2-[(2R,3S,6R,8R,9S)-3-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-8-yl]acetaldehyde | 902453-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2R,3S,6R,8R,9S)-3-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-8-yl]acetaldehyde
• CAS: 902453-72-9
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: GHOOYAHBABGRGF-QTQOVQFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3S,6R,8R,9S)-3-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-8-yl]acetaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-[(2R,6S)-6-[(2S,4S)-2,4-dihydroxy-5-[(2R,3S,6R,8R,9S)-2-(hydroxymethyl)-3-methoxy-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-8-yl]pentyl]oxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spirastrellolide A Fragments for Structure Elucidation

  摘要：

  螺旋藻内酯 A 的两种非对映异构体 C1-C22 片段的立体控制合成与所报道的光谱数据一致，有助于对这种结构新颖、强效的抗杀菌天然产物进行完整的构型分配。两个对映体 C1-C10 甲基酮片段与对映体纯度为 C11-C22 的螺酮醛进行了高度趋同的偶联反应，通过 13 个步骤的最长线性序列，从市场上可买到的起始原料中制备出了 C1-C22 片段。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933144
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((S)-1-甲氧基烯丙基)环氧乙烷 在 Lindlar's catalyst 、 Ru(CO)12 咪唑 、 喹啉 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 2-[(2R,3S,6R,8R,9S)-3-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-8-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spirastrellolide A Fragments for Structure Elucidation

  摘要：

  螺旋藻内酯 A 的两种非对映异构体 C1-C22 片段的立体控制合成与所报道的光谱数据一致，有助于对这种结构新颖、强效的抗杀菌天然产物进行完整的构型分配。两个对映体 C1-C10 甲基酮片段与对映体纯度为 C11-C22 的螺酮醛进行了高度趋同的偶联反应，通过 13 个步骤的最长线性序列，从市场上可买到的起始原料中制备出了 C1-C22 片段。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933144

文献信息

• Synthesis of Spirastrellolide A Fragments for Structure Elucidation
  作者：Jef De Brabander、Yue Pan

  DOI：10.1055/s-2006-933144

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of two diastereomeric C1-C22 fragments of spirastrellolide A consistent with reported spectroscopic data has been achieved to aid in a complete configurational assignment of this structurally novel and potent antimitotic natural product. A highly convergent coupling of two enantiomeric C1-C10 methyl ketone fragments with an enantiopure C11-C22 spiroketal ­aldehyde produced the C1-C22 fragments with a longest linear sequence of 13 steps from commercially available starting materials.

  螺旋藻内酯 A 的两种非对映异构体 C1-C22 片段的立体控制合成与所报道的光谱数据一致，有助于对这种结构新颖、强效的抗杀菌天然产物进行完整的构型分配。两个对映体 C1-C10 甲基酮片段与对映体纯度为 C11-C22 的螺酮醛进行了高度趋同的偶联反应，通过 13 个步骤的最长线性序列，从市场上可买到的起始原料中制备出了 C1-C22 片段。