(R)-2-((S)-1-甲氧基烯丙基)环氧乙烷 | 902453-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (R)-2-((S)-1-甲氧基烯丙基)环氧乙烷
• 英文名称: (2R)-2-[(1S)-1-methoxyprop-2-enyl]oxirane
• CAS: 902453-77-4
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: BFORGJUZEOCCMU-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((S)-1-甲氧基烯丙基)环氧乙烷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium hypochlorite 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 硼酸 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.17h， 生成 2-((diethylamino)methyl)-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin synthesis via two-component coupling. Highly efficient synthesis of chiral prostaglandin intermediates 4-alkoxy-2-alkyl-2-cyclopenten-1-one and 4-alkoxy-3-alkenyl-2-methylenecyclopentan-1-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a051
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-oxiran-2-yl]prop-2-enol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-((S)-1-甲氧基烯丙基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin synthesis via two-component coupling. Highly efficient synthesis of chiral prostaglandin intermediates 4-alkoxy-2-alkyl-2-cyclopenten-1-one and 4-alkoxy-3-alkenyl-2-methylenecyclopentan-1-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a051

文献信息

• Synthesis of Spirastrellolide A Fragments for Structure Elucidation
  作者：Jef De Brabander、Yue Pan

  DOI：10.1055/s-2006-933144

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of two diastereomeric C1-C22 fragments of spirastrellolide A consistent with reported spectroscopic data has been achieved to aid in a complete configurational assignment of this structurally novel and potent antimitotic natural product. A highly convergent coupling of two enantiomeric C1-C10 methyl ketone fragments with an enantiopure C11-C22 spiroketal ­aldehyde produced the C1-C22 fragments with a longest linear sequence of 13 steps from commercially available starting materials.

  螺旋藻内酯 A 的两种非对映异构体 C1-C22 片段的立体控制合成与所报道的光谱数据一致，有助于对这种结构新颖、强效的抗杀菌天然产物进行完整的构型分配。两个对映体 C1-C10 甲基酮片段与对映体纯度为 C11-C22 的螺酮醛进行了高度趋同的偶联反应，通过 13 个步骤的最长线性序列，从市场上可买到的起始原料中制备出了 C1-C22 片段。
• Simple and efficient synthesis of highly functionalized cyclohexanes; formal total synthesis of ovalicin and fumagillin
  作者：Shunya Takahashi、Yayoi Hongo、Yue Qi Ye、Hiroyuki Koshino

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.03.015

  日期：2011.3

  Two chiral cyclohexanes 4 and 6, which are key intermediates for the total synthesis of ovalicin 1 and fumagillin 2, respectively, were synthesized from (2R,3S) 1,2-epoxy-4-penten-3-ol. The key steps involve an efficient construction of divinylalcohol 7 using methallyl Grignard reagent 9c, and an intramolecular olefin metathesis of 7. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Prostaglandin synthesis via two-component coupling. Highly efficient synthesis of chiral prostaglandin intermediates 4-alkoxy-2-alkyl-2-cyclopenten-1-one and 4-alkoxy-3-alkenyl-2-methylenecyclopentan-1-one
  作者：Sentaro Okamoto、Yuichi Kobayashi、Hiroshi Kato、Kimihiko Hori、Takashi Takahashi、Jiro Tsuji、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo00258a051

  日期：1988.11