4-(1,1-dimethoxymethyl)benzylamine | 159730-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1,1-dimethoxymethyl)benzylamine
• 英文别名: 4-(dimethoxymethyl)benzylamine；((4-dimethoxymethyl)phenyl)methanamine；[4-(Dimethoxymethyl)phenyl]methanamine
• CAS: 159730-65-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• mdl: MFCD20694732
• 分子量: 181.235
• InChiKey: RSPXZDQFZRULSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,1-dimethoxymethyl)benzylamine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种正交动态共价化学工具，用于在可分离螺旋肽模板上对环状寡硫属化合物进行开环聚合

  摘要：

  可通过正交动态共价氨基脲化学回收，引入 3 10螺旋肽模板作为通用化学工具，以通过动态共价二硫化物和二硒化物交换级联实现和驯服不利的开环聚合。

  DOI：

  10.1002/chem.202200785
• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲氧基甲基)苯甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到4-(1,1-dimethoxymethyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  使用基于具有膦配体的 [2] 轮烷的分子穿梭的铑催化 ON-OFF 可切换氢化

  摘要：

  基于具有膦配体的 [2] 轮烷的分子穿梭已应用于铑催化的 α,β-脱氢氨基酸酯和芳基烯酰胺的氢化。通过用酸/碱调节轮烷轮的运动，可以有效地打开/关闭氢化。机理研究表明，非活性 Rh III氢化物的形成可能是反应停止的原因。

  DOI：

  10.1002/anie.202200638

文献信息

• Dynamic combinatorial chemistry with hydrazones: libraries incorporating heterocyclic and steroidal motifs
  作者：Mark G. Simpson、Michael Pittelkow、Stephen P. Watson、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1039/b917146k

  日期：——

  We expand the possibilities in hydrazone based dynamic combinatorial chemistry with a series of new building blocks incorporating heterocyclic motifs. The synthetic procedure allows efficient access to building blocks with the general structure (MeO)2CH-Heterocycle-C(O)NHNH2, originating from heterocycles with an amine and an ester functionality. The equilibrium distribution of macrocyclic N-acyl hydrazones formed upon deprotection of the building blocks with TFA in organic solvents is reported. The mixing behaviour of these heterocycle-based building blocks with our cholate-based building blocks is described, particularly the observation of kinetic intermediates that disappear following ‘proof-reading’.

  我们通过一系列引入杂环基序的新型构建单元，拓展了基于脒的动态组合化学的可能性。合成程序可以高效地获得具有通用结构 (MeO)2CH-杂环-C(O)NHNH2 的构建单元，这些构建单元源自含有胺和酯官能团的杂环化合物。我们还报道了在有机溶剂中用三氟乙酸对这些构建单元进行去保护后形成的宏环 N-酰基脒的平衡分布情况。此外，描述了这些基于杂环的构建单元与我们基于胆酸盐的构建单元的混合行为，特别是观察到在“校对”后消失的动力学中间体。
• The Fluorescence Labelling of Primary Amines with Perylenetetracarboxdiimides
  作者：Heinz Langhals、Thomas Becherer、Jörg Lindner、Andreas Obermeier

  DOI：10.1002/ejoc.200700234

  日期：2007.9

  The synthesis of perylenetetracarboxdiimide-labelled aldehydes is described as well as their condensation with primary amines. Thus, a highly fluorescent and light-fast fluorescence labelling process has been demonstrated. Application of this method to biological targets is also reported. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  描述了苝四甲二亚胺标记的醛的合成以及它们与伯胺的缩合。因此，已经证明了高度荧光和耐光的荧光标记过程。还报道了这种方法在生物靶标上的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• FLUORESCENT PROBE FOR ALDH3A1 DETECTION
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：US20200207989A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  [Problem to be Solved] To provide a fluorescent probe for ALDH3A1 detection that can be used in flow cytometry adaptable to live cells. [Means of Resolution] A compound represented by general formula (I) or a salt thereof, wherein the compound or salt thereof has a retention time on an HPLC chromatogram measured under the following conditions of longer than 6.9 minutes when said compound is in aldehyde form and of 6.9 minutes or less when said compound is in carboxylic acid form.

  [问题解决方法] 提供一种适用于流式细胞术的ALDH3A1检测的荧光探针，可适用于活细胞。 [解决方法] 一种由通用式(I)表示的化合物或其盐，其中当所述化合物为醛形式时，在以下条件下测得的HPLC色谱图上的保留时间长于6.9分钟，当所述化合物为羧酸形式时，保留时间为6.9分钟或更短。
• Degradable Hybrid Materials Based on Cationic Acylhydrazone Dynamic Covalent Polymers Promote DNA Complexation through Multivalent Interactions
  作者：Camille Bouillon、Delphine Paolantoni、Jennifer C. Rote、Yannick Bessin、Larryn W. Peterson、Pascal Dumy、Sébastien Ulrich

  DOI：10.1002/chem.201403695

  日期：2014.11.3

  are capable of effectively complexing dsDNA in aqueous buffer and biological serum at N/P ratios comparable to polyethyleneimine polymers. The self‐assembly of dynamic covalent polymers through the incorporation of a reversible covalent bond within their main chain is therefore a promising strategy for generating degradable materials that are capable of establishing multivalent interactions and effectively

  用于基因传递的智能非病毒载体的设计对于成功实施基因疗法至关重要。特别地，大分子的可降解类似物代表有希望的靶标，因为它们将结合多个结合单元的多价呈递，这对于实现治疗性寡核苷酸的有效络合是必需的，而载体的受控降解又会触发药物释放。为此，我们设计并合成了基于杂酰基hydr杂化的动态材料，该材料将双官能化阳离子单体与含环氧乙烷的单体结合在一起。聚合物形成的特征是1H和DOSY NMR光谱，发现在高浓度下发生，而大环主要在低浓度下形成。在pH值为5.0至7.0的水性缓冲液中对这些物质的溶液进行HPLC监测，发现它们被酸催化降解。溴化乙锭置换试验和凝胶电泳清楚地表明，尽管它们是动态的，但这些材料仍能够以与聚乙烯亚胺聚合物相当的N / P比有效地复合dsDNA在水性缓冲液和生物血清中。
• New and Efficient Arrays for Photoinduced Charge Separation Based on Perylene Bisimide and Corroles
  作者：Lucia Flamigni、Barbara Ventura、Mariusz Tasior、Thomas Becherer、Heinz Langhals、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/chem.200700866

  日期：2008.1

  Excitation of the perylene bisimide unit is followed by competing reactions of: 1) energy transfer to the corrole unit, which subsequently deactivates to the charge-separated state and; 2) electron transfer to directly form the charge-separated state. The ratio of electron-to-energy-transfer rates is 9:1 and 1:1 for C3-PI and C3-PPI, respectively. The yield of charge separation is essentially 100

  已经合成了双发色体系C2-PI，C3-PI和C3-PPI，它们由腐蚀和per双酰亚胺单元组成，代表了基于腐蚀的复杂结构的罕见情况之一。环C2和C3分别是在5和15位具有2，6-二氯苯基和五氟苯基取代基的内消旋取代的环。通过发散策略制备了三个二元组，其中形成了Corrole的反应是该序列的最后一步。C2-PI和C3-PI的性质不同，而C3-PI与C3-PPI的区别在于光敏单元之间的连接基中还存在另一个苯基单元。二面体显示的光谱性质是组分光谱的叠加，表明电子耦合非常弱。对于C2-PI，C3- PI和C3-PPI，分别以δG度> 0为特征。激发bi双酰亚胺单元后，将发生以下竞争反应：1）能量转移至Corrole单元，该单元随后失活至电荷分离状态；和 2）电子转移直接形成电荷分离状态。C3-PI和C3-PPI的电子能量传输率之比分别为9：1和1：1。对于C2-PI和C3-PI，电荷分离的产率基本上