(2S)-2-[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]-2-methyloxirane | 603961-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-2-[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]-2-methyloxirane
• 英文别名: (S)-1,2-epoxy-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbutane
• CAS: 603961-40-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: KWFZBNITMIHKEZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]-2-methyloxirane 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 indium 、 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 samarium diiodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 乙基溴化镁 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 水 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 、 calcium carbonate 、 lithium chloride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 5-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((2S,4S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(prop-1-en-2-yl)hept-6-en-1-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-methylene-4-oxopentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on soft coral norcembranolides: total synthesis of (+)-10-epigyrosanolide E

  摘要：

  Total synthesis of (+)-10-epigyrosanolide E was accomplished employing SmI2-mediated 5-exo cyclization of an aldehydo beta-alkoxyvinyl sulfoxide and ring-closing metathesis reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.011
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-toluene-4-sulfonic acid 2-hydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbutyl ester 在 正丁基锂 作用下， 生成 (2S)-2-[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]-2-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  C-芳基糖苷通过串联分子内苄炔-呋喃环加成。葡萄霉素B2甲酯的全合成

  摘要：

  通过最长线性序列为 16 步的方法实现了葡萄霉素 B2 甲酯的三重收敛全合成。该合成的特点是使用硅系链作为一次性接头来控制取代苄和糖基呋喃的两个串联 Diels-Alder 反应中的区域化学，以提供对完全完整的藤黄霉素 B2 甲酯的蒽醌核心的快速访问。

  DOI：

  10.1021/ja0652619

文献信息

• Total Synthesis of Nominal Lyngbouilloside Aglycon
  作者：Abdelatif ElMarrouni、Raphael Lebeuf、Julian Gebauer、Montserrat Heras、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol203064r

  日期：2012.1.6

  The first enantioselective total synthesis of the originally assigned structure of lyngbouilloside aglycon has been achieved using a particularly flexible route featuring an acylketene macrolactonization of a tertiary methyl carbinol as the key step. Comparison of the C13 chemical shifts of our synthetic aglycon with the ones pertaining to natural lyngbouilloside and lyngbyaloside C resulted in a possible

  使用特别灵活的途径实现了最初分配的lyngbouilloside苷元结构的首次对映选择性全合成，该途径以叔甲基甲醇的酰基烯酮大内酯化为关键步骤。将我们的合成糖苷的C13化学位移与天然lyngbouilloside和lyngbyaloside C的C13化学位移进行比较，可能会导致C11立体异构中心的立体化学重新分配。
• <i>C</i>-Aryl Glycosides via Tandem Intramolecular Benzyne−Furan Cycloadditions. Total Synthesis of Vineomycinone B₂ Methyl Ester
  作者：Chi-Li Chen、Steven M. Sparks、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ja0652619

  日期：2006.10.1

  A triply convergent total synthesis of vineomycinone B2 methyl ester has been achieved by an approach with a longest linear sequence of 16 steps. The synthesis features the use of silicon tethers as disposable linkers to control the regiochemistry in two tandem Diels-Alder reactions of substituted benzynes and glycosyl furans to provide rapid access to the fully intact anthrarufin core of vineomycinone

  通过最长线性序列为 16 步的方法实现了葡萄霉素 B2 甲酯的三重收敛全合成。该合成的特点是使用硅系链作为一次性接头来控制取代苄和糖基呋喃的两个串联 Diels-Alder 反应中的区域化学，以提供对完全完整的藤黄霉素 B2 甲酯的蒽醌核心的快速访问。
• Total Synthesis of Antitumor Antibiotic Derhodinosylurdamycin A
  作者：Hem Raj Khatri、Hai Nguyen、James K. Dunaway、Jianglong Zhu

  DOI：10.1002/chem.201502113

  日期：2015.9.21

  The first total synthesis of derhodinosylurdamycin A, an angucycline antitumor antibiotic, has been described. The synthesis features a Hauser annulation followed by pinacol coupling to construct the tetracyclic angular aglycon, a Stille coupling of glycal stannane and tetracyclic aryliodide followed by stereoselective reduction to afford the 2‐deoxy β‐C‐arylglycoside, and a late‐stage stereoselective

  已经描述了金刚霉素抗肿瘤抗生素derhodinosylurdamycin A的第一个全合成。合成的特征是豪瑟环合，然后频哪醇偶联，以构建四环角糖苷配基；糖锡烷和四环芳基碘的斯蒂尔偶联，然后进行立体选择性还原，得到2-脱氧β-C-芳基糖苷；以及后期的立体选择性糖基化反应该合成策略应适合于化学合成具有不同2-脱氧糖亚基的derhodinosylurdamycin A类似物的化学合成，以进行结构和活性关系研究。
• Synthesis of a 1α-amino-1-deoxy analogue of forskolin
  作者：Alexei Anikin、Michael Maslov、Joachim Sieler、Steffen Blaurock、Jens Baldamus、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Gerd Reinhardt、Ramona Oehme、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00788-9

  日期：2003.7

  -1alpha-Amino-1,6,9-trideoxy forskolin was synthesized starting from drimenal and an isoprenoid C-5 unit. A tricyclic labdane with the entire forskolin skeleton was available in only four steps. Barton's nitrite photolysis was applied to functionalize C-1. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Tandem intramolecular benzyne–furan cycloadditions. Total synthesis of vineomycinone B2 methyl ester
  作者：Steven M. Sparks、Chi-Li Chen、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.031

  日期：2007.8

  We have exploited tandem intramolecular benzyne-furan cycloadditions employing three different benzyne precursors to generate substituted bisoxabenzonorbornadienes in a single operation. The regiochemical outcomes in these Diels-Alder reactions were effectively controlled by using disposable silicon tethers to link the reacting benzynes and furan moieties. Two different methods for converting the intermediate

  我们开发了串联分子内苄 - 呋喃环加成反应，使用三种不同的苄前体在一次操作中生成取代的双氧杂苯并降冰片二烯。这些 Diels-Alder 反应中的区域化学结果通过使用一次性硅系链连接反应的苯和呋喃部分得到有效控制。开发了两种不同的方法将中间体双氧杂苯并降冰片二烯转化为取代的蒽环类化合物。第一种策略需要硅系链的初始裂解，然后是氧杂双环庚二烯的区域选择性开环和中心环的氧化，得到目标蒽醌，而第二种策略的特征是氧杂双环庚二烯的区域选择性开环，然后是蛋白脱甲硅烷基化和氧化。当起始呋喃带有碳水化合物取代基时，这种新方法能够从简单的起始材料中快速组装复杂的 C-芳基糖苷抗生素的糖基取代的芳香核。这种新方法对蒽环类和 C-芳基糖苷的效用体现在藤霉素 B(2) 甲酯的三重收敛合成中。