methyl (4S,5R,6R)-5,7-isopropylidenedioxy-4,6-dimethylheptanoate | 875630-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4S,5R,6R)-5,7-isopropylidenedioxy-4,6-dimethylheptanoate
• 英文别名: methyl (4S)-4-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentanoate
• CAS: 875630-95-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: FIQMHAQWIAPKFT-HOSYDEDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5R,6R)-5,7-isopropylidenedioxy-4,6-dimethylheptanoate 在 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5S,6S,7R)-1,2-epoxy-6,8-isopropylidenedioxy-5,7-dimethyloctane
  参考文献：
  名称：

  互变霉素的合成研究。第2部分：基于复杂分子的区域选择性酶乙酰化的Ichihara片段的合成

  摘要：

  实现了互变异构体的正式合成，它可以抑制1型和2A型蛋白磷酸酶。螺二元醇21由醇2或11合成。用脂肪酶“ Amano PS”对21进行区域选择性酶促乙酰化，以90％的收率得到单乙酸酯23，基于Julia偶联和Wittig同源性将其转化为Ichihara的中间体31。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.013
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-oxirane-2-carbaldehyde 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 甲酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (4S,5R,6R)-5,7-isopropylidenedioxy-4,6-dimethylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  互变霉素的合成研究。第2部分：基于复杂分子的区域选择性酶乙酰化的Ichihara片段的合成

  摘要：

  实现了互变异构体的正式合成，它可以抑制1型和2A型蛋白磷酸酶。螺二元醇21由醇2或11合成。用脂肪酶“ Amano PS”对21进行区域选择性酶促乙酰化，以90％的收率得到单乙酸酯23，基于Julia偶联和Wittig同源性将其转化为Ichihara的中间体31。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.013

文献信息

• Synthetic study of tautomycin. Part 2: Synthesis of Ichihara's fragment based on regioselective enzymatic acetylation of complex molecule
  作者：Yusuke Ishii、Shinji Nagumo、Takayuki Arai、Masami Akuzawa、Norio Kawahara、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.013

  日期：2006.1

  Formal synthesis of tautomycin, which inhibits type 1 and type 2A protein phosphatases, was achieved. Spiroketal diol 21 was synthesized from alcohol 2 or 11. The regioselective enzymatic acetylation of 21 with the lipase ‘Amano PS’ gave monoacetate 23 in 90% yield, which was converted into Ichihara's intermediate 31 based on Julia coupling and Wittig homologation.

  实现了互变异构体的正式合成，它可以抑制1型和2A型蛋白磷酸酶。螺二元醇21由醇2或11合成。用脂肪酶“ Amano PS”对21进行区域选择性酶促乙酰化，以90％的收率得到单乙酸酯23，基于Julia偶联和Wittig同源性将其转化为Ichihara的中间体31。