2,4-O-isopropylidene-L-erythritol 1,3-cyclic sulfite | 396073-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-O-isopropylidene-L-erythritol 1,3-cyclic sulfite
• 英文别名: (4aR,8aS)-6,6-dimethyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3,2]dioxathiine 2-oxide
• CAS: 396073-87-3
• 化学式: C₇H₁₂O₅S
• 分子量: 208.235
• InChiKey: ZDGFGMTUTHHVEI-OCKPMXRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-O-isopropylidene-L-erythritol 1,3-cyclic sulfite 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,4-O-isopropylidene-L-erythritol 1,3-cyclic sulfate
  参考文献：
  名称：

  salacinol的de-O-磺化类似物的生物学评估，硫酸根阴离子在侧链上对α-葡萄糖苷酶抑制活性的作用。

  摘要：

  天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的De-O-磺化类似物（10a，Y（-）= CH（3）OSO（3）和10b，Y（-）= Cl）及其非对映异构体（12a，Y（-制备具有L-硫糖基部分（1,4-二脱氧-1,4-表硫基-L-阿拉伯糖醇）的）= CH（3）OSO（3））。检查了它们对肠道麦芽糖酶和蔗糖酶的抑制活性，并与亲本α-糖苷酶抑制剂salacinol（1a）进行了比较。化合物10a和10b对两种酶均显示出与1a相同的有效抑制活性，尽管12a是对蔗糖酶和麦芽糖酶的弱抑制剂。这些结果表明1a的O-磺酸根阴离子部分对于抑制活性不是必需的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.014
• 作为产物：
  描述：

  1,3-O-benzylidene-2,4-O-isopropylidene-L-erythritol 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4-O-isopropylidene-L-erythritol 1,3-cyclic sulfite
  参考文献：
  名称：

  水杨醇的氮类似物的合成及其α-葡萄糖苷酶的抑制活性。

  摘要：

  合成了天然sulf离子水杨醇（1）的氮类似物4（一种从Ayruvedic药Salacia reticulata中分离出的有效α-葡萄糖苷酶抑制剂），并测试了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。用氮取代1中的硫原子会大大降低活性。根据单晶X射线测量确定相关化合物（5）的固态立体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1503

文献信息

• Synthesis of salacinol
  作者：Hideya Yuasa、Jun Takada、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01129-1

  日期：2000.8

  Salacinol, a new type of alpha-glucosidase inhibitor discovered from the antidiabetic herb, was synthesized for the first time. Under the strategy that salacinol would be synthesized by the coupling reaction between 1,4-epithio-D-arabinitol and the cyclic sulfate of an erythritol derivative, the model coupling reactions between tetrahydrothiophene and versatile cyclic sulfate derivatives were undertaken. These experiments indicated that the 1,3-diol of the cyclic sulfate should be protected with the isopropylidene group, otherwise, even the benzylidene-protected cyclic sulfate decomposed during the reaction. Thus, the salacinol was synthesized using the cyclic sulfate of 1,3-O-isopypropylidene-D-erythritol. The resulting coupling product was deisopropylidenated to afford salacinol. A diastereomer of salacinol was also synthesized. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a Nitrogen Analogue of Salacinol and Its .ALPHA.-Glucosidase Inhibitory Activity.
  作者：Osamu MURAOKA、Shao YING、Kazuya YOSHIKAI、Yoshiharu MATSUURA、Eriko YAMADA、Toshie MINEMATSU、Genzoh TANABE、Hisashi MATSUDA、Masayuki YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.49.1503

  日期：——

  naturally occurring sulfonium ion salacinol (1), a potent alpha-glucosidase inhibitor isolated from the Ayruvedic medicine Salacia reticulata, was synthesized and its inhibitory activity against alpha-glucosidase tested. Substitution of the sulfur atom in 1 with a nitrogen reduced the activity considerably. The solid-state stereostructure of the related compound (5) was determined on the basis of single crystal

  合成了天然sulf离子水杨醇（1）的氮类似物4（一种从Ayruvedic药Salacia reticulata中分离出的有效α-葡萄糖苷酶抑制剂），并测试了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。用氮取代1中的硫原子会大大降低活性。根据单晶X射线测量确定相关化合物（5）的固态立体结构。
• Biological evaluation of de-O-sulfonated analogs of salacinol, the role of sulfate anion in the side chain on the α-glucosidase inhibitory activity
  作者：Genzoh Tanabe、Kazuya Yoshikai、Takanori Hatanaka、Mizuho Yamamoto、Ying Shao、Toshie Minematsu、Osamu Muraoka、Tao Wang、Hisashi Matsuda、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.014

  日期：2007.6.1

  De-O-sulfonated analogs (10a, Y(-)=CH(3)OSO(3) and 10b, Y(-)=Cl) of salacinol, a naturally occurring glycosidase inhibitor, and its diastereomer (12a, Y(-)=CH(3)OSO(3)) with L-thiosugar moiety (1,4-dideoxy-1,4-epithio-L-arabinitol) were prepared. Their inhibitory activities against intestinal maltase and sucrase were examined and compared with those of the parent alpha-glycosidase inhibitor, salacinol

  天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的De-O-磺化类似物（10a，Y（-）= CH（3）OSO（3）和10b，Y（-）= Cl）及其非对映异构体（12a，Y（-制备具有L-硫糖基部分（1,4-二脱氧-1,4-表硫基-L-阿拉伯糖醇）的）= CH（3）OSO（3））。检查了它们对肠道麦芽糖酶和蔗糖酶的抑制活性，并与亲本α-糖苷酶抑制剂salacinol（1a）进行了比较。化合物10a和10b对两种酶均显示出与1a相同的有效抑制活性，尽管12a是对蔗糖酶和麦芽糖酶的弱抑制剂。这些结果表明1a的O-磺酸根阴离子部分对于抑制活性不是必需的。