11-nordrimane-8α,9β-diol | 79886-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-nordrimane-8α,9β-diol
• 英文别名: 11-nor-8,9R-drimanediol；(1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-1,2-diol
• CAS: 79886-54-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: HPRWPDWDPFHVBC-UZGDPCLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-nordrimane-8α,9β-diol 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 [(1S,2S)-2-(3-ethoxycarbonyloxy-3-methylpent-4-enyl)-1,3,3-trimethylcyclohexyl] formate
  参考文献：
  名称：

  Barrero; Alvarez-Manzaneda; Chahboun, Synlett, 2000, # 11, p. 1561 - 1564

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃-2-醇 在 吡啶 、 甲醇 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 silver fluoride 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 11-nordrimane-8α,9β-diol
  参考文献：
  名称：

  通过控制BF 3 ·Et 2 O的负载进行区域选择性1,2-二羟基重排及其在相关的正-倍半萜烯和倍半萜烯型海洋天然产物的合成中的应用

  摘要：

  通过控制BF 3 ·Et 2 O的负载，实现了1,2-二醇的区域控制重排。其适用性通过奥氏体，奥氏多酸和8- Epi -11-nordriman-9-one的发散合成得以展示。，以及虹吸管B和脂蛋白的正式合成。有关piancol类型重排的新见解，将在相关天然产物的面向多样性的合成中有用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01679

文献信息

• Divergent Synthesis of Marine Natural Products Siphonodictyal B, Corallidictyals C/D, and Liphagal Based on the Early Presence of an Aldehyde Group Instead of a Late-Stage Introduction
  作者：Jun-Li Wang、Hui-Jing Li、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00989

  日期：2018.8.3

  iodobenzaldehyde, without touching the aromatic aldehyde group, facilitated a divergent and expeditious access to bioactive marine natural products siphonodictyal B, corallidictyals C/D, and liphagal based on the early presence of an aldehyde group instead of a late-stage introduction.

  碘促进的阳光诱导的烯烃Z / E异构化反应，以及钯催化的man曼al和碘苯甲醛的直接交叉偶联反应，而又不影响芳族醛基，促进了对生物活性海洋天然产物的快速分散和快速获取虹吸B，珊瑚C / D和脂蛋白是基于醛基的早期存在而不是后期引入。
• 一种aust rodoral和aust rodoric acid的合成方 法
  申请人：哈尔滨工业大学（威海）

  公开号：CN105669440B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明涉及一种海洋萜类天然产物austrodoral、austrodoric acid和陆地萜类天然产物8‑epi‑11‑nordriman‑9‑one的合成方法，属于化学合成领域。本发明通过倍半萜烯醇的选择性臭氧化反应制备倍半萜邻二醇，再通过倍半萜邻二醇的选择性重排反应分别合成陆地萜类天然产物8‑epi‑11‑nordriman‑9‑one和海洋萜类天然产物austrodoral，通过austrodoral的氧化反应合成海洋萜类天然产物austrodoric acid。本发明具有生产成本低，工艺条件简单，易控制，适合工业化生产，总收率高等特点。
• Wahlberg, Inger; Eklund, Ann-Marie; Nishida, Toshiaki, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 4, p. 307 - 310
  作者：Wahlberg, Inger、Eklund, Ann-Marie、Nishida, Toshiaki、Enzell, Curt R.

  DOI：——

  日期：——
• Cambie, Richard C.; Palmer, Brian D., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 6, p. 1265 - 1284
  作者：Cambie, Richard C.、Palmer, Brian D.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective 1,2-Diol Rearrangement by Controlling the Loading of BF₃·Et₂O and Its Application to the Synthesis of Related Nor-Sesquiterene- and Sesquiterene-Type Marine Natural Products
  作者：Jun-Li Wang、Hui-Jing Li、Hong-Shuang Wang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01679

  日期：2017.7.21

  achieved by controlling the loading of BF3·Et2O. Its applicability is showcased by the divergent synthesis of austrodoral, austrodoric acid, and 8-epi-11-nordriman-9-one, as well as a formal synthesis of siphonodictyal B and liphagal. A new light is shed on piancol-type rearrangements that will be useful in diversity-oriented synthesis of related natural products.

  通过控制BF 3 ·Et 2 O的负载，实现了1,2-二醇的区域控制重排。其适用性通过奥氏体，奥氏多酸和8- Epi -11-nordriman-9-one的发散合成得以展示。，以及虹吸管B和脂蛋白的正式合成。有关piancol类型重排的新见解，将在相关天然产物的面向多样性的合成中有用。