3-(乙酰胺甲硫基)丙酸 | 52574-08-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他保护氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(乙酰胺甲硫基)丙酸
• 中文别名: 3-(乙酰基氨基甲基磺酰基)丙酸
• 英文名称: 3-{[(acetylamino)methyl]sulfanyl}-propionic acid
• 英文别名: S-acetamidomethyl-β-thiopropionic acid；(Acm)-mercaptopropionic acid；Acm-thiopropanoic acid；Mpa(Acm)-OH；3-(Acetylamino-methylsulphanyl) propionic acid；3-((Acetamidomethyl)thio)propanoic acid；3-(acetamidomethylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 52574-08-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 177.224
• InChiKey: MTYMWQMQMYUQBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240C
• 沸点：
  430.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(乙酰胺甲硫基)丙酸 在 N-甲基吗啉 、 苯硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于开发多环肽库的非经典二硫键导向基序的设计和核糖体整合

  摘要：

  天然存在的富含二硫键的肽 (DRP) 的工程设计受到二硫键配对困难的严重阻碍。利用折叠导向基序和非经典的含硫醇氨基酸的新 DRP 易于折叠，具有预期的二硫键连接性，代表了一类用于开发肽配体和治疗剂的新型支架。然而，支架的有限多样性，特别是难以被核糖体翻译的非经典氨基酸[例如青霉胺(Pen)]的使用极大地阻碍了这些DRP的进一步开发和应用。这里，我们设计并合成了非经典的二硫醇基序，它们带有类似于 Pen 硫醇的空间位阻硫醇基团，以指导肽折叠成特定的双环和三环结构。这些双硫醇基序可以通过与遗传密码重编程集成的市售 PURE 系统以核糖体方式掺入肽中，这首次实现了具有两个非规范和正交二硫键的双环肽的体外表达。我们进一步构建了一个由mRNA编码的双环肽库，并成功筛选出对蛋白质具有纳摩尔亲和力的新型双环肽配体。因此，本研究提供了一种新的、通用的和稳健的方法，用于发现具有非天然肽的新结构和功能的从头 DRP，

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00216
• 作为产物：
  描述：

  N-羟甲基乙酰胺 、 3-巯基丙酸 在 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到3-(乙酰胺甲硫基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  用于开发多环肽库的非经典二硫键导向基序的设计和核糖体整合

  摘要：

  天然存在的富含二硫键的肽 (DRP) 的工程设计受到二硫键配对困难的严重阻碍。利用折叠导向基序和非经典的含硫醇氨基酸的新 DRP 易于折叠，具有预期的二硫键连接性，代表了一类用于开发肽配体和治疗剂的新型支架。然而，支架的有限多样性，特别是难以被核糖体翻译的非经典氨基酸[例如青霉胺(Pen)]的使用极大地阻碍了这些DRP的进一步开发和应用。这里，我们设计并合成了非经典的二硫醇基序，它们带有类似于 Pen 硫醇的空间位阻硫醇基团，以指导肽折叠成特定的双环和三环结构。这些双硫醇基序可以通过与遗传密码重编程集成的市售 PURE 系统以核糖体方式掺入肽中，这首次实现了具有两个非规范和正交二硫键的双环肽的体外表达。我们进一步构建了一个由mRNA编码的双环肽库，并成功筛选出对蛋白质具有纳摩尔亲和力的新型双环肽配体。因此，本研究提供了一种新的、通用的和稳健的方法，用于发现具有非天然肽的新结构和功能的从头 DRP，

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00216
• 作为试剂：
  描述：

  、 3-(乙酰胺甲硫基)丙酸 在 3-(乙酰胺甲硫基)丙酸 作用下， 以100的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种依替巴肽的液相合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种依替巴肽的液相合成方法，该方法包括如下步骤：1)液相合成片断1；2)液相合成肽段2；3)将肽段1和肽段2缩合，制得合保护肽段3；4)将肽段3与H-Cys(R4)-NH2缩合，制得肽段4；5)将肽段4脱保护基，得到线性肽；6)将线性肽氧化环合成二硫键，制得依替巴肽。该方法易于实现规模化生产，且生产生本相对较低。

  公开号：

  CN102827249A

文献信息

• Human Somatostatin Receptor Specificity of Backbone-Cyclic Analogues Containing Novel Sulfur Building Units
  作者：Sharon Gazal、Garry Gelerman、Ofer Ziv、Olga Karpov、Pninit Litman、Moshe Bracha、Michel Afargan、Chaim Gilon

  DOI：10.1021/jm0100281

  日期：2002.4.1

  hormone but not of insulin release. We report the synthesis, bioactivity, and structure-activity relationship studies of compounds related to 1. In these analogues, the lactam bridge of 1 was replaced by a backbone disulfide bridge. We present a novel approach for conformational constraint of peptides by utilizing sulfur-containing building units for on-resin backbone cyclization. These disulfide backbone

  生长抑素14（somatostatin）及其临床可用的类似物奥曲肽，兰瑞肽和伐普肽是生长激素，胰岛素和胰高血糖素释放的有效抑制剂。最近，描述了一种具有体内内分泌选择性的新型骨干环生长抑素类似物c（GABA-Phe-Trp-（D）Trp-Lys-Thr-Phe-GlyC3-NH（2））（类似物1，PTR 3173）。这种长效八肽对人重组生长抑素受体（hsst）hsst2，hsst4和hsst5具有高亲和力。其新颖的结合特性可有效抑制体内生长激素，但不能抑制胰岛素释放。我们报告了与1相关的化合物的合成，生物活性和构效关系研究。在这些类似物中，1的内酰胺桥被骨架二硫键取代。我们提出了一种新的方法，通过利用含硫的建筑单元对树脂骨架骨架化肽的构象约束。如在各种酶混合物中测试的，这些1的二硫键主链环状类似物显示出显着的代谢稳定性。受体结合测定揭示了与它们的原型相比，这些类似物的不同的受体选择性特征。发
• NOVEL MULTIMERIC MOLECULES, A PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THE USE THEREOF FOR MANUFACTURING MEDICINAL DRUGS
  申请人：Guichard Gilles

  公开号：US20100136034A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The invention relates to a compound of the formula (I): in which k and j are independently 0 or 1, Y is a macrocycle in which the cycle includes 9 to 36 carbon atoms and is functionalised by three amino functions and by a chain for attaching the spacer arm Z via an X bond, R c is a binding pattern with a receptor of the TNF superfamily, X is a chemical function for binding the Y group to the space arm, and Z is a bi-, tri- or tetra-functional spacer arm.

  该发明涉及以下式（I）的化合物： 其中k和j独立地为0或1，Y是一个大环，其中该环包括9至36个碳原子，并且通过三个氨基功能和通过链将间隔臂Z通过X键连接的功能化，Rc是与TNF超家族受体的结合模式，X是用于将Y基固定到空间臂的化学功能，Z是双功能、三功能或四功能间隔臂。
• Lipid Masking and Reactivation of Angiotensin Analogues
  作者：Lenka Maletínskâ、Witold Neugebauer、Marie-Christine Parê、Jacqueline Pêrodin、Dung Pham、Emanuel Escher

  DOI：10.1002/hlca.19960790723

  日期：1996.10.30

  of angiotensin II (Ang) as a myoproliferative mediator. The antiproliferative efficacy of non-peptide Ang antagonists on the rat carotid model is of 50%, whereas a continuously infused peptide antagonist at low doses totally blocks neointimal growth. To explore the feasibility of depot forms of Ang that may be introduced during angioplasty and thus prevent restenois, lipid-masked Ang analogues of the

  血管再生后再狭窄的研究表明，血管紧张素II（Ang）可以作为促增殖剂。非肽Ang拮抗剂在大鼠颈动脉模型中的抗增殖功效为50％，而低剂量连续输注的肽拮抗剂则完全阻断了新生内膜的生长。为了探讨在血管成形术中可能引入的Ang贮库形式的可行性，从而防止再狭窄，制备了具有以下一般结构的脂质掩蔽的Ang类似物：[Xxx°，Yyy 1 ] Ang，其中Xxx =癸酰基或棕榈酰，Yyy = Ser，Cys，Asp，β-乳酰基，3-巯基丙酰基或琥珀酰基。所有的脂肪酰化肽[Xxx°，Yyy 1 ] Ang实际上是无活性的，并且O-或S-酯化的Ser和Cys肽进行分子内转氨作用，得到无活性的N x-酰化肽。通过轻度皂化或通过脂肪酶的活性，O-酰化的[β-巯基丙酰基1 ] Ang易于水解成它们的生物活性[Yyy 1 ] Ang形式。
• Synthesis and conformational analysis of peptide inhibitors of farnesyltransferase
  作者：Gerardo Byk、Yves Lelievre、Marc Duchesne、François F. Clerc、Daniel Scherman、Jean Dominique Guitton

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00210-6

  日期：1997.1

  of the ras oncogene product by Farnesyl Transferase (FTase) is known to be a critical step in cell transformation leading to uncontrolled proliferation. The peptide CysValTicMet is a potent FTase inhibitor, but its degradation by amino-peptidases and its only weak internalization into cells make it a bad candidate for a future cancer drug. We have prepared improved CysValTicMet analogues using several

  已知法呢基转移酶（FTase）对ras癌基因产物进行法呢基化是导致细胞转化不受控制的关键转化步骤。CysValTicMet肽是一种有效的FTase抑制剂，但其被氨基肽酶降解以及仅微弱地内化进入细胞，使其成为未来癌症药物的不佳选择。我们使用几种方法制备了改良的CysValTicMet类似物：（i）氨基末端修饰或引入伪肽或非天然氨基酸以增加蛋白水解稳定性，（ii）引入疏水性脂族链以增加细胞内在化和代谢稳定性，以及（iii）转变为前药。另外，
• Solid-Phase Synthesis of aβ-Dodecapeptide with Seven Functionalized Side Chains and CD-Spectroscopic Evidence for a Dramatic Structural Switch When Going from Water to Methanol Solution
  作者：Jürg V. Schreiber、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3139::aid-hlca3139>3.0.co;2-w

  日期：2000.12.20

  missing in the CD spectrum, only a strong positive Cotton effect at 202 nm was observed, indicating the presence of β-peptidic secondary structures, containing ten-membered H-bonded rings, such as the 12/10 helix (Fig. 4, right) or the hairpin. Only a detailed NMR solution-structure analysis will provide the clues necessary for understanding the effects leading to the observed dramatic structural change of

  应用 Fmoc 方法和 Wang 树脂，通过手动固相技术合成了数毫克的全β3-十二肽，具有受保护的 N 端硫醇锚定基团和七个侧链。序列为β-HLys-β-HPhe-β-HTyr-β-HLeu-β-HLys-β-HSer-β-HLys-β-HPhe-β-HSer-β-HVal-β-HLys-β-HAla -OH（从 N 端到 C 端；见 1）。结构单元侧链中的官能团被 Boc (β-HLys) 或 t-Bu 醚 (β-HSer, β-HTyr) 保护，以允许用三氟乙酸同时脱保护和从树脂上脱离。所有偶联步骤均使用 HBTU（=O-（1H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸盐）/HOBt（=1-羟基-1H-苯并三唑）在 DMF 中实现。对于 Fmoc (=(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl) 脱保护，当链长超过七个或八个氨基酸部分时，开发了一种方案以克服先前报道的