9-(1,3-anhydro-β-D-psicofuranosyl)adenine | 478487-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(1,3-anhydro-β-D-psicofuranosyl)adenine
• 英文别名: 1',2'-O-Methyleneadenosine；(1R,3R,4R,5R)-1-(6-aminopurin-9-yl)-3-(hydroxymethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-4-ol
• CAS: 478487-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₄
• 分子量: 279.255
• InChiKey: LXCKWTGBGZYHLS-IOSLPCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(1,3-anhydro-β-D-psicofuranosyl)adenine 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 生成 9-[1',3'-O-anhydro-6'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-psicofuranosyl]-N⁶-(phenoxyacetyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation of the oxetane-nucleosides

  摘要：

  据报道，有效且实用的大规模合成适当保护的 1',2'-氧杂环丁烷锁定的嘌呤和嘧啶核苷，用于通过固相合成掺入寡聚 DNA 或 RNA。使用 Vorbrüggen 程序，通过采用 1,2-二-O-乙酰基-3,4- 的正交保护策略的收敛合成程序，实现了高区域选择性和立体选择性，并在糖基化反应中优先形成 β-端基异构体。 O-异亚丙基-6-O-(4-甲苯酰基)-D-呋喃酮糖或2-O-乙酰基-6-O-苄基-1,3,4-三-O-(4-甲苯酰基)-D-呋喃酮糖糖基供体。

  DOI：

  10.1039/b511406c
• 作为产物：
  描述：

  9-[6'-O-benzyl-1',3'-O-anhydro-β-D-psicofuranosyl]adenine 在 palladium dihydroxide ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-(1,3-anhydro-β-D-psicofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation of the oxetane-nucleosides

  摘要：

  据报道，有效且实用的大规模合成适当保护的 1',2'-氧杂环丁烷锁定的嘌呤和嘧啶核苷，用于通过固相合成掺入寡聚 DNA 或 RNA。使用 Vorbrüggen 程序，通过采用 1,2-二-O-乙酰基-3,4- 的正交保护策略的收敛合成程序，实现了高区域选择性和立体选择性，并在糖基化反应中优先形成 β-端基异构体。 O-异亚丙基-6-O-(4-甲苯酰基)-D-呋喃酮糖或2-O-乙酰基-6-O-苄基-1,3,4-三-O-(4-甲苯酰基)-D-呋喃酮糖糖基供体。

  DOI：

  10.1039/b511406c

文献信息

• Synthesis of anhydro psicofuranosyl nucleosides
  作者：Jarkko Roivainen、Jouko Vepsäläinen、Alex Azhayev、Igor A. Mikhailopulo

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01472-7

  日期：2002.9

  Methyl 1-O-mesyl-5-O-toluoyl-β-d-psicofuranoside (5) was synthesised from the known 1,3;4,5-di-O-isopropylidene-β-d-psicofuranose (1) as a key carbohydrate precursor for the preparation of anhydro psicofuranosyl nucleosides. Transformation of 5 into acetate 7 or bromide 10 followed by (i) coupling with persilylated N6-benzoyladenine in the presence of SnCl4, and (ii) treatment with MeONa/MeOH gave

  甲基1- ø -mesyl -5- ö甲苯甲酰-β-d-psicofuranoside（5 -4,5-二- ;）从已知的合成1,3- ø异亚丙基-β-d-psicofuranose（1），其为制备脱水呋喃呋喃糖基核苷的关键碳水化合物前体。将5转化为乙酸7或溴化物10，然后（i）在SnCl 4存在下与全硅烷基化的N 6-苯甲酰腺嘌呤偶联，和（ii）用MeONa / MeOH处理得到1'，3'-脱水核苷9。在类似的反应顺序中使用甲硅烷基胸腺嘧啶可提供1'，4'-脱水核苷12。阻塞的反应11用NH 3 / MeOH洗脱，得到ø 2 1,1'-脱水核苷13，将其重新排列为12时的MeONa / MeOH中处理。脱保护后，将1'，3'-脱水糖15与甲硅烷基化的胸腺嘧啶缩合，得到1'，3'-脱水核苷16。
• Facile preparation of the oxetane-nucleosides
  作者：Małgorzata Bogucka、Petr Nauš、Wimal Pathmasiri、Jharna Barman、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1039/b511406c

  日期：——

  Efficient and practical large scale synthesis of suitably protected 1′,2′-oxetane locked purine and pyrimidine nucleosides for incorporation in oligo-DNA or -RNA by solid-phase synthesis is reported. A high regio and stereoselectivity with preferential formation of the β-anomer in the glycosylation reaction, using the Vorbrüggen procedure, was achieved by a convergent synthetic procedure with orthogonal protection strategy using either 1,2-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-6-O-(4-toluoyl)-D-psicofuranose or 2-O-acetyl-6-O-benzyl-1,3,4-tri-O-(4-toluoyl)-D-psicofuranose as the glycosyl donor.

  据报道，有效且实用的大规模合成适当保护的 1',2'-氧杂环丁烷锁定的嘌呤和嘧啶核苷，用于通过固相合成掺入寡聚 DNA 或 RNA。使用 Vorbrüggen 程序，通过采用 1,2-二-O-乙酰基-3,4- 的正交保护策略的收敛合成程序，实现了高区域选择性和立体选择性，并在糖基化反应中优先形成 β-端基异构体。 O-异亚丙基-6-O-(4-甲苯酰基)-D-呋喃酮糖或2-O-乙酰基-6-O-苄基-1,3,4-三-O-(4-甲苯酰基)-D-呋喃酮糖糖基供体。