p-tolyl 2-deoxy-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-altropyranoside | 881895-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2-deoxy-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-altropyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-3-azido-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 881895-04-1
• 化学式: C₃₄H₃₅N₃O₄S
• 分子量: 581.736
• InChiKey: LPLQEOSOGHPWID-BBZHULIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2-deoxy-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-altropyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3S,4S,5S,6R)-3-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  New One-Carbon Degradative Transformation of β-Alkyl-β-azido Alcohols

  摘要：

  A new transformation of 2-azido-l-hydroxy-containing compounds to nitriles with one carbon less than the starting materials by oxidation was reported. The reaction can be performed under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0601996
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-allopyranoside 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 p-tolyl 2-deoxy-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  从 d-葡萄糖高效合成功能化吡咯烷和 5-epi-Hyacinthacine A4

  摘要：

  两个部分保护的吡咯烷 (2 R,3 S,4 R,5 S)- 和 (2 R,3 S,4 R,5 R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl ]-5-[(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)甲基]吡咯烷以D-葡萄糖为前驱体在风信子立体选择性合成中合成。关键策略是用叠氮化钠开环糖环氧化物以转换 D-葡萄糖的 C-2 和 C-3 构型，同时还原和分子内环化。5-EPI-Hyacinthacine A 4 由(2 R,3 S,4 R,5 S)-吡咯烷通过Wittig反应和环化合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966022

文献信息

• Regioselective Benzylation of Azido-Containing Monosaccharides
  作者：Xin-Shan Ye、Qiu-Hua Fan、Qin Li、Li-He Zhang

  DOI：10.1055/s-2006-939681

  日期：——

  A regioselective benzylation or p-methoxybenzylation of diols in azido-containing monosaccharide derivatives was reported, and the reaction was performed under the conventional reaction conditions (NaH/BnBr in DMF). The hydroxyl functionality adjacent to the azido group was benzylated selectively in good yields.

  报道了含叠氮基单糖衍生物中二醇的区域选择性苯甲基化或对甲氧基苯甲基化，并且该反应在常规反应条件（NaH/BnBr在DMF中）下进行。与叠氮基相邻的羟基官能团以良好的产率选择性地被苄基化。
• New One-Carbon Degradative Transformation of β-Alkyl-β-azido Alcohols
  作者：Qiu-Hua Fan、Nan-Ting Ni、Qin Li、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/ol0601996

  日期：2006.3.2

  A new transformation of 2-azido-l-hydroxy-containing compounds to nitriles with one carbon less than the starting materials by oxidation was reported. The reaction can be performed under mild conditions.
• An Efficient Synthesis of Functionalized Pyrrolidines and 5-<i>epi</i>-Hyacinthacine A₄ from <scp>d</scp>-Glucose
  作者：Xiao-Ping Cao、Ling Zhou、Jie Chen

  DOI：10.1055/s-2007-966022

  日期：2007.5

  4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-5-[( TERT-butyldimethylsiloxy)methyl]pyrrolidine were synthesized from D-glucose as precursor in the stereoselective synthesis of hyacinthacines. The key strategies were the ring opening of the sugar epoxide with sodium azide to convert the configuration at C-2 and C-3 of D-glucose and simultaneous reduction and intramolecular cyclization. 5- EPI-Hyacinthacine A

  两个部分保护的吡咯烷 (2 R,3 S,4 R,5 S)- 和 (2 R,3 S,4 R,5 R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl ]-5-[(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)甲基]吡咯烷以D-葡萄糖为前驱体在风信子立体选择性合成中合成。关键策略是用叠氮化钠开环糖环氧化物以转换 D-葡萄糖的 C-2 和 C-3 构型，同时还原和分子内环化。5-EPI-Hyacinthacine A 4 由(2 R,3 S,4 R,5 S)-吡咯烷通过Wittig反应和环化合成。