(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-(3-hydroxy-propyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 196094-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-(3-hydroxy-propyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R,3R,4R,5S)-2-(3-hydroxypropyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 196094-26-5
• 化学式: C₃₇H₄₁NO₆
• 分子量: 595.736
• InChiKey: WLKCGEMPNCDBOZ-IYKITFJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-(3-hydroxy-propyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 钯 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6S,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-6,7,8-三醇
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of a Trihydroxylated Indolizidine Alkaloid, 1-Deoxycastanospermine

  摘要：

  本文介绍了一种高效、新颖的不对称合成(6S,7R,8R,8aR)-6,7,8-三羟基吲嗪生物碱--1-脱氧卡斯特罗芒碱的工艺，该工艺基于 C2- 亚胺，其特点是通过季δ-羟基内酰胺的不对称脱氧反应，将δ-羟基吡咯烷中间体完全立体选择性还原。

  DOI：

  10.1055/s-1997-962
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-1-(4-methoxy-benzyl)-5-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-pyrrolidin-2-one 在 咪唑 、 甲醇 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-(3-hydroxy-propyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of a Trihydroxylated Indolizidine Alkaloid, 1-Deoxycastanospermine

  摘要：

  本文介绍了一种高效、新颖的不对称合成(6S,7R,8R,8aR)-6,7,8-三羟基吲嗪生物碱--1-脱氧卡斯特罗芒碱的工艺，该工艺基于 C2- 亚胺，其特点是通过季δ-羟基内酰胺的不对称脱氧反应，将δ-羟基吡咯烷中间体完全立体选择性还原。

  DOI：

  10.1055/s-1997-962