fujenal | 6750-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: fujenal
• 英文别名: ent-7-Oxo-6,7-secokaur-16-en-6,19-dicarbonsaeureanhydrid；(1R,2S,5R)-2-[(3aS,4S,7aR)-4,7a-dimethyl-1,3-dioxo-3a,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-4-yl]-6-methylidenebicyclo[3.2.1]octane-1-carbaldehyde
• CAS: 6750-11-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: YHGCNVZMSCSGOF-VRRLIPPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fujenal 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ent-6β,19-dihydroxy-5β(H)-7-norgibberell-16-ene,19-6 ether
  参考文献：
  名称：

  某些ent --7-nor-5β-gibberell-16-enes可能作为赤霉素生物合成抑制剂的制备

  摘要：

  描述了从fujenal制备ent -7-nor-5β-gibberell-16-enes的三种途径。提供了有关产物立体化学的证据。

  DOI：

  10.1039/p19810003020
• 作为产物：
  描述：

  ent-6-oxokaur-16-en-19-oic acid 在 CCC or AMO 1618 、 Gibberella fujikuroi 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 288.0h， 生成 fujenal
  参考文献：
  名称：

  藤黑赤霉对一些 6-取代 ent-kaur-16-enes 的生物转化

  摘要：

  摘要 将一系列 6-氧化的 ent-kaur-16-enes 与藤黑赤霉一起温育可得到 seco 环 B 衍生物、fujenal 和一些其他代谢物。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)85256-y

文献信息

• The microbiological transformation of some ent-kaur-16-ene 7-, 15- and 18-alcohols by Gibberella fujikuroi
  作者：Braulio M. Fraga、James R. Hanson、Melchior G. Hernandez、Fahmi Y. Sarah

  DOI：10.1016/0031-9422(80)83061-5

  日期：1980.1

  Abstract The effect of the 7-, 15- and 18-hydroxyl groups on the microbiological transformation of some diterpenoids by Gibberella fujikuroi has been studied. An 18-substituent appears to exert an inhibitory effect on transformations involving reaction at the 6β opposition.

  摘要 研究了7-、15-和18-羟基对藤黑赤霉对某些二萜类化合物微生物转化的影响。18 位取代基似乎对涉及 6β 对立反应的转化产生抑制作用。
• Mimics of intermediates in gibberellin biosynthesis as plant growth regulators
  作者：James R. Hanson、Keith P. Parry、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/c39810000285

  日期：——

  ring-contracted ent-6α-hydroxy-5β(H)-B-norkaur-16-en-19-oic acid (4) and the corresponding alcohol (6) have been shown to act as inhibitors of gibberellin plant growth hormone biosynthesis at the ring contraction stage and to act as plant growth regulators in rice.

  环形收缩ENT -6 α -羟基-5 β（H）-B-norkaur -16-烯-19-酸（4）和对应的醇（6）已被证明作为赤霉素植物生长的抑制剂环收缩阶段的激素生物合成，并充当水稻中的植物生长调节剂。
• New biosynthetically patterned inhibitors of gibberellin plant hormone formation
  作者：James R. Hanson、Keith P. Parry、Jorge Triana、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/c39820000192

  日期：——

  erella-5,16-diene (13) and the corresponding 19-aldehyde (14) and acid (12), have been prepared from the fungal metabolite, fujenal (8) and shown to act as inhibitors of gibberellic acid biosynthesis in Gibberella fujikuroi and to act as plant growth regulators when tested against rice seedlings.

  ENT -19-羟基-7- norgibberella -5,16-二烯（13）和相应的19 -醛（14）和酸（12），已从真菌代谢物制备，fujenal（8），并显示出作为富士赤霉菌中赤霉素生物合成的抑制剂，并在针对水稻幼苗进行测试时充当植物生长调节剂。
• The inhibition of gibberellin plant hormone biosynthesis by ent-7-norgibberella-5,16-dienes
  作者：James R. Hanson、Keith P. Parry、Jorge Triana、Christine L. Willis

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80065-5

  日期：1983.1

  Ent-7-norgibberella-5,16-dien-19-oic acid and the corresponding 19-alcohol and aldehyde, have been prepared from fujenal and shown to act as inhibitors of gibberellic acid biosynthesis in Gibberella fujikuroi . They act as plant growth regulators when tested against rice seedlings.

  摘要 Ent-7-norgibberella-5,16-dien-19-oic acid 和相应的 19-alcohol 和醛，已从藤本醛中制备出来，并显示可作为藤黑赤霉菌中赤霉酸生物合成的抑制剂。当针对水稻幼苗进行测试时，它们充当植物生长调节剂。
• Hanson, James R.; Triana, Jorge, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 611 - 614
  作者：Hanson, James R.、Triana, Jorge

  DOI：——

  日期：——