(2S,3R)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pentanoic acid amide | 211308-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pentanoic acid amide
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methylpentanamide
• CAS: 211308-51-9
• 化学式: C₁₈H₄₁NO₃Si₂
• 分子量: 375.699
• InChiKey: DWHOKTRIACDYLY-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pentanoic acid amide 在 1-甲基-5-巯基-1H-四氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the antibiotically active part of agrocin 84

  摘要：

  Phosphitylation of bis-O-silylated threo-2,3-dihydroxy-4-methylpentanamide and condensation of the resulting N-acylphosphorodiamidite with 2'-O-acetyl-3'-deoxyarabinoadenosine led, after oxidation and deprotection, to the isolation of the title compound. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00888-0
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊酸 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-β 、 氨 、 氢气 、 双氧水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S,3R)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pentanoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the antibiotically active part of agrocin 84

  摘要：

  Phosphitylation of bis-O-silylated threo-2,3-dihydroxy-4-methylpentanamide and condensation of the resulting N-acylphosphorodiamidite with 2'-O-acetyl-3'-deoxyarabinoadenosine led, after oxidation and deprotection, to the isolation of the title compound. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00888-0

文献信息

• Synthesis of the antibiotically active part of agrocin 84
  作者：Dmitri Filippov、Cornelis M Timmers、Aaron R Roerdink、Gijs A van der Marel、Jacques H van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00888-0

  日期：1998.7

  Phosphitylation of bis-O-silylated threo-2,3-dihydroxy-4-methylpentanamide and condensation of the resulting N-acylphosphorodiamidite with 2'-O-acetyl-3'-deoxyarabinoadenosine led, after oxidation and deprotection, to the isolation of the title compound. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.