9-[6'-O-benzyl-1'-O-(4-toluenosulfonyl)-β-D-psicofuranosyl]adenine | 873957-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[6'-O-benzyl-1'-O-(4-toluenosulfonyl)-β-D-psicofuranosyl]adenine
• 英文别名: Tos(-1)[Bn(-6)]Psif(b)-adenin-9-yl；[(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 873957-60-9
• 化学式: C₂₅H₂₇N₅O₇S
• 分子量: 541.585
• InChiKey: WYKFJDCKGJCVBF-PTGPVQHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[6'-O-benzyl-1'-O-(4-toluenosulfonyl)-β-D-psicofuranosyl]adenine 在 palladium dihydroxide ammonium formate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 9-(1,3-anhydro-β-D-psicofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation of the oxetane-nucleosides

  摘要：

  据报道，有效且实用的大规模合成适当保护的 1',2'-氧杂环丁烷锁定的嘌呤和嘧啶核苷，用于通过固相合成掺入寡聚 DNA 或 RNA。使用 Vorbrüggen 程序，通过采用 1,2-二-O-乙酰基-3,4- 的正交保护策略的收敛合成程序，实现了高区域选择性和立体选择性，并在糖基化反应中优先形成 β-端基异构体。 O-异亚丙基-6-O-(4-甲苯酰基)-D-呋喃酮糖或2-O-乙酰基-6-O-苄基-1,3,4-三-O-(4-甲苯酰基)-D-呋喃酮糖糖基供体。

  DOI：

  10.1039/b511406c
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-[6'-O-benzyl-1',3',4'-tri-O-(4-toluoyl)-D-psicofuranosyl]adenine 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 9-[6'-O-benzyl-1'-O-(4-toluenosulfonyl)-β-D-psicofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation of the oxetane-nucleosides

  摘要：

  据报道，有效且实用的大规模合成适当保护的 1',2'-氧杂环丁烷锁定的嘌呤和嘧啶核苷，用于通过固相合成掺入寡聚 DNA 或 RNA。使用 Vorbrüggen 程序，通过采用 1,2-二-O-乙酰基-3,4- 的正交保护策略的收敛合成程序，实现了高区域选择性和立体选择性，并在糖基化反应中优先形成 β-端基异构体。 O-异亚丙基-6-O-(4-甲苯酰基)-D-呋喃酮糖或2-O-乙酰基-6-O-苄基-1,3,4-三-O-(4-甲苯酰基)-D-呋喃酮糖糖基供体。

  DOI：

  10.1039/b511406c