(R)-(-)-N-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-methylpropanesulfinamide | 820231-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-N-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-methylpropanesulfinamide
• 英文别名: (R)-N-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(NE,R)-N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 820231-38-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 269.365
• InChiKey: MICGUYCQMKQBFY-MOVXZBDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-N-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-methylpropanesulfinamide 在 盐酸 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,2R)-1-Amino-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-methyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种通过手性 N-叔丁亚磺酰基亚胺与醛的还原交叉偶联合成对映纯 β-氨基醇的高效直接方法

  摘要：

  开发了一种高效实用的方法，通过 SmI2 诱导的手性 N-叔丁烷亚胺与醛的还原交叉偶联合成光学纯的 β-氨基醇。这种方法可以制备范围广泛的手性 β-氨基醇，包括在温和条件下的官能化醇。它提供了对广泛适用于不对称合成的对映体纯 β-氨基醇的直接访问。

  DOI：

  10.1021/ja054401w
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以84%的产率得到(R)-(-)-N-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-methylpropanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Pomeranz–Fritsch–Bobbitt synthesis of (S)-(−)-salsolidine using (R)-N-tert-butanesulfinylimine as a substrate

  摘要：

  The highly diastereoselective addition of methyl Grignard reagent to chiral (R)-N-tert-butanesulfinylimine 8 was the key step in the synthesis of (S)-(-)-salsolidine 1 of high enantiomeric purity. The resulting addition product, tert-butanesulfinylamide 9, was then subjected to cyclization via amine 10 and Pomeranz-Fritsch aminoacetal 11. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.011

文献信息

• Highly Diastereoselective and Enantioselective Synthesis of Enantiopure <i>C</i>₂-Symmetrical Vicinal Diamines by Reductive Homocoupling of Chiral <i>N-tert-</i>Butanesulfinyl Imines
  作者：Yu-Wu Zhong、Kenji Izumi、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol0479803

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] An efficient and straightforward method for the preparation of highly enantiomerically enriched C2-symmetrical vicinal diamines by the reductive homocoupling of aromatic N-tert-butanesulfinyl imines in the presence of SmI2 and HMPA was developed. It gives access to a variety of enantiopure C2-symmetrical 1,2-diamines in a very mild and practical way.

  [反应：见正文]开发了一种通过在SmI2和HMPA存在下通过芳族N-叔丁烷亚磺酰亚胺亚胺的还原均偶联来制备高度对映体富集的C2对称邻二胺的高效简单方法。它以非常温和且实用的方式提供了各种对映体纯的C2对称1,2-二胺的访问。
• Diastereoselective Pomeranz–Fritsch–Bobbitt synthesis of (S)-(−)-salsolidine using (R)-N-tert-butanesulfinylimine as a substrate
  作者：Agnieszka Kościołowicz、Maria D. Rozwadowska

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.011

  日期：2006.5

  The highly diastereoselective addition of methyl Grignard reagent to chiral (R)-N-tert-butanesulfinylimine 8 was the key step in the synthesis of (S)-(-)-salsolidine 1 of high enantiomeric purity. The resulting addition product, tert-butanesulfinylamide 9, was then subjected to cyclization via amine 10 and Pomeranz-Fritsch aminoacetal 11. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Highly Efficient and Direct Approach for Synthesis of Enantiopure β-Amino Alcohols by Reductive Cross-Coupling of Chiral <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines with Aldehydes
  作者：Yu-Wu Zhong、Yi-Zhou Dong、Kai Fang、Kenji Izumi、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ja054401w

  日期：2005.8.1

  approach for the synthesis of optically pure beta-amino alcohols by the SmI2-induced reductive cross-coupling of chiral N-tert-butanesulfinyl imines with aldehydes was developed. This method allows the preparation of a broad range of chiral beta-amino alcohols, including functionalized ones under mild conditions. It provides a straightforward access to enantiopure beta-amino alcohols that are widely

  开发了一种高效实用的方法，通过 SmI2 诱导的手性 N-叔丁烷亚胺与醛的还原交叉偶联合成光学纯的 β-氨基醇。这种方法可以制备范围广泛的手性 β-氨基醇，包括在温和条件下的官能化醇。它提供了对广泛适用于不对称合成的对映体纯 β-氨基醇的直接访问。