methyl 4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-3-trifluoroacetamido-β-L-lyxohexopyranoside | 95086-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-3-trifluoroacetamido-β-L-lyxohexopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,6S)-6-methoxy-2,4-dimethyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 95086-99-0
• 化学式: C₁₇H₂₀F₃NO₅
• 分子量: 375.345
• InChiKey: GUCIVYCHIVJNAB-VFFTVRQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-3-trifluoroacetamido-β-L-lyxohexopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-Vancosamine Derivatives from Methyl α-d-Mannopyranoside

  摘要：

  我们实现了万古霉素和其他抗生素的氨基糖成分--l-万古胺的简易合成。关键步骤包括：(1) 将甲基铈试剂立体选择性地加成到氧亚氨基醚中，(2) 5,6-不饱和糖苷与 C(5) 反转进行立体选择性氢化，得到 l-万古酰胺衍生物。在 Sc(OTf)3 存在下，用碘间苯二酚对醋酸万古霉素进行糖苷化反应，产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926231
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-methyl-3-trifluoroacetamido-α-D-ribo-hexopyranoside 在 镍 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 silver fluoride 、 barium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-3-trifluoroacetamido-β-L-lyxohexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of 3′-C-methyl-daunorubicin

  摘要：

  Reaction of 1,5-anhydro-4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-3-trifluoro-acetami no-L-lyxo-hex-1-enitol with daunomycinone in the presence of anhydrous toluene-p-sulfonic acid in benzene, followed by removal of the N- and O-protecting groups under mild conditions, gave 3'-C-methyldaunorubicin. The antitumor activity of the new anthracycline glycoside has been evaluated.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90775-4

文献信息

• Efficient Bis-C-Aminoglycosylation toward the Synthesis of the Pluramycins
  作者：Keisuke Suzuki、Takashi Matsumoto、Masayuki Shigeta、Tomohiko Hakamata、Yukie Watanabe、Kei Kitamura、Yoshio Ando

  DOI：10.1055/s-0030-1258766

  日期：2010.10

  Two bis-C-aminoglycosyl arenes containing the angolosamine and the vancosamine moieties, which are potentially useful as the D-ring fragments of the pluramycin-type antibiotics, were efficiently synthesized by the O→C-glycoside rearrangement based strategy.

  含有角洛糖胺和万古糖胺结构单元的两个双-C-氨基糖苷芳烃，它们作为多粘菌素类抗生素D环片段的潜在应用价值，通过O→C-糖苷重排策略高效合成。