3-(三氟甲基)丁烯酸 | 69056-67-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(三氟甲基)丁烯酸
• 中文别名: 3-(三氟甲基)环巴豆酸
• 英文名称: 3-methyl-4,4,4-trifluoro-2-butenoic acid
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)-2-butenoic acid；3-(trifluoromethyl)crotonic acid；4,4,4-trifluoro-3-methyl-crotonic acid；4,4,4-Trifluor-3-methyl-crotonsaeure；4,4,4-trifluoro-3-methyl-2-butenoic acid；4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enoic acid
• CAS: 69056-67-3
• 化学式: C₅H₅F₃O₂
• 分子量: 154.089
• InChiKey: QRRCTLYMABZQCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-30 °C(lit.)
• 沸点：
  158-163 °C(lit.)
• 密度：
  1.318 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  175 °F
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物和碱。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916190090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。储存地点必须上锁，钥匙应由技术人员及其助手保管。务必远离氧化剂。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Ethyl β-(trifluoromethyl)acrylate	24490-03-7	C7H9F3O2	182.142

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基)丁烯酸 在 硫酸 、 氨 作用下， 生成 methyl 3-amino-4,4,4-trifluoro-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated acids containing a trifluoromethyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00909170
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-trifluoromethyl-oxetan-2-one 在 硫酸 作用下， 生成 3-(三氟甲基)丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated acids containing a trifluoromethyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00909170

文献信息

• [EN] COX-2 INHIBITING PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDINE INHIBITEURS DE LA COX-2
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004024691A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof are potent and selective inhibitors of COX-2 and are of use in the treatment of the pain, fever and inflammation of a variety of conditions and diseases.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐是COX-2的有效和选择性抑制剂，并可用于治疗各种疾病和疾病的疼痛、发热和炎症。
• Direct Synthesis of Perylene-Fused Cyclic Ketones from Perylene and 2-Alkenoic Acids
  作者：Marta Głodek、Anna Makal、Arkadiusz Kłys、Janusz Zakrzewski、Damian Plażuk

  DOI：10.1002/ejoc.201600661

  日期：2016.8

  An efficient, one-pot methodology of direct synthesis of perylene-fused cyclic ketones from perylene and 2-alkenoic acids under acidic catalytic conditions has been developed. The reaction of perylene with 2,3-disubstituted 2-alkenoic acid leads, via Friedel–Crafts acylation followed by Nazarov cyclization, to the formation of disubstituted 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]perylen-4-ones in high yield (up

  已经开发出一种在酸性催化条件下由苝和 2-烯酸直接合成苝稠合环酮的高效、一锅法。苝与 2,3-二取代的 2-链烯酸反应，通过 Friedel-Crafts 酰化和 Nazarov 环化，形成二取代的 5,6-二氢-4H-环戊二烯-4-酮。产率（高达 97%）和高非对映选择性，而与丙烯酸的反应通过烷基化和分子内 Friedel-Crafts 酰化导致 2,3-二氢-1H-苯并[cd]perylen-1-one。
• N-Cinnamoylation of Antimalarial Classics: Effects of Using Acyl Groups Other than Cinnamoyl toward Dual-Stage Antimalarials
  作者：Ana Gomes、Marta Machado、Lis Lobo、Fátima Nogueira、Miguel Prudêncio、Cátia Teixeira、Paula Gomes

  DOI：10.1002/cmdc.201500164

  日期：2015.8

  our reports of N‐cinnamoylated chloroquine and quinacrine analogues as promising dual‐stage antimalarial leads with high in vitro potency against both blood‐stage Plasmodium falciparum and liver‐stage Plasmodium berghei, we decided to investigate the effect of replacing the cinnamoyl moiety with other acyl groups. Thus, a series of N‐acylated analogues were synthesized, and their activities against blood‐

  在对我们的N-肉桂酸氯喹和奎纳克林类似物的报告进行的后续研究中，它们是有希望的双阶段抗疟疾药物，对血阶段恶性疟原虫和肝阶段伯氏疟原虫都有很高的体外效力，我们决定研究用其他酰基取代肉桂酰基部分。因此，合成了一系列N-酰化的类似物，它们具有抗血和肝阶段疟原虫的活性 。评估它们的体外细胞毒性。尽管发现新的N酰化类似物比N肉桂酸化的类似物活性低一些且具有更高的细胞毒性，但它们在体外对血液阶段的药物敏感性和耐药性同样表现出纳摩尔活性。恶性疟原虫，以及针对伯氏疟原虫的显着体外肝阶段活性。因此，证明了经典抗疟药的简单N酰化替代物有望成为双阶段抗疟药物。
• Efficient synthesis of trifluoromethylated dihydrochalcones, aryl vinyl ketones and indanones by superelectrophilic activation of 4,4,4-trifluoro/3-(trifluoromethyl)crotonic acids
  作者：G.K. Surya Prakash、Farzaneh Paknia、Arjun Narayanan、Golam Rasul、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.07.008

  日期：2012.11

  Superacid catalyzed electrophilic substitution of arenes using 4,4,4,-trifluoro/3-trifluoromethylcrotonic acids has been investigated. The direct synthesis of various trifluoromethylated dihydrochalcones, aryl vinyl ketones and indanones has been achieved by this methodology. It has been found that the position of the trifluoromethyl group has a profound effect on the nature of the reaction and the products

  研究了使用4,4,4，-三氟/ 3-三氟甲基巴豆酸的超强酸催化芳烃的亲电子取代反应。通过这种方法已经实现了各种三氟甲基化二氢查耳酮，芳基乙烯基酮和茚满酮的直接合成。已经发现三氟甲基的位置对反应和产物的性质具有深远的影响。在制药工业中，许多含氟有机物被证明具有重要的生物学和治疗活性。因此，这些新的化合物可被认为关键中间体的潜在的生物活性分子的制备。
• Pyridazine derivatives and their use as therapeutic agents
  申请人：Chakka Nagasree

  公开号：US20060009459A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Methods of treating an SCD-mediated disease or condition in a mammal, preferably a human, are disclosed, wherein the methods comprise administering to a mammal in need thereof a compound of formula (Ia): where x, y, W, V, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 6a , R 7 , R 7a , R 8 , R 8a , R 9 and R 9a are defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) are also disclosed.

  本发明涉及一种治疗哺乳动物（优选为人类）SCD介导的疾病或病症的方法，其中所述方法包括向需要治疗的哺乳动物中给予式(Ia)的化合物，其中x、y、W、V、R2、R3、R4、R5、R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9和R9a如本文所定义。此外，本发明还涉及含有式(I)的化合物的制药组合物。