6-[(2S,5E,7R,8S,10R)-2-hydroxy-7,10-dimethyl-4-oxo-8,10-bis[(triethylsilyl)oxy]-14-[tris(propan-2-yl)silyl]tetradec-5-en-13-yn-1-yl]-2,2-dimethyl-2,4-dihydro-1,3-dioxin-4-one | 1351305-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[(2S,5E,7R,8S,10R)-2-hydroxy-7,10-dimethyl-4-oxo-8,10-bis[(triethylsilyl)oxy]-14-[tris(propan-2-yl)silyl]tetradec-5-en-13-yn-1-yl]-2,2-dimethyl-2,4-dihydro-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 6-[(E,2S,7R,8S,10R)-2-hydroxy-7,10-dimethyl-4-oxo-8,10-bis(triethylsilyloxy)-14-tri(propan-2-yl)silyltetradec-5-en-13-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 1351305-70-8
• 化学式: C₄₃H₈₀O₇Si₃
• 分子量: 793.36
• InChiKey: OKFBCRVEHOCPMC-BOQKBRKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.64
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2S,5E,7R,8S,10R)-2-hydroxy-7,10-dimethyl-4-oxo-8,10-bis[(triethylsilyl)oxy]-14-[tris(propan-2-yl)silyl]tetradec-5-en-13-yn-1-yl]-2,2-dimethyl-2,4-dihydro-1,3-dioxin-4-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 Stryker's reagent 、 pyridine hydrofluoride 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 silver fluoride 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (5R,7S,8R,11S,13R)-1,7,13-trihydroxy-5,8-dimethyl-5-[(5E)-oct-5-en-3-yn-1-yl]-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  标称的菱格糖苷苷元的全合成

  摘要：

  使用特别灵活的途径实现了最初分配的lyngbouilloside苷元结构的首次对映选择性全合成，该途径以叔甲基甲醇的酰基烯酮大内酯化为关键步骤。将我们的合成糖苷的C13化学位移与天然lyngbouilloside和lyngbyaloside C的C13化学位移进行比较，可能会导致C11立体异构中心的立体化学重新分配。

  DOI：

  10.1021/ol203064r
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 ((4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-bis(diphenylmethoxy))cyclopentadienyl-chlorotitanium 、 asymmetric dihydroxylation-mix-α 、 甲基溴化镁 、 magnesium 、 甲基磺酰氯 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.75h， 生成 6-[(2S,5E,7R,8S,10R)-2-hydroxy-7,10-dimethyl-4-oxo-8,10-bis[(triethylsilyl)oxy]-14-[tris(propan-2-yl)silyl]tetradec-5-en-13-yn-1-yl]-2,2-dimethyl-2,4-dihydro-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  标称的菱格糖苷苷元的全合成

  摘要：

  使用特别灵活的途径实现了最初分配的lyngbouilloside苷元结构的首次对映选择性全合成，该途径以叔甲基甲醇的酰基烯酮大内酯化为关键步骤。将我们的合成糖苷的C13化学位移与天然lyngbouilloside和lyngbyaloside C的C13化学位移进行比较，可能会导致C11立体异构中心的立体化学重新分配。

  DOI：

  10.1021/ol203064r

文献信息

• Total Synthesis of Nominal Lyngbouilloside Aglycon
  作者：Abdelatif ElMarrouni、Raphael Lebeuf、Julian Gebauer、Montserrat Heras、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol203064r

  日期：2012.1.6

  The first enantioselective total synthesis of the originally assigned structure of lyngbouilloside aglycon has been achieved using a particularly flexible route featuring an acylketene macrolactonization of a tertiary methyl carbinol as the key step. Comparison of the C13 chemical shifts of our synthetic aglycon with the ones pertaining to natural lyngbouilloside and lyngbyaloside C resulted in a possible

  使用特别灵活的途径实现了最初分配的lyngbouilloside苷元结构的首次对映选择性全合成，该途径以叔甲基甲醇的酰基烯酮大内酯化为关键步骤。将我们的合成糖苷的C13化学位移与天然lyngbouilloside和lyngbyaloside C的C13化学位移进行比较，可能会导致C11立体异构中心的立体化学重新分配。