1,2-dideoxy-1-β-[4-(2-thienyl)phenyl]-3,5-di-O-(4-toluoyl)-D-ribofuranose | 872051-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dideoxy-1-β-[4-(2-thienyl)phenyl]-3,5-di-O-(4-toluoyl)-D-ribofuranose
• 英文别名: 1,2-dideoxy-1β-[4-(2-thienyl)phenyl]-3,5-di-O-(4-toluoyl)-D-ribofuranose；[(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-(4-thiophen-2-ylphenyl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 872051-23-5
• 化学式: C₃₁H₂₈O₅S
• 分子量: 512.626
• InChiKey: CDWAHLVZNPXTSM-OZNIXHKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dideoxy-1-β-[4-(2-thienyl)phenyl]-3,5-di-O-(4-toluoyl)-D-ribofuranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到1,2-dideoxy-1β-[4-(2-thienyl)phenyl]-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成 4-或 3-取代苯基 C-核苷的新型模块化实用方法

  摘要：

  已开发出一种新的有效且实用的方法来合成 4-或 3-取代的苯基 C-核苷。它包括将受保护的卤糖 1 与溴苯基溴化镁偶联，然后进行酸介导的差向异构化，以制备 4- 或 3- 溴苯基 C-核苷中间体。他们的 Pd 催化与多种有机金属的交叉偶联反应，然后脱保护，得到标题核苷类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500607
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 四(三苯基膦)钯 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,2-dideoxy-1-β-[4-(2-thienyl)phenyl]-3,5-di-O-(4-toluoyl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成 4-或 3-取代苯基 C-核苷的新型模块化实用方法

  摘要：

  已开发出一种新的有效且实用的方法来合成 4-或 3-取代的苯基 C-核苷。它包括将受保护的卤糖 1 与溴苯基溴化镁偶联，然后进行酸介导的差向异构化，以制备 4- 或 3- 溴苯基 C-核苷中间体。他们的 Pd 催化与多种有机金属的交叉偶联反应，然后脱保护，得到标题核苷类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500607

文献信息

• Modular Synthesis of 4-Aryl- and 4-Amino-Substituted Benzene <i>C</i>-2′-Deoxyribonucleosides
  作者：Michal Hocek、Nicolas Joubert、Milan Urban、Radek Pohl

  DOI：10.1055/s-2008-1067038

  日期：——

  A modular methodology for the syntheses of various 4-substituted-phenyl C-2′-deoxyribonucleosides has been developed. Coupling of toluoylated halogenose 1 with 4-bromophenylmagnesium bromide afforded the desired bis(toluoyl)-protected 1β-(4-bromophenyl)-1,2-dideoxyribofuranose 2a, which was deprotected under Zemplen conditions to give the unprotected 1β-(4-bromophenyl)-1,2-dideoxyribofuranose 3, and reprotected to give the bis(tert-butyldimethylsilyl)-protected 1β-(4-bromophenyl)-1,2-dideoxyribofuranose 4. Alternatively, addition of 1-lithio-4-bromobenzene on tert-butyldimethylsilyl-protected lactone 5, followed by reduction of the hemiketal 6, also gave bis(tert-butyldimethylsilyl)-protected bromophenyl nucleoside 4. Intermediates 2a and 4 were then subjected to a series of palladium-catalyzed cross-coupling reactions, aminations, and C-H activation to give 1β-[4-(aryl-, alkyl-, or amino)phenyl]-1,2-dideoxyribofuranoses 8a-n after deprotection. Finally, other types of 4-arylphenyl C-nucleosides 8o-u were prepared directly by aqueous-phase Suzuki cross-coupling reactions of unprotected 3 with boronic acids under microwave irradiation.

  已开发出用于合成各种 4-取代-苯基 C-2'-脱氧核糖核苷的模块化方法。甲苯酰化卤糖 1 与 4-溴苯基溴化镁的偶联提供了所需的双（甲苯酰）保护的 1β-(4-溴苯基)-1,2-二脱氧呋喃核糖 2a，其在 Zemplen 条件下脱保护，得到未保护的 1β-(4-溴苯基) )-1,2-二脱氧呋喃核糖 3，并重新保护以得到双(叔丁基二甲基甲硅烷基)-保护的 1β-(4-溴苯基)-1,2-二脱氧呋喃核糖 4。或者，在叔上添加 1-锂-4-溴苯-丁基二甲基甲硅烷基保护的内酯5，随后还原半缩酮6，也得到双(叔丁基二甲基甲硅烷基)保护的溴苯基核苷4。然后中间体2a和4进行一系列钯催化的交叉偶联反应、胺化、和 C-H 活化以给出 1β-[4-(芳基-、烷基-或氨基)苯基]-1,2-二脱氧呋喃核糖 8a-n 脱保护后。最后，在微波辐射下，通过未保护的3与硼酸的水相Suzuki交叉偶联反应直接制备了其他类型的4-芳基苯基C-核苷8o-u。