(S)-6-[(S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-butyl]-tetrahydro-pyran-2-one | 887612-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-6-[(S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-butyl]-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (6S)-6-[(3S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylbutyl]oxan-2-one
• CAS: 887612-08-0
• 化学式: C₂₆H₃₆O₃Si
• 分子量: 424.656
• InChiKey: VLWWSUFFKBGAMD-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-[(S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-butyl]-tetrahydro-pyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 30.5h， 生成 (2S)-2-methyl-4-{(2S,6R,8R,9S)-8-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propyl]-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane}butanal
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A的对映选择性全合成

  摘要：

  Bistramide A 的对映选择性合成已通过最长的 18 步线性序列实现。合成策略包括使用非对映选择性乙醇酸烷基化、N-酰基噻唑烷硫酮的氯钛烯醇化物的羟醛加成和 Sharpless 不对称环氧化来合成三个关键片段。

  DOI：

  10.1021/ja057686l
• 作为产物：
  描述：

  (5S,8S)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-8-methyl-nonanoic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-6-[(S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-butyl]-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A的对映选择性全合成

  摘要：

  Bistramide A 的对映选择性合成已通过最长的 18 步线性序列实现。合成策略包括使用非对映选择性乙醇酸烷基化、N-酰基噻唑烷硫酮的氯钛烯醇化物的羟醛加成和 Sharpless 不对称环氧化来合成三个关键片段。

  DOI：

  10.1021/ja057686l

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Bistramide A
  作者：Michael T. Crimmins、Amy C. DeBaillie

  DOI：10.1021/ja057686l

  日期：2006.4.1

  The enantioselective synthesis of bistramide A has been achieved with a longest linear sequence of 18 steps. The synthetic strategy involves the use of a distereoselective glycolate alkylation, an aldol addition of a chlorotitanium enolate of N-acylthiazolidinthione, and a Sharpless asymmetric epoxidation to synthesize the three key fragments.

  Bistramide A 的对映选择性合成已通过最长的 18 步线性序列实现。合成策略包括使用非对映选择性乙醇酸烷基化、N-酰基噻唑烷硫酮的氯钛烯醇化物的羟醛加成和 Sharpless 不对称环氧化来合成三个关键片段。