(1R,5R)-1-(chloromethyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 256469-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5R)-1-(chloromethyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 256469-67-7
• 化学式: C₆H₇ClO₂
• 分子量: 146.573
• InChiKey: OBZCSGIXHLMLNR-UJURSFKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-1-(chloromethyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-Amino-9-((1S,5R)-2-oxo-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-1-ylmethyl)-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  实用合成抗病毒环丙烷核苷A-5021

  摘要：

  （1'小号，2' - [R）-9 - [[1'，2'-双（羟甲基）环丙-1'-基]甲基]鸟嘌呤（A-5021，1）从光学活性的环丙烷内酯合成2通过使用：（1）选择性还原酯；（2）2-氨基-6-氯嘌呤的烷基化；（3）内酯环的还原性打开。该路线省去了保护步骤，从而以良好的收率得到1，具有实用价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01858-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,5R)-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,5R)-1-(chloromethyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为有效 NMDA 受体激动剂的新型 2'-(S)-CCG-IV 类似物的立体选择性合成

  摘要：

  我们开发了一种通用的立体选择性路线，用于合成新的 2'-( S )-CCG-IV 类似物。该路线允许后期多样化，从而提供了获得多种构象受限的环丙基谷氨酸类似物的途径。在重组 GluN1/GluN2A-D 受体上使用双电极电压钳电生理学评估了选择的 2'-( S )-CCG-IV 类似物，证明可以开发具有 GluN2 亚基依赖性效力和激动剂功效的激动剂。我们还描述了与 2'-丁基-( S )-CCG-IV 复合的 GluN2A 激动剂结合结构域的晶体结构，它决定了 ( S ) 中 2'-取代基的位置。)-CCG-IV 激动剂位于谷氨酸结合位点，并进一步了解其激动剂功效的结构决定因素。这里描述的立体选择性合成能够对各种感兴趣的类似物进行多功能和直接的修改，以开发有效的亚型特异性 NMDA 受体激动剂和其他应用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113099

文献信息

• Stereoselective synthesis of novel 2′-(S)-CCG-IV analogues as potent NMDA receptor agonists
  作者：Alex Maolanon、Athanasios Papangelis、David Kawiecki、Tung-Chung Mou、Jed T. Syrenne、Feng Yi、Kasper B. Hansen、Rasmus P. Clausen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113099

  日期：2021.2

  We developed a versatile stereoselective route for the synthesis of new 2′-(S)-CCG-IV analogues. The route allows for late stage diversification and thereby provides access to a great variety of conformationally restricted cyclopropyl glutamate analogues. A selection of the 2′-(S)-CCG-IV analogues were evaluated using two-electrode voltage-clamp electrophysiology at recombinant GluN1/GluN2A-D receptors

  我们开发了一种通用的立体选择性路线，用于合成新的 2'-( S )-CCG-IV 类似物。该路线允许后期多样化，从而提供了获得多种构象受限的环丙基谷氨酸类似物的途径。在重组 GluN1/GluN2A-D 受体上使用双电极电压钳电生理学评估了选择的 2'-( S )-CCG-IV 类似物，证明可以开发具有 GluN2 亚基依赖性效力和激动剂功效的激动剂。我们还描述了与 2'-丁基-( S )-CCG-IV 复合的 GluN2A 激动剂结合结构域的晶体结构，它决定了 ( S ) 中 2'-取代基的位置。)-CCG-IV 激动剂位于谷氨酸结合位点，并进一步了解其激动剂功效的结构决定因素。这里描述的立体选择性合成能够对各种感兴趣的类似物进行多功能和直接的修改，以开发有效的亚型特异性 NMDA 受体激动剂和其他应用。
• A practical synthesis of antiviral cyclopropane nucleoside A-5021
  作者：Tomoyuki Onishi、Toshihiro Matsuzawa、Seiichi Nishi、Takashi Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01858-4

  日期：1999.12

  (1′S,2′R)-9-[[1′,2′-bis(hydroxymethyl)cycloprop-1′-yl]methyl]guanine (A-5021, 1) was synthesized from optically active cyclopropane lactone 2 by employing: (1) selective reduction of the ester; (2) alkylation of 2-amino-6-chloropurine; and (3) reductive opening of the lactone ring. This route eliminates the protection steps to give 1 in a good yield and is of practical value.

  （1'小号，2' - [R）-9 - [[1'，2'-双（羟甲基）环丙-1'-基]甲基]鸟嘌呤（A-5021，1）从光学活性的环丙烷内酯合成2通过使用：（1）选择性还原酯；（2）2-氨基-6-氯嘌呤的烷基化；（3）内酯环的还原性打开。该路线省去了保护步骤，从而以良好的收率得到1，具有实用价值。