9-[1',3'-O-anhydro-6'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-psicofuranosyl]adenine | 873957-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-[1',3'-O-anhydro-6'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-psicofuranosyl]adenine
• 英文别名: (1R,3R,4R,5R)-1-(6-aminopurin-9-yl)-3-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-4-ol
• CAS: 873957-62-1
• 化学式: C₃₂H₃₁N₅O₆
• 分子量: 581.628
• InChiKey: GRIOLFCUFAQLQX-QWOIFIOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[1',3'-O-anhydro-6'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-psicofuranosyl]adenine 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 9-[1',3'-O-anhydro-6'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-psicofuranosyl]-N⁶-(phenoxyacetyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation of the oxetane-nucleosides

  摘要：

  据报道，有效且实用的大规模合成适当保护的 1',2'-氧杂环丁烷锁定的嘌呤和嘧啶核苷，用于通过固相合成掺入寡聚 DNA 或 RNA。使用 Vorbrüggen 程序，通过采用 1,2-二-O-乙酰基-3,4- 的正交保护策略的收敛合成程序，实现了高区域选择性和立体选择性，并在糖基化反应中优先形成 β-端基异构体。 O-异亚丙基-6-O-(4-甲苯酰基)-D-呋喃酮糖或2-O-乙酰基-6-O-苄基-1,3,4-三-O-(4-甲苯酰基)-D-呋喃酮糖糖基供体。

  DOI：

  10.1039/b511406c
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium formate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-[1',3'-O-anhydro-6'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-psicofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation of the oxetane-nucleosides

  摘要：

  据报道，有效且实用的大规模合成适当保护的 1',2'-氧杂环丁烷锁定的嘌呤和嘧啶核苷，用于通过固相合成掺入寡聚 DNA 或 RNA。使用 Vorbrüggen 程序，通过采用 1,2-二-O-乙酰基-3,4- 的正交保护策略的收敛合成程序，实现了高区域选择性和立体选择性，并在糖基化反应中优先形成 β-端基异构体。 O-异亚丙基-6-O-(4-甲苯酰基)-D-呋喃酮糖或2-O-乙酰基-6-O-苄基-1,3,4-三-O-(4-甲苯酰基)-D-呋喃酮糖糖基供体。

  DOI：

  10.1039/b511406c