3-({[2-({[5-(二甲基氨基)-1-萘基]磺酰基}氨基)乙氧基](羟基)磷酰}氧基)-2-(棕榈酰氧基)丙基棕榈酸酯 | 85989-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 3-({[2-({[5-(二甲基氨基)-1-萘基]磺酰基}氨基)乙氧基](羟基)磷酰}氧基)-2-(棕榈酰氧基)丙基棕榈酸酯
• 英文名称: N-(deoxyguanosin-8-yl)-1-aminopyrene
• 英文别名: 2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-8-(pyren-1-ylamino)-1H-purin-6-one
• CAS: 85989-43-1
• 化学式: C₂₆H₂₂N₆O₄
• 分子量: 482.498
• InChiKey: QBMJHUSBJZIUSS-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 异丁酸酐 、 3-({[2-({[5-(二甲基氨基)-1-萘基]磺酰基}氨基)乙氧基](羟基)磷酰}氧基)-2-(棕榈酰氧基)丙基棕榈酸酯 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硝化烯的2'-脱氧鸟苷加合物的寡核苷酸的合成

  摘要：

  描述了两种不同的合成寡核苷酸的方法，这些寡核苷酸包含由硝基吡啶形成的2'-脱氧鸟苷加合物。未经修饰的寡核苷酸与活化的硝基py衍生物的直接反应是一种方便的仿生方法，用于在DNA中生成主要的加合物。相比之下，总的合成方法涉及几个合成步骤，包括Buchwald-Hartwig Pd催化的偶联，但可用于以高收率将主要和次要加合物掺入DNA中。

  DOI：

  10.1080/15257770902736426
• 作为产物：
  描述：

  1-溴芘 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 钯 potassium tert-butylate 、 氢气 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-({[2-({[5-(二甲基氨基)-1-萘基]磺酰基}氨基)乙氧基](羟基)磷酰}氧基)-2-(棕榈酰氧基)丙基棕榈酸酯
  参考文献：
  名称：

  诱变/致癌氨基或硝基芳烃化学合成2'-脱氧鸟苷-C8加合物的实用方法

  摘要：

  利用钯介导的受保护的8-氨基-dG与溴代芳烃的交叉偶联反应，开发了合成具有几种致突变和致癌的氨基或硝基芳烃的2'-脱氧鸟苷-C8（dG-C8）加合物的合成方法。大约80％的收率，然后进行常规的脱保护程序。该方法可用于制备各种带有氨基或硝基芳烃的可靠的dG-C8加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01484-9

文献信息

• Quantification of DNA and Protein Adducts of 1-Nitropyrene: Significantly Higher Levels of Protein than DNA Adducts in the Internal Organs of 1-Nitropyrene Exposed Rats
  作者：Wan Chan、Sum-Kok Wong、Weiwei Li

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.8b00035

  日期：2018.8.20

  1-Nitropyrene (1NP) level is closely associated with the mutagenicity of diesel exhaust and is being used as the marker molecule for diesel exhaust. Thus, quantitation of the exposure to 1NP may provide an efficient method for biomonitoring human exposure to diesel exhaust and risk assessment. Using ultra-performance liquid chromatography coupled with fluorescence or tandem mass spectrometric detection methods, we quantitated and compared in this study the DNA and protein adducts of 1NP in internal organs of 1NP-exposed rats. While previous studies using radioactivity-based detection methods were descriptive in nature and focused on the mutation-associated genetic materials, the results of our quantitative analysis showed, for the first time, a significantly higher concentration of the protein adduct than the DNA adduct in the tissue samples. The data also revealed higher in vivo stability of the protein adduct than that of the DNA adduct. Our results provide solid evidence that demonstrates that the protein adduct might be a more-sensitive dosimeter for 1-NP and, thus, diesel-exhaust exposure.

  1-硝基苯芘（1NP）水平与柴油废气的致突变性密切相关，被用作柴油废气的标记分子。因此，定量检测 1NP 的暴露量可为人类暴露于柴油废气的生物监测和风险评估提供一种有效的方法。在本研究中，我们使用超高效液相色谱法结合荧光或串联质谱检测方法，对暴露于 1NP 的大鼠内脏中的 1NP DNA 和蛋白质加合物进行了定量和比较。以往使用基于放射性的检测方法进行的研究都是描述性的，重点关注与突变相关的遗传物质，而我们的定量分析结果首次显示，组织样本中蛋白质加合物的浓度明显高于 DNA 加合物。数据还显示，蛋白质加合物在体内的稳定性高于 DNA 加合物。我们的研究结果提供了确凿的证据，证明蛋白质加合物可能是一种对 1-NP 更敏感的剂量计，因此也是一种柴油废气暴露剂量计。
• Synthesis of Oligonucleotides Containing 2′-Deoxyguanosine Adducts of Nitropyrenes
  作者：Laureen C. Colis、Debasis Chakraborti、Pablo Hilario、Christopher McCarty、Ashis K. Basu

  DOI：10.1080/15257770902736426

  日期：2009.3.11

  Two different approaches to synthesize oligonucleotides containing the 2 ′-deoxyguanosine adducts formed by nitropyrenes are described. A direct reaction of an unmodified oligonucleotide with an activated nitropyrene derivative is a convenient biomimetic approach for generating the major adducts in DNA. A total synthetic approach, by contrast, involves several synthetic steps, including Buchwald-Hartwig

  描述了两种不同的合成寡核苷酸的方法，这些寡核苷酸包含由硝基吡啶形成的2'-脱氧鸟苷加合物。未经修饰的寡核苷酸与活化的硝基py衍生物的直接反应是一种方便的仿生方法，用于在DNA中生成主要的加合物。相比之下，总的合成方法涉及几个合成步骤，包括Buchwald-Hartwig Pd催化的偶联，但可用于以高收率将主要和次要加合物掺入DNA中。
• A practical approach for the chemical synthesis of 2′-deoxyguanosine-C8 adducts with mutagenic/carcinogenic amino- or nitro-arenes
  作者：Takeji Takamura-Enya、Satoko Ishikawa、Masataka Mochizuki、Keiji Wakabayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01484-9

  日期：2003.8

  of 2′-deoxyguanosine-C8 (dG-C8) adducts with several mutagenic and carcinogenic amino- or nitro-arenes were developed using the palladium-mediated cross-coupling reaction of protected 8-amino-dG with bromoarenes in around 80% yields, followed by conventional deprotection procedures. This approach can be applied to preparation of a variety of authentic dG-C8 adducts with amino or nitro-arenes.

  利用钯介导的受保护的8-氨基-dG与溴代芳烃的交叉偶联反应，开发了合成具有几种致突变和致癌的氨基或硝基芳烃的2'-脱氧鸟苷-C8（dG-C8）加合物的合成方法。大约80％的收率，然后进行常规的脱保护程序。该方法可用于制备各种带有氨基或硝基芳烃的可靠的dG-C8加合物。