tert-butyl 2-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1202039-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-phenacylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1202039-18-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: AKZBXJCVSSYABD-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(1R,2'R)-1-phenyl-2-[N(1')-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2'-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺化锂共轭物不对称合成Sedum生物碱

  摘要：

  将（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂或（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成至烷基hexa-2,4 -二烯酸酯或7,6-二烯丙基烷基酯，然后在所得β-氨基酯中将烯烃官能团进行闭环复分解，以高收率生成一系列非对映异构纯的氮杂环。这些同手性模板很容易转化为景天家族的一系列哌啶生物碱，以及相应的五元，七元和八元环同系物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.104
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-四氢吡咯 在 C₁₁₄H₃₃F₁₁₀N₃O₈P₂S₂ 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl 2-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 (S)-(-)-tert-butyl 2-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯醇硅烷与原位生成的环状脂肪族 N-酰亚胺离子的催化不对称加成

  摘要：

  饱和氮杂环是药物和天然产物中重要的药效基团，其对映选择性合成的通用方法仍然备受追捧。一种新的直接方法利用半缩醛胺甲基醚作为N-酰亚胺前体，用于对映选择性制备环状、脂肪族和2-取代的吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202115036

文献信息

• Asymmetric synthesis of Sedum alkaloids via lithium amide conjugate addition
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.104

  日期：2009.12

  Conjugate addition of lithium (R)-N-allyl-N-(α-methylbenzyl)amide or lithium (R)-N-but-3-enyl-N-(α-methylbenzyl)amide to an alkyl hexa-2,4-dienoate or alkyl hepta-2,6-dienoate, followed by ring-closing metathesis of the olefin functionalities within the resultant β-amino ester, generates a range of diastereoisomerically pure azacycles in good yield. These homochiral templates are readily transformed

  将（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂或（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成至烷基hexa-2,4 -二烯酸酯或7,6-二烯丙基烷基酯，然后在所得β-氨基酯中将烯烃官能团进行闭环复分解，以高收率生成一系列非对映异构纯的氮杂环。这些同手性模板很容易转化为景天家族的一系列哌啶生物碱，以及相应的五元，七元和八元环同系物。
• Catalytic Asymmetric Additions of Enol Silanes to In Situ Generated Cyclic, Aliphatic <i>N</i> ‐Acyliminium Ions
  作者：Oleg Grossmann、Rajat Maji、Miles H. Aukland、Sunggi Lee、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.202115036

  日期：2022.2.21

  Saturated nitrogen heterocycles are essential pharmacophores in drugs and natural products, and general methods for their enantioselective synthesis are still highly sought after. A new direct approach utilizing hemiaminal methyl ethers as N-acyliminium precursors for the enantioselective preparation of cyclic, aliphatic and 2-subsituted pyrrolidines, piperidines and azepanes has been achieved.

  饱和氮杂环是药物和天然产物中重要的药效基团，其对映选择性合成的通用方法仍然备受追捧。一种新的直接方法利用半缩醛胺甲基醚作为N-酰亚胺前体，用于对映选择性制备环状、脂肪族和2-取代的吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷。