prop-2-enyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R)-5-[2-oxo-4-(prop-2-enoxycarbonylamino)pyrimidin-1-yl]-3,4-bis(prop-2-enoxycarbonyloxy)oxolan-2-yl]methoxy-prop-2-enoxyphosphoryl]oxy-4-prop-2-enoxycarbonyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris(prop-2-enoxycarbonyloxy)propyl]oxane-2-carboxylate | 149399-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: prop-2-enyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R)-5-[2-oxo-4-(prop-2-enoxycarbonylamino)pyrimidin-1-yl]-3,4-bis(prop-2-enoxycarbonyloxy)oxolan-2-yl]methoxy-prop-2-enoxyphosphoryl]oxy-4-prop-2-enoxycarbonyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris(prop-2-enoxycarbonyloxy)propyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 149399-86-0
• 化学式: C₅₄H₆₇N₄O₃₀P
• 分子量: 1283.11
• InChiKey: AEBOGMJRZBMVGU-TXYSSZMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  51
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  403
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butylammonium formate 、 prop-2-enyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R)-5-[2-oxo-4-(prop-2-enoxycarbonylamino)pyrimidin-1-yl]-3,4-bis(prop-2-enoxycarbonyloxy)oxolan-2-yl]methoxy-prop-2-enoxyphosphoryl]oxy-4-prop-2-enoxycarbonyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris(prop-2-enoxycarbonyloxy)propyl]oxane-2-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 作用下， 生成 cytidine-5'-monophosphono-N-acetylneuraminic acid (n-BuNH3(1+)-salt)
  参考文献：
  名称：

  胞苷5'-单膦酰基-N-乙酰神经氨酸（CMP-neu5ac）的化学合成

  摘要：

  由胞苷5'-亚磷酰胺和带有烯丙基和烯丙氧基羰基作为保护基团的Neu5Ac衍生物合成CMP-Neu5AC。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73559-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl <2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 Dowex 50Wx₈ (H⁽¹⁺⁾form) 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 prop-2-enyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R)-5-[2-oxo-4-(prop-2-enoxycarbonylamino)pyrimidin-1-yl]-3,4-bis(prop-2-enoxycarbonyloxy)oxolan-2-yl]methoxy-prop-2-enoxyphosphoryl]oxy-4-prop-2-enoxycarbonyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris(prop-2-enoxycarbonyloxy)propyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  胞苷5'-单膦酰基-N-乙酰神经氨酸（CMP-neu5ac）的化学合成

  摘要：

  由胞苷5'-亚磷酰胺和带有烯丙基和烯丙氧基羰基作为保护基团的Neu5Ac衍生物合成CMP-Neu5AC。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73559-3

文献信息

• Chemical synthesis of cytidine-5′-monophosphono-N-acetylneuraminic acid (CMP-neu5ac)
  作者：Shingo Makino、Yoshihito Ueno、Masahide Ishikawa、Yoshihiro Hayakawa、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73559-3

  日期：1993.4

  CMP-Neu5AC was synthesized for the time from the cytidine 5′-phosphoramidite and the Neu5Ac derivative bearing allyl and allyloxycarbonyl groups as the protecting groups.

  由胞苷5'-亚磷酰胺和带有烯丙基和烯丙氧基羰基作为保护基团的Neu5Ac衍生物合成CMP-Neu5AC。