似物，并产生了高收率的收敛步骤。主要的结构变化涉及（I）用二甲基二酮或茚满二酮取代同型二羧酸部分，（II）用酰基间苯三酚核心将同型二羧酸环化，以及（III）用异丙基，异丁基，n取代次甲基桥和酰基残基-戊基或苯基。抑制mPGES-1的效力提高了12.5倍，达到43（2-（1-（3-己基-2,4,6-三羟基-5-（1-（3-羟基-1-氧代-1H-茚满-2-基）-2-甲基丙基）苯基）-2 -甲基丙基）-3-羟基-1H-茚满-1-酮，IC 50  = 0.08μM，5-LO抑制作用被47（2-（（3-hexanoyl-2,4,6-具有IC 50的三羟基-5-（（3-羟基-1-氧代-1H-茚满-2-基）（苯基

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.001

文献信息

• Total Synthesis of Myrtucommulone A
  作者：Hans Müller、Michael Paul、David Hartmann、Volker Huch、Dagmar Blaesius、Andreas Koeberle、Oliver Werz、Johann Jauch

  DOI：10.1002/anie.200903906

  日期：2010.3.8

  In a one‐step conversion, commercially available or known compounds are connected to form myrtucommulone A, an anti‐inflammatory and apoptosis‐inducing substance from the common myrtle Myrtus communis (see scheme). This strategy can be used, as well to prepare myrtucommulone libraries.

  通过一步转换，将市售的或已知的化合物连接起来，形成桃金娘木酮A，这是一种常见的桃金娘Myrtus communis的抗炎和凋亡诱导物质（请参阅方案）。也可以使用此策略来准备myrtucommulone库。
• Synthesis and biological evaluation of novel myrtucommulones and structural analogues that target mPGES-1 and 5-lipoxygenase
  作者：Katja Wiechmann、Hans Müller、Volker Huch、David Hartmann、Oliver Werz、Johann Jauch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.001

  日期：2015.8

  The natural acylphloroglucinol myrtucommulone A (1) inhibits microsomal prostaglandin E2 synthase (mPGES)-1 and 5-lipoxygenase (5-LO), and induces apoptosis of cancer cells. Starting from 1 as lead, 28 analogues were synthesized following a straightforward modular strategy with high yielding convergent steps. Major structural variations concerned (I) replacement of the syncarpic acid moieties by dimedone

  天然酰基间苯三酚Myrtucommulone A（1）抑制微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1和5-脂氧合酶（5-LO），并诱导癌细胞凋亡。从1个铅开始，按照简单的模块化策略合成了28个类似物，并产生了高收率的收敛步骤。主要的结构变化涉及（I）用二甲基二酮或茚满二酮取代同型二羧酸部分，（II）用酰基间苯三酚核心将同型二羧酸环化，以及（III）用异丙基，异丁基，n取代次甲基桥和酰基残基-戊基或苯基。抑制mPGES-1的效力提高了12.5倍，达到43（2-（1-（3-己基-2,4,6-三羟基-5-（1-（3-羟基-1-氧代-1H-茚满-2-基）-2-甲基丙基）苯基）-2 -甲基丙基）-3-羟基-1H-茚满-1-酮，IC 50  = 0.08μM，5-LO抑制作用被47（2-（（3-hexanoyl-2,4,6-具有IC 50的三羟基-5-（（3-羟基-1-氧代-1H-茚满-2-基）（苯基