(S)-(-)-tert-butyl 2-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1402830-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-tert-butyl 2-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-phenacylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1402830-49-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: AKZBXJCVSSYABD-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-tert-butyl 2-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-1-Phenyl-2-<(S)-2-pyrrolidinyl>ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE

  摘要：

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。

  公开号：

  WO2018237194A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(diazoacetyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 异丙基氯化镁 、 silver benzoate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-(-)-tert-butyl 2-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚胺离子-烯胺级联环化：容易获得结构多样的氮杂环化合物和天然产物

  摘要：

  报道了一种单锅，温和的二组分亚胺离子-烯胺级联反应，可从l-脯氨酸和l-哌酸构建结构多样的氮杂环骨架，并将其应用于吲哚并立定和喹喔啉碱生物碱和氮杂类固醇。

  DOI：

  10.1021/ol403229q

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Enantioselective Incorporation of Ketones to Cyclic Hemiaminals for the Synthesis of Versatile Alkaloid Precursors
  作者：Shi-Liang Shi、Xiao-Feng Wei、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/ja308872z

  日期：2012.10.17

  A general catalytic enantioselective method that can produce five-, six-, and seven-membered N-heterocycles possessing various ketone moieties starting from stable and easily available cyclic hemiaminals and ketones was developed. The method involves three successive steps in one pot (aldol addition, dehydration, and enantioselective intramolecular aza-Michael reaction), all of which are promoted by

  开发了一种通用的催化对映选择性方法，该方法可以从稳定且易于获得的环状半胺醛和酮开始生产具有各种酮部分的五元、六元和七元 N-杂环。该方法包括三个连续步骤（醛醇加成、脱水和对映选择性分子内氮杂-迈克尔反应），所有这些都由手性铜（I）-共轭 Brønsted 碱催化剂促进。该方法可用于快速获取用于合成药物铅生物碱的通用手性构件。
• Catalytic Asymmetric Additions of Enol Silanes to In Situ Generated Cyclic, Aliphatic <i>N</i> ‐Acyliminium Ions
  作者：Oleg Grossmann、Rajat Maji、Miles H. Aukland、Sunggi Lee、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.202115036

  日期：2022.2.21

  Saturated nitrogen heterocycles are essential pharmacophores in drugs and natural products, and general methods for their enantioselective synthesis are still highly sought after. A new direct approach utilizing hemiaminal methyl ethers as N-acyliminium precursors for the enantioselective preparation of cyclic, aliphatic and 2-subsituted pyrrolidines, piperidines and azepanes has been achieved.

  饱和氮杂环是药物和天然产物中重要的药效基团，其对映选择性合成的通用方法仍然备受追捧。一种新的直接方法利用半缩醛胺甲基醚作为N-酰亚胺前体，用于对映选择性制备环状、脂肪族和2-取代的吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2018237194A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure, among other things, provides technologies for synthesis, including reagents and methods for stereoselective synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides compounds useful as chiral auxiliaries. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for oligonucleotide synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for chirally controlled preparation of oligonucleotides. In some embodiments, technologies of the present disclosure are particularly useful for constructing challenging internucleotidic linkages, providing high yields and stereoselectivity.

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。
• Iminium Ion–Enamine Cascade Cyclizations: Facile Access to Structurally Diverse Azacyclic Compounds and Natural Products
  作者：Stephen Hanessian、Amit Kumar Chattopadhyay

  DOI：10.1021/ol403229q

  日期：2014.1.3

  A one-pot, mild, two-component iminium ion–enamine cascade reaction to construct structurally diverse azacyclic frameworks from l-proline and l-pipecolic acid, and its application to indolizidine and quinolizidine alkaloids and azasteroids, is reported.

  报道了一种单锅，温和的二组分亚胺离子-烯胺级联反应，可从l-脯氨酸和l-哌酸构建结构多样的氮杂环骨架，并将其应用于吲哚并立定和喹喔啉碱生物碱和氮杂类固醇。