3-(三甲基硅基)-4-戊烯酸甲酯 | 185411-12-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(三甲基硅基)-4-戊烯酸甲酯
• 中文别名: 3-(三甲基硅烷基)-4-戊烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(trimethylsilyl)-4-pentenoate
• 英文别名: methyl 3-trimethylsilylpent-4-enoate
• CAS: 185411-12-5
• 化学式: C₉H₁₈O₂Si
• mdl: MFCD01863734
• 分子量: 186.326
• InChiKey: DJXDHDYQDMVTPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54 °C5.5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.899 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  149 °F
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: 3-(三甲基硅基)-4-戊烯酸甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H18O2Si
分子式
: 186.32 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
54 °C 在 7.3 hPa - lit.
g) 闪点
65 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.899 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三甲基硅基)-4-戊烯酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Halichondrin B：C1-C22亚基的合成

  摘要：

  描述了两种到蛇绿蛋白B C1-C22亚基的有效途径。笼式缩酮7由18个步骤由（+）-conduritol E（27）组装而成，其中包含11个嵌入ABCDEF环框架内的不对称中心，总产率为4％。在单独的路线中，还通过18个步骤合成了7种化合物，由α - d-葡萄糖庚酸γ-内酯的衍生物合成的总收率为2％（62）。前一种方法在合成初期就安装了完全精巧的C环，并具有正确的C12立体化学，而后者则采用了在最终的一锅迈克尔加成/缩酮化级联反应中后期引入C12立体中心以形成CDE-的方法。笼的环形系统。通过比较这两种策略，讨论了C12立体中心对于关键缩酮化事件的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo051479m
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 反-3-(三甲基硅基)烯丙醇 在 丙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到3-(三甲基硅基)-4-戊烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on halichondrins: A practical synthesis of the C.1C.13 segment

  摘要：

  A practical, scalable synthesis of the C.1-C.13 segment of halichondrin B has been developed starting from L-mannonic-gamma-lactone, using C-allylation/oxy-Michael cyclization and Ni(II)/Cr(II)-mediated vinyltrimethylsilane addition to set the C.6/C.3 and C.11 stereocenters, respectively. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01999-5
• 作为试剂：
  描述：

  (3aR,4S,6S,7R,7aR)-4-((R)-1,2-diacetoxyethyl)tetrahydro-3aH-spiro[[1 ,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,1'-cyclohexane]-6,7-diyl diacetate 、 3-(三甲基硅基)-4-戊烯酸甲酯 在 3-(三甲基硅基)-4-戊烯酸甲酯 作用下， 以88的产率得到methyl (E)-5-[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-acetyloxy-4-[(1R)-1,2-diacetyloxyethyl]spiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,1'-cyclohexane]-6-yl]pent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF HALICHONDRIN B
  [FR] INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION D'HALICHONDRINE B

  摘要：

  本发明提供了大环化合物，其合成方法和中间体。这些化合物及其组合物可用于治疗或预防增生性疾病。化学式为（F-4）。

  公开号：

  WO2005118565A1

文献信息

• 艾日布林中间体及其制备方法
  申请人：博瑞生物医药（苏州）股份有限公司

  公开号：CN111689982B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明提供了一种艾日布林中间体及其制备方法，具体提供了一种以甲基环己酮作为艾日布林多个中间体的羟基保护基，进而提供了结构全新的中间体，以及这些中间体的制备方法。与现有技术相比，本发明提供的艾日布林中间体制备方法收率高，多个步骤减少了铬试剂的使用，大大降低生产成本，并减少环境污染；此外本发明还提供了由这些中间体制备艾日布林的方法，本发明提供的该方法能够显著提高艾日布林的总收率。
• Application of the Aza-Achmatowicz Oxidative Rearrangement for the Stereoselective Synthesis of the <i>Cassia</i> and <i>Prosopis</i> Alkaloid Family
  作者：Carolyn A. Leverett、Michael P. Cassidy、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo0616714

  日期：2006.10.1

  uted piperidin-3-ol alkaloids of the Cassia and Prosopis species are readily prepared by a combination of an aza-Achmatowicz oxidative rearrangement and dihydropyridone reduction followed by a stereoselective allylsilane addition to a N-sulfonyliminium ion. The stereochemical outcome of the reduction reaction can be attributed to steric hindrance between the pseudoaxially oriented 2,6-substituents

  决明和Prosopis物种的顺式 -2-甲基-6-取代的哌啶-3-醇生物碱很容易通过结合氮杂-Achmatowicz 氧化重排和二氢吡啶酮还原，然后将立体选择性烯丙基硅烷加成到N-磺酰亚胺离子上来制备。还原反应的立体化学结果可归因于假轴取向的2,6-取代基和赤道接近的氢化物试剂之间的空间位阻，这解释了通过氢化物的轴向接近而排他地形成顺式醇。通过催化还原除去( E )-甲基-戊-3-烯酸酯侧链中存在的不饱和度，并将剩余的酯基转化为相应的Weinreb's酰胺。该关键中间体用于合成阿齐米酸、脱氧卡辛、酪氨酸和香料。( S )-N-甲苯磺酰氨基呋喃16的简便制备及其向手性 Achmatowicz 氧化产物18 的转化提供了这些生物碱的正式手性合成。
• Pincer Complex-Catalyzed Redox Coupling of Alkenes with Iodonium Salts via Presumed Palladium(IV) Intermediates
  作者：Juhanes Aydin、Johanna M. Larsson、Nicklas Selander、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ol9010739

  日期：2009.7.2

  Palladium pincer complexes directly catalyze the redox coupling reactions of functionalized alkenes and iodonium salts. The catalytic process, which is suitable for mild catalytic functionalization of allylic acetates and electron-rich alkenes, probably occurs through Pd(IV) intermediates. Due to the strong metal−ligand interactions, the oxidation of phosphine and amine ligands of the pincer complexes

  钯钳配合物直接催化官能化烯烃和碘鎓盐的氧化还原偶联反应。适合于烯丙基乙酸酯和富含电子的烯烃的轻度催化官能化的催化过程，很可能是通过Pd（IV）中间体发生的。由于强的金属-配体相互作用，在所提出的反应中可以避免钳子配合物的膦和胺配体的氧化。
• Counterion effects in the catalytic stereoselective synthesis of 2,3′-pyrrolidinyl spirooxindoles
  作者：Jacob P. MacDonald、Benjamin H. Shupe、John D. Schreiber、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1039/c3cc47767c

  日期：——

  A Lewis acid-catalyzed stereoselective [3+2] annulation of crotylsilanes with iminooxindoles is reported to access 2,3'-pyrrolidinyl spirooxindoles with four stereocenters. The addition of NaBArF significantly enhances reactivity, allowing either metal salts or acidic clay to be effective catalysts for the stereoselective reaction.

  据报道，路易斯酸催化的巴豆基硅烷与亚氨基吲哚的立体选择性 [3+2] 环化可得到具有四个立体中心的 2,3'-吡咯烷基螺吲哚。NaBArF 的加入显着提高了反应性，使金属盐或酸性粘土成为立体选择性反应的有效催化剂。
• Functionalization of Unactivated Alkenes through Iridium-Catalyzed Borylation of Carbon−Hydrogen Bonds. Mechanism and Synthetic Applications
  作者：Vilhelm J. Olsson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/jo9014694

  日期：2009.10.16

  methylimidazole and DBU, the iridium-catalyzed borylation led to formation of allyl boronates, which reacted with aldehydes in a one-pot sequence affording stereodefined homoallylic alcohols. Cycloalkenes without additives as well as acyclic substrates gave vinylic boronates, which were coupled with organohalides in a Suzuki−Miyaura sequence. By this process allylic and vinylic silabutadiene derivatives

  本文介绍了一种有效的碳-碳键形成反应，该反应基于未活化烯烃的碳-氢键官能化。此过程基于铱催化烯烃的硼化反应，然后进行碳-碳键形成反应，从而原位生成烯丙基和乙烯基硼酸酯。对于环烯烃，可以有效地控制碳氢键官能化的选择性。通过使用添加剂，例如甲基咪唑和DBU，铱催化的硼酸酯化反应会生成烯丙基硼酸酯，后者与醛按一锅法反应生成立体定义的均烯丙基醇。没有添加剂以及无环底物的环烯烃会生成乙烯基硼酸酯，并以Suzuki-Miyaura序列与有机卤化物偶联。通过该方法，可以从烯丙基硅烷制备具有优异的区域选择性和立体选择性的烯丙基和乙烯基的硅丁二烯衍生物。通过同位素标记实验，测量动力学同位素效应以及研究添加剂对工艺选择性的影响，探索了基于硼化反应的碳氢键官能化机理。可以得出结论，该反应是通过脱氢硼化反应机理进行的，该机理显示出与钯催化的Heck偶联反应相似的特征。测量动力学同位素效应并研究添加剂对工艺选择性的