2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3-Amino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-malonic acid dimethyl ester | 444666-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3-Amino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3-amino-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propanedioate
• CAS: 444666-54-0
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₈
• 分子量: 563.648
• InChiKey: LUBFMGSSBVZXCZ-VQXQMPIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3-Amino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-malonic acid dimethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(3aS,5R,6R,7R,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-oxo-octahydro-pyrano[3,2-b]pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Easy Route to 2-Amino-β-C-Glycosides by Conjugate Addition to 2-Nitroglycals

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1479::aid-ejoc1479>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-galactopyranosyl)malonate 在 Raney nickel T₄ 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3-Amino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Easy Route to 2-Amino-β-C-Glycosides by Conjugate Addition to 2-Nitroglycals

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1479::aid-ejoc1479>3.0.co;2-p

文献信息

• An Easy Route to 2-Amino-β-C-Glycosides by Conjugate Addition to 2-Nitroglycals
  作者：Kandasamy Pachamuthu、Anuradha Gupta、Jagattaran Das、Richard R. Schmidt、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1479::aid-ejoc1479>3.0.co;2-p

  日期：2002.5